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4,4,5,5-테트라메틸-2-(2-메틸-[1,1'-비페닐]-3-일)-1,3,2-디옥사보롤란
  • 4,4,5,5-테트라메틸-2-(2-메틸-[1,1'-비페닐]-3-일)-1,3,2-디옥사보롤란4,4,5,5-테트라메틸-2-(2-메틸-[1,1'-비페닐]-3-일)-1,3,2-디옥사보롤란

4,4,5,5-테트라메틸-2-(2-메틸-[1,1'-비페닐]-3-일)-1,3,2-디옥사보롤란

Model: 2095412-05-6
생성물은 4,4,5,5-테트라메틸-2-(2-메틸-[1,1'-비페닐]-3-일)-1,3,2-디옥사보롤란, 즉 붕소 원자가 2-메틸-1,1'-비페닐 지지체의 3-위치에 부착된 비페닐보론산 피나콜 에스테르입니다. 오르토-메틸 그룹과 인접한 페닐 고리는 탄소-붕소 결합 주위에 입체적으로 까다로운 환경을 만드는 반면, 피나콜 에스테르는 벤치 안정성과 제어된 반응성을 부여합니다. 이 화합물은 기능화된 비평면 바이페닐 모티프를 약물 후보 및 고급 재료에 도입하기 위한 직접적인 Suzuki-Miyaura 결합 파트너 역할을 합니다.

4,4,5,5-테트라메틸-2-(2-메틸-[1,1'-비페닐]-3-일)-1,3,2-디옥사보롤란은 보로네이트 에스테르가 아릴 브로마이드, 요오드화물 또는 트리플레이트와 원활하게 결합되는 고도로 치환된 터페닐 및 비아릴 에테르의 조립을 위한 핵심 중간체입니다. 4,4,5,5-테트라메틸-2-(2-메틸-[1,1'-비페닐]-3-일)-1,3,2-디옥사보롤란의 피나콜 에스테르는 해당 보론산보다 프로토데보론화에 훨씬 더 저항성이 있어 고온에서 수성 염기성 매질에서 반응할 수 있습니다. 화학자들은 4,4,5,5-테트라메틸-2-(2-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)-1,3,2-디옥사보롤란을 사용하여 바이페닐 코어를 잠재적인 키나제 억제제 또는 액정 전구체로 신속하게 정교화합니다. Cosperpharm은 1H NMR을 통해 4,4,5,5-테트라메틸-2-(2-메틸-[1,1'-비페닐]-3-일)-1,3,2-디옥사보롤란의 각 배치에 대한 ID를 확인하고 일관된 커플링 수율을 제공하는 순도를 보장합니다.


제품 매개변수

매개변수

사양

제품명

4,4,5,5-테트라메틸-2-(2-메틸-[1,1'-비페닐]-3-일)-1,3,2-디옥사보롤란

CAS 번호

2095412-05-6

분자식

C₁₉H₂₃BO₂

분자량

294.20g/몰

모습

백색 내지 황백색의 결정성 분말 또는 저융점 고체

순도(HPLC/GC)

≥98.0%

용해도

THF, 디클로로메탄, 톨루엔에 용해됨; 헥산, 물에 난용성

보관상태

2–8 °C, 불활성 가스로 밀봉, 습기로부터 보호

유통기한

권장 조건 하에서 24개월


합성 경로

4,4,5,5-테트라메틸-2-(2-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)-1,3,2-디옥사보롤란은 무수 디옥산 중 칼륨 아세테이트 및 Pd(dppf)Cl2의 존재 하에 비스(피나콜라토)디보론을 사용하여 3-브로모-2-메틸-1,1'-비페닐을 팔라듐 촉매 보릴화하여 제조됩니다. 수성 워크업 후, 조 에스테르는 컬럼 크로마토그래피 또는 펜탄으로부터의 재결정화에 의해 정제됩니다.


FAQ

Q1: 이 보로네이트에 권장되는 스즈키 커플링 조건은 무엇입니까?

A: 붕산염 1.1당량, 아릴 브로마이드 1.0당량, DME/물 내 2mol% Pd(PPh₃)₄, 2M Na2CO₃, 85°C, 12~18시간.

Q2: 이 보로네이트는 기본 조건에서 안정합니까?

A: 피나콜 에스테르는 적당히 안정적입니다. 느린 커플링의 경우 12시간 후에 0.2 Equiv를 추가하면 사소한 프로토데보론화를 보상할 수 있습니다.


안전 정보 요약

범주

정보

GHS 분류

피부 자극. 2(H315), 눈 자극. 2(H319), STOT SE 3(H335)

신호어

경고

예방조치문구

P261, P280, P305+P351+P338


문의하기

이 비페닐 붕산염이 다음 테르페닐 커플링을 어떻게 간소화할 수 있는지 알아보려면 Cosperpharm의 유기 붕소 전문가에게 문의하세요. 필요한 기간 내에 1g 평가 샘플과 리간드 선택에 대한 기술 노트를 제공할 수 있습니다.


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