벤질 (2S,3R)-2-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-3-히드록시-3-(4-메톡시페닐)프로파노에이트

벤질(2S,3R)-2-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-3-히드록시-3-(4-메톡시페닐) 프로파노에이트 – 이것이 독특한 이유는 무엇입니까? 라세믹 또는 low-ee 중간체는 종종 API 합성 중에 분리할 수 없는 부분입체이성질체 불순물을 생성하여 정제 비용을 높이고 수율을 감소시킵니다. 대조적으로, 벤질(2S,3R)-2-((tert-부톡시카보닐)아미노)-3-하이드록시-3-(4-메톡시페닐) 프로파노에이트는 고정된(2S,3R) 구성 및 ≥99% ee로 전달되며 키랄 HPLC 및 광학 회전으로 검증됩니다. 벤질(2S,3R)-2-((tert-부톡시카보닐)아미노)-3-하이드록시-3-(4-메톡시페닐) 프로파노에이트는 시간이 많이 걸리는 키랄 분해 없이 수렴 약물 합성에 직접 사용할 수 있습니다. 더욱이, Boc 그룹과 벤질 에스테르는 약한 산성 또는 가수분해 조건에서 선택적으로 제거될 수 있는 직교 보호 핸들이므로 복잡한 약리단을 신속하게 조립할 수 있습니다. 이러한 이유로 벤질(2S,3R)-2-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-3-히드록시-3-(4-메톡시페닐)프로파노에이트는 입체화학적 완전성을 요구하는 규모 확대 캠페인에 선호되는 키랄 빌딩 블록입니다.

응용

이 중간체는 프로테아제 억제제, 항바이러스 후보물질 및 β-히드록시페닐알라닌 지지체를 함유한 기타 키랄 약물의 핵심 구성 요소입니다. 4-메톡시페닐 그룹은 SAR 연구에서 소수성 방향족 프로브 역할을 할 수 있습니다. 한편, Boc 그룹은 약한 산성 조건에서 분해되고, 벤질 에스테르는 수소화분해 또는 비누화를 통해 선택적으로 제거될 수 있습니다. 이는 펩타이드 변형 또는 고리화 반응을 위한 진정한 직교 보호 전략입니다.

제품 매개변수

주요 애플리케이션

1. 비대칭 합성

사전 구축된(2S,3R) 인접 키랄 중심을 통해 이 중간체는 구성을 유지하면서 Staudinger 고리화, Mitsunobu 반응 또는 금속 촉매 교차 결합에 직접 사용할 수 있습니다. 키랄 분해 단계를 Cosperpharm에 아웃소싱하면 프로세스 개발 위험이 줄어듭니다.

2. 펩티드 모방체 및 고리형 펩티드

Boc로 보호된 아미노 그룹은 카르복실산과 결합할 준비가 되어 있는 반면, 벤질 에스테르는 고리화를 위해 마지막으로 제거될 수 있습니다. 이는 구조적으로 제한된 고리형 펩타이드에 이상적입니다. 4-메톡시페닐 그룹은 CNS 표적에 대한 친유성과 혈액뇌장벽 침투를 향상시킵니다.

3. 불순물 관리를 위한 참고표준품

관련 API를 개발하는 회사의 경우 이 중간체는 공정 불순물 표준 또는 분해 지표 역할을 할 수 있습니다. 당사는 전체 구조 인증(NMR, HRMS, IR)을 갖춘 초순수 바이알(≥99.5%)을 제공합니다.

자주 묻는 질문(FAQ)

Q1: 거울상 이성질체 순도는 어떻게 보장합니까?

A: 우리는 비대칭 합성 단계에서 입체화학을 제어합니다. 최종 제품은 알려진 구성의 인증된 참조 표준을 사용하여 키랄 HPLC로 테스트됩니다. 각 배치에는 키랄 크로마토그램과 특정 회전 데이터가 포함되어 있습니다. 99.5% 이상의 ee를 요구하는 고객의 경우 맞춤형 서비스로 재결정 1회를 제공합니다.

Q2: 보관 중에 화합물이 라세미화되거나 분해됩니까?

A: 밀봉된 어두운 용기에서는 2-8°C에서 안정합니다. 강제 분해 연구에서는 미량의 가수분해(벤질 에스테르 개방) 또는 Boc 탈보호가 발생할 수 있지만 대기 중에 노출된 25°C에서 30일 후에 라세미화가 발생하지 않는 것으로 나타났습니다. 이를 방지하려면 개봉하기 전에 병을 실온으로 데우고 불활성 가스 하에서 취급하십시오. 빈번한 사용을 위해 질소 하에서 사전에 분취된 바이알(1g 또는 5g)을 공급할 수 있습니다.

문의하기

벤질(2S,3R)-2-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-3-히드록시-3-(4-메톡시페닐)프로파노에이트를 구입할 준비가 되셨습니까? 샘플이나 견적을 받으려면 지금 코스퍼팜에 문의하세요. 약물 불순물 테스트를 위한 고순도 참조 표준, 약물 발견을 위한 연구 등급 재료 또는 대규모 생산을 위한 맞춤형 합성이 필요한지 여부