4-(1-피롤릴)벤조산

Model: 22106-33-8

이 분자의 중심에는 4위치의 4-(1-피롤릴)벤조산에 직접 연결된 피롤 고리(질소를 포함하는 5원 방향족 헤테로사이클)가 있습니다. 피롤의 질소 원자는 벤젠 고리에 대한 연결을 형성하여 N-아릴 결합을 가로질러 확장되는 공액 시스템을 생성합니다. 분자식은 C₁₁H₉NO₂이며, 분자량은 187.19g/mol입니다. 이 화합물은 녹는점이 286~289°C(문헌)로 높은 흰색 분말(습기에 민감함 - 건조한 상태로 보관)로 나타나며, 이는 강한 분자간 수소 결합과 결정 격자의 π-스택을 반영합니다. 카르복실산의 예측된 pKa는 방향족 벤조산 유도체에 대해 전형적인 3.83±0.10입니다.

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제품 설명

4-(1-피롤릴)벤조산은 천연 제품과 의약품에서 특권적인 모티프인 피롤 고리를 특징으로 하며 포르피린, 엽록소 및 많은 약물(예: 아토르바스타틴, 수니티닙 및 다양한 항암제)에 나타납니다. 4-(1-피롤릴)벤조산의 N-페닐 고리의 파라 위치에 카르복실산 그룹을 부착하면 추가 기능화를 위한 다용도 핸들이 생성됩니다. 이 화합물은 다음의 합성에서 빌딩 블록으로 사용됩니다.

● 키나제 억제제(예: EGFR, VEGFR 또는 CDK 표적화),

● 항균제(피롤 유도체는 약물 내성 박테리아 및 곰팡이에 대해 활성을 나타냄),

● 유기 반도체(공액 N-아릴피롤 단위는 전하를 운반할 수 있음),

● 형광 프로브(견고한 구조가 가시 영역에서 방출될 수 있음).

4-(1-피롤릴)벤조산은 또한 보다 복잡한 복소환의 중간체이자 의약품 제조 시 불순물 분석을 위한 참조 표준입니다. 코스퍼팜은 완벽하게 특성화되고 습기 보호 조건 하에 포장된 고순도(HPLC 기준 ≥98%)의 4-(1-피롤릴)벤조산을 공급합니다. 이는 눈 자극 카테고리2, 피부 자극 카테고리2, STOT-SE 카테고리3(호흡기 자극) 등 위험 카테고리가 있는 가연성 고체(저장 등급11)로 분류됩니다. 표준 예방 조치가 적용됩니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
CAS 번호	22106-33-8
IUPAC 이름	4-(1H-피롤-1-일)벤조산
동의어	1-(4-카르복시페닐)-1H-피롤; 4-(1-피롤릴)벤조산; p-(1-피롤릴)벤조산
분자식	C₁₁H₉NO₂
분자량	187.19g/몰
녹는점	286~289°C(점등)
끓는점(예상)	355.5±25.0°C
밀도(예상)	1.18±0.1g/cm3
pKa(예측)	3.83±0.10
모습	백색분말
감광도	습기에 민감함 – 건조한 상태로 보관
저장	건조한 용기에 밀봉하여 실온에서 습기로부터 보호하십시오.
정식 미소	OC(=O)c1ccc(cc1)-n2cccc2
위험 기호	사이(짜증)
위험 코드	36/37/38 – 눈, 호흡기, 피부에 자극적임
안전 선언문	26 – 눈에 들어간 경우, 다량의 물로 헹구고 의사의 진료를 받으십시오. 37/39 – 적합한 장갑과 눈/얼굴 보호구를 착용하십시오
WGK 독일	WGK3(물에 매우 유해함)
스토리지 클래스	11 – 가연성 고체
위험 범주(CLP)	눈 자극 카테고리2; 피부 자극 카테고리2; STOT-SE Category3(호흡기 자극)
HS코드	2916399090
순도(HPLC)	≥98.0%

