6-브로모크로몬(6-bromo-4H-chromen-4-one)은 화학적으로 6-bromo-4H-chromen-4-one으로 알려져 있으며 브롬 원자가 크로몬(1,4-벤조피론) 지지체의 6 위치에 전략적으로 위치하는 할로겐화 크로몬 유도체입니다. 이 전자를 끄는 브롬 치환체는 γ-파이론 고리의 친전자성을 향상시킬 뿐만 아니라 전이 금속 촉매 교차 커플링 반응 및 친핵성 방향족 치환을 위한 다용도 합성 핸들을 제공하여 특권 크로몬 약리단을 신약 발견, 재료 과학 및 생화학 연구를 위한 고도로 조정 가능한 빌딩 블록으로 변환합니다.
6-브로모크로몬(CAS 51483-92-2)은 크로몬 계열(벤조아닐화 γ-피론 고리 시스템을 특징으로 하는 산소 함유 헤테로사이클)에 속하는 헤테로사이클릭 화합물입니다. 분자식은 C₉H₅BrO2이며 분자량은 225.04g/mol이며, 화합물은 일반적으로 흰색에서 밝은 노란색 분말 또는 결정질 고체로 ≥98.0% 순도로 공급됩니다. 크로몬 고리의 6번 위치에 브롬 원자가 존재하면 화학적 특성과 반응성에 큰 영향을 미칩니다.
의약품 개발에서 6-브로모크로몬은 다양한 생체 활성 분자, 특히 항염증제 및 항암제 합성의 핵심 중간체 역할을 합니다. 그 유도체는 항진균, 항종양 및 α-글루코시다제 억제 활성에 대해 조사되었습니다. 생화학 연구에서 효소 활동과 상호 작용을 연구하는 도구 화합물 역할을 하며 대사 경로와 질병 메커니즘에 대한 통찰력을 제공합니다. 재료 과학에서 6-브로모크로몬은 독특한 전자 특성으로 인해 유기발광다이오드(OLED) 개발에 사용되며, 반응성 브로모 그룹은 고분자 물질과 염료의 합성을 촉진합니다. 또한 6-브로모크로몬은 식물 병원체에 대한 효능을 보여 농약으로서의 가능성을 입증했습니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
CAS 번호
51483-92-2
분자식
C₉H₅BrO₂
분자량
225.04g/몰
청정
≥98.0%(GC) 표준
모습
흰색에서 밝은 노란색 분말에서 결정체까지
녹는점
135~141°C
비등점
760mmHg에서 306.0±42.0°C(예상)
밀도
1.688±0.06g/cm³(예상)
증기압
25°C에서 0.0±0.6mmHg(예상)
정식 미소
Brc1ccc2OC=CC(=O)c2c1
Reaxys 등록 번호
1637138
PubChem 물질 ID
87560771
보관상태
건조한 실온에서 밀봉합니다(서늘하고 어두운 장소, <15°C 권장). 0~8°C에서 대체 보관
GHS 신호어
경고
위험 문구
H315(피부 자극을 일으킴); H319 (눈에 심한 자극을 일으킴)
스토리지 클래스
11 — 가연성 고체
응급조치:
흡입한 경우: 신선한 공기가 있는 곳으로 사람을 옮기십시오. 호흡하지 않는 경우 인공호흡을 실시하십시오. 의사와 상담하십시오.
눈에 들어갔을 경우: 최소 15분 동안 다량의 물로 깨끗이 씻어낸 후 의사의 진료를 받으세요. 병원으로 이송하는 동안 계속해서 헹구십시오.
삼켰을 경우: 물로 입을 헹구십시오. 의식이 없는 사람에게는 절대로 입으로 아무것도 주지 마십시오. 의사와 상담하십시오.
응용 시나리오
1.항진균제 발굴(Candida albicans)
제약 연구팀은 병원 획득 혈류 감염의 주요 원인인 약물 내성 칸디다 알비칸스 감염을 퇴치하기 위한 새로운 항진균제를 개발하고 있습니다. 6-브로모크로몬을 핵심 지지체로 사용하여 팀은 다양한 보론산과 스즈키 커플링을 통해 일련의 C6 치환 크로몬 유도체를 합성합니다. 생성된 화합물을 브로쓰 미세희석 분석을 사용하여 항진균 활성에 대해 스크리닝합니다. 공개된 프로토콜에 따라 유도체(6-브로모크로몬-3-카르보니트릴)는 상당한 항진균 특성을 보여 5μg/mL의 MIC에서 생물막 형성을 완전히 억제하며, 이는 6-클로로-3-포르밀크로몬(MIC=20μg/mL)보다 10배 더 강력합니다.
