5'-O-(4,4'-디메톡시트리틸)-N4-벤조일-2'-데옥시-5-메틸시티딘-3'- O-(O-2-시아노에틸-N,N-디이소프로필라미노) 포스포라미디트

5'-O-(4,4'-디메톡시트리틸)-N4-벤조일-2'-데옥시-5-메틸시티딘-3'-O-(O-2-시아노에틸-N,N-디이소프로필라미노) 포스포르아미다이트는 5-메틸-2'-데옥시시티딘 잔기를 합성 DNA 및 안티센스 올리고뉴클레오티드에 도입하기 위한 표준 단량체입니다. N4-벤조일 그룹은 시토신 염기의 고리외 아민을 보호하여 고체상 합성 중 분기 반응을 방지합니다. 시토신 고리의 5-메틸 그룹은 상보적인 DNA 또는 RNA(변형당 ΔTm ≒ +0.5~1.0°C)로 형성된 이중나선의 열 안정성을 증가시키며, 중요한 것은 안티센스 또는 CpG 기반 백신에 사용될 때 CpG 모티프의 면역자극 가능성을 감소시킵니다. 5'-O-(4,4'-디메톡시트리틸)-N4-벤조일-2'-데옥시-5-메틸시티딘-3'-O-(O-2-시아노에틸-N,N-디이소프로필라미노) 포스포르아미다이트는 표준 DNA 합성 주기(커플링 시간 2~3분, 테트라졸 또는 DCI와 같은 활성화제) 및 표준 탈보호 조건(농축)과 완벽하게 호환됩니다. NH₃, 55°C, 8~16시간). 5'-O-(4,4'-디메톡시트리틸)-N4-벤조일-2'-데옥시-5-메틸시티딘-3'-O-(O-2-시아노에틸-N,N-디이소프로필라미노) 포스포르아미다이트는 또한 다른 변형된 단량체와 결합될 때 잠금 핵산(LNA) 함유 올리고뉴클레오티드 합성의 핵심 중간체입니다. 이 포스포라미다이트는 FDA 승인 안티센스 약물의 제조와 후생적 조절 및 DNA 메틸화 분석을 탐구하는 연구 응용 분야에 자주 사용됩니다.

제품 매개변수

코스퍼팜의 품질보증

각 배치는 다음을 수행합니다.

● 가스 크로마토그래피(GC) – 순도 ≥97.0%

● 비수성 적정 – 순도 ≥97.0%

● 굴절률 – 확증적 분석

● ¹H NMR – 구조 검증

● 성상 – 무색~연황색~연황색의 투명한 액체

모든 배송에는 포괄적인 COA, MSDS(전체 GHS 정보 포함) 및 원산지 증명서가 함께 제공됩니다.

보관 조건

장기간 보관하려면 5'-O-(4,4'-디메톡시트리틸)-N4-벤조일-2'-데옥시-5-메틸시티딘-3'-O-(O-2-시아노에틸-N,N-디이소프로필라미노) 포스포라미다이트를 단단히 밀봉된 용기에 넣고 불활성 분위기(질소 또는 아르곤), –20°C에서 보관하세요. 건조 상태에서 2~8°C에서 단기 보관(최대 3개월)하는 것은 허용될 수 있지만 장기간 보관하는 것은 권장되지 않습니다. 용기를 건조한 상태로 유지하고, 빛으로부터 보호하고, 강한 산화제 및 산으로부터 멀리하십시오. 이 화합물은 습기에 매우 민감합니다. 무수 조건(글로브박스 또는 아르곤 퍼지 사용)에서만 열립니다. 개봉 후 사용하지 않은 재료는 즉시 아르곤 분위기에서 –20°C로 되돌립니다.

유효 기간: 건조제와 함께 밀봉된 불활성 퍼지 용기에 -20°C에서 보관 시 2~3년.

취급 시 주의 사항: 흄후드에 사용하십시오. 니트릴 장갑, 안전 고글 및 실험실 가운을 착용하십시오. 먼지가 발생하지 않도록 하십시오. 취급 후에는 손을 씻으십시오. 전체 안전 정보는 SDS를 참조하세요.

제품 장점

1. 강화된 이중 안정성 및 뉴클레아제 저항성을 위한 5-메틸시토신

시토신 염기의 5-메틸 그룹은 변형당 DNA/DNA 및 DNA/RNA 이중체의 녹는점(Tm)을 약 0.5~1.0°C 증가시킵니다. 이러한 열 안정화는 안티센스 올리고뉴클레오티드에서 특히 중요하며, 결합 친화도가 높을수록 효능이 향상되고 필요한 용량이 감소합니다. 메틸 그룹은 또한 특정 뉴클레아제에 대한 저항성을 증가시킵니다.

2. CpG 모티프의 감소된 면역자극

메틸화되지 않은 CpG 디뉴클레오티드는 인간 면역 세포의 Toll 유사 수용체 9(TLR9)에 의해 인식되어 원치 않는 면역 자극 효과를 유발합니다. 5-메틸시토신을 CpG 모티프에 통합하면(CpG를 5-meCpG로 전환) TLR9 인식이 제거되어 안티센스 및 siRNA 응용 분야에서 표적외 사이토카인 방출이 감소합니다. 5'-O-(4,4'-디메톡시트리틸)-N4-벤조일-2'-데옥시-5-메틸시티딘-3'-O-(O-2-시아노에틸-N,N-디이소프로필라미노) 포스포르아미다이트는 이러한 중요한 면역 조절을 가능하게 합니다.

3. 표준 DNA 합성 및 탈보호와의 완벽한 호환성

5'-O-(4,4'-디메톡시트리틸)-N4-벤조일-2'-데옥시-5-메틸시티딘-3'-O-(O-2-시아노에틸-N,N-디이소프로필라미노) 포스포르아미다이트는 표준 2'-데옥시시티딘 포스포르아미다이트(5'의 DMT, N4의 Bz, 3'의 CE)와 동일한 보호 그룹 체계를 사용하며 유일한 차이점은 다음과 같습니다. 5-메틸 치환기. 따라서 합성 주기, 활성화제 용액 또는 보호 해제 조건을 변경할 필요가 없습니다. 이는 모든 표준 DNA 합성기에서 원활하게 작동합니다.

4. CpG 섬 메틸화 연구에 필수

후성유전학 연구에서 정의된 5-메틸시토신 패턴을 가진 올리고뉴클레오티드는 메틸트랜스퍼라제의 기질, 중아황산염 서열 분석의 표준 및 메틸 결합 단백질의 프로브로 사용됩니다. 5'-O-(4,4'-디메톡시트리틸)-N4-벤조일-2'-데옥시-5-메틸시티딘-3'-O-(O-2-시아노에틸-N,N-디이소프로필라미노) 포스포르아미다이트는 연구자들이 종종 불완전하거나 이질적인 패턴을 생성하는 효소적 메틸화 없이 맞춤형 메틸화된 DNA 서열을 합성할 수 있게 해줍니다.

5. 안티센스 올리고뉴클레오티드 치료제

여러 FDA 승인 안티센스 약물(예: 누시네르센, 이노테센)에는 안정성을 강화하고 면역원성을 줄이기 위해 5-메틸시토신 잔기가 포함되어 있습니다. 5'-O-(4,4'-디메톡시트리틸)-N4-벤조일-2'-데옥시-5-메틸시티딘-3'-O-(O-2-시아노에틸-N,N-디이소프로필라미노) 포스포르아미다이트는 이러한 치료제를 상업적 규모로 제조하기 위해 선택한 단량체입니다.

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