제품 장점 – 이 N-아릴피롤이 중요한 이유

이점	귀하의 연구에 미치는 영향
특권 피롤 비계	피롤 함유외 분자는 블록버스터 약물(아토르바스타틴, 수니티닙)에서 발견됩니다. 이 빌딩 블록은 화학을 입증된 약리단과 연결합니다.
공액 N-아릴 시스템	직접적인 N-연결은 피롤과 벤젠 고리 사이의 전자 통신을 가능하게 하며 재료의 광학적 및 전자적 특성을 조정하는 데 유용합니다.
카르복실산 손잡이	-COOH 그룹은 아미드화, 에스테르화 또는 환원을 가능하게 하여 다양한 유도체에 대한 직접적인 경로를 제공합니다.
높은 열 안정성	286°C 이상에서 녹으며 대부분의 반응 조건에서 안정적입니다.
결정성 고체	계량, 취급, 정제가 용이합니다.
습기에 민감합니까?	약간 – 건조제와 함께 보관하면 문제가 해결됩니다.

코스퍼팜의 품질보증

각 배치는 다음을 수행합니다.

● 가스 크로마토그래피(GC) – 순도 ≥97.0%

● 비수성 적정 – 순도 ≥97.0%

● 굴절률 – 확증적 분석

● ¹H NMR – 구조 검증

l 성상 – 무색~연황색~연황색의 투명한 액체

모든 배송에는 포괄적인 COA, MSDS(전체 GHS 정보 포함) 및 원산지 증명서가 함께 제공됩니다.

주요 애플리케이션

1. 의약 화학 - 키나제 억제제 및 그 이상

4-(1-피롤릴)벤조산 모티프는 다양한 생리활성 분자에 나타납니다.

● 키나제 억제제: 피롤-1-일 그룹은 ATP 결합 부위의 소수성 뒷주머니를 차지할 수 있습니다. 예를 들어, sunitinib(Sutent®)에는 인돌리논 피롤 구조가 포함되어 있습니다. 관련 N-아릴피롤은 VEGFR, PDGFR 및 c-Kit의 억제제로 연구되었습니다. 카르복실산은 용해성 그룹을 부착하거나 리간드를 표적화하기 위한 부위를 제공합니다.

● 항균제: 피롤 유도체는 결핵균, 황색 포도상구균, 칸디다 종에 대해 활성을 나타냅니다. 카르복실기는 아미드로 전환되어 효능과 약동학을 최적화할 수 있습니다.

● 항염증 화합물: 일부 N-아릴피롤은 COX-2 또는 5-리폭시게나제를 억제하여 염증성 질환 치료에 가능성을 제공합니다.

2. 유기재료 - 반도체 및 센서

평면 공액 N-아릴피롤 단위는 정공 수송 물질로 작용할 수 있는 전자가 풍부한 헤테로사이클입니다. 연구원들은 이 빌딩 블록을 다음과 같이 통합했습니다.

● 유기 전계 효과 트랜지스터(OFET) – 공액 폴리머의 구성 요소입니다.

● 유기발광다이오드(OLED) – 피롤 장치는 형광에 기여할 수 있습니다.

● 화학 센서 – 카르복실산은 금속 이온을 결합하거나 분석물 검출을 위해 표면에 분자를 고정시키는 데 사용될 수 있습니다.

3. 배위화학을 위한 리간드

피롤의 질소는 금속 중심에 배위할 수 있는 반면 카르복실산염은 리간드를 고정할 수 있습니다. 이 화합물은 가스 저장, 촉매 작용 및 약물 전달에 잠재적으로 응용할 수 있는 MOF(금속 유기 골격) 및 배위 중합체를 구성하는 데 사용되었습니다. 견고한 기하학적 구조(N-아릴 결합이 자유 회전을 방지함)로 인해 예측 가능한 네트워크 토폴로지가 생성됩니다.

4. 헤테로고리 합성을 위한 중간체

카르복실산은 다양한 작용기(염화산, 에스테르, 아미드, 알코올, 알데히드)로 변환될 수 있습니다. 오르토 치환된 아미드의 고리화 또는 피롤 고리의 교차 결합(피롤의 2 및 5 위치에서의 친전자성 치환)과 같은 추가 반응을 통해 인돌, 카르바졸 및 피롤로피리딘과 같은 융합된 헤테로고리에 접근할 수 있습니다.

5. 불순물 분석을 위한 참고표준품

피롤 함유 의약품 제조 시 이 화합물은 출발 물질 잔류물 또는 분해 생성물로 나타날 수 있습니다. 코스퍼팜은 이를 HPLC 분석법 개발 및 품질 관리를 위한 인증된 참조 표준으로 제공합니다.

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