2. 제2형 당뇨병을 위한 α-글루코시다제 억제제 개발
제2형 당뇨병(T2DM)을 목표로 하는 신약 개발 팀은 식후 고혈당증을 제어하기 위해 강력한 α-글루코시다제 억제제가 필요합니다. Journal of Molecular Structure에 발표된 2025년 연구에 이어 팀은 6-브로모크로몬 기반 티오세미카바존(화합물 3a-p)의 새로운 시리즈를 합성했습니다. 화합물은 1H NMR, 13C NMR 및 CHN 분석으로 특성화되고 α-글루코시다제 억제 활성에 대해 평가됩니다. 가장 강력한 유도체(화합물 3i)는 0.61±0.04μM의 IC₅₀ 값을 나타냅니다. 이는 표준 약물인 아카보스(IC₅₀ = 870.36μM)보다 약 1,400배 더 활성입니다. 동역학 분석에서는 Ki 값이 1.16μM인 농도 의존적 억제를 보여줍니다. 인실리코 분자 도킹 및 분자 역학 시뮬레이션은 결합 모드를 확인하여 6-브로모크로몬이 항당뇨병 약물 발견을 위한 강력한 발판으로 검증되었습니다.
3. 생물학적 이미징을 위한 형광 프로브 개발
화학 생물학 연구 그룹은 동적 세포 과정을 높은 특이도로 실시간으로 시각화해야 합니다. 6-브로모크로몬은 교차 커플링 반응을 통해 크로몬 코어를 형광 생성 부분에 접합시켜 새로운 형광 프로브를 생성하기 위한 전구체로 사용됩니다. 브롬 원자는 폴리에틸렌 글리콜(PEG) 링커 또는 비오틴 친화성 태그를 부착하기 위한 앵커 역할을 합니다. 결과 프로브는 질병 메커니즘 및 세포 신호 전달에 대한 실시간 연구에서 단백질 위치 파악, 막 역학 또는 효소 활성을 추적하기 위한 라이브 세포 이미징에 사용됩니다.
4.유기발광다이오드(OLED)의 합성
한 재료 과학 연구소에서는 디스플레이 응용 분야를 위해 향상된 효율성과 색 순도를 갖춘 새로운 유기 발광 다이오드(OLED)를 개발하고 있습니다. 6-브로모크로몬은 스즈키 또는 야마모토 축중합을 통해 공액 폴리머에 빌딩 블록으로 통합됩니다. 전자가 부족한 크로몬 코어와 브롬 핸들은 폴리머의 HOMO/LUMO 수준을 교차 연결하고 조정할 수 있습니다. 생성된 재료는 OLED 장치 스택의 광발광 양자 수율, 박막 형태 및 전류 효율을 특징으로 하여 고성능 유기 반도체를 만듭니다.
5. 농화학(농약개발)
한 농약 연구 센터에서는 식물 병원체에 대한 효능은 높지만 유익한 유기체에 대한 독성은 낮은 보다 안전하고 환경 친화적인 농약을 개발하고 있습니다. 6-브로모크로몬 유도체는 유익한 선충류 Caenorhabditis elegans에 대한 독성을 테스트하는 동시에 작물을 파괴하는 곰팡이에 대한 항진균 활성을 합성하고 평가합니다. 유도체(6-브로모크로몬-3-카르보니트릴)는 대조 화합물에 비해 브라시카 라파 종자에 대한 낮은 식물 독성(유효 농도 >100μg/mL)과 함께 강력한 항진균 활성을 보여 차세대 살충제 개발을 위한 주요 후보로서의 잠재력을 시사합니다.
6.항염증 및 항암 화합물 라이브러리 합성
의약화학 팀은 항염증 및 항암 활성에 대한 SAR을 탐색하기 위해 크로몬 유도체의 집중 라이브러리를 구축하고 있습니다. 6-브로모크로몬을 일반적인 출발 물질로 사용하여 팀은 붕소산(아릴, 헤테로아릴, 알킬) 패널과 병렬 Suzuki 커플링을 수행하여 C6 치환 유도체를 생성했습니다. 생성된 라이브러리는 COX-1/COX-2 억제(항염증) 및 암 세포주(예: MCF-7 유방암, A549 폐암)에 대한 항증식 활성에 대해 검사됩니다. 추가 전임상 평가를 위해 효능과 선택성이 향상된 납 화합물이 확인되었습니다.
코스퍼팜의 품질보증
각 배치는 다음을 수행합니다.
● 가스 크로마토그래피(GC) – 순도 ≥97.0%
● 비수성 적정 – 순도 ≥97.0%
● 굴절률 – 확증적 분석
● ¹H NMR – 구조 검증
● 성상 – 무색~연황색~연황색의 투명한 액체
모든 배송에는 포괄적인 COA, MSDS(전체 GHS 정보 포함) 및 원산지 증명서가 함께 제공됩니다.
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