3',4'-디플루오로아세토페논

Model: 369-33-5

이 제품은 1,2-디플루오르화 벤젠 고리에 아세틸 그룹이 부착된 1-(3,4-디플루오로페닐)에탄-1-온인 3',4'-디플루오로아세토페논입니다. 전자를 강하게 끄는 두 개의 불소 원자는 방향족 고리를 친전자성 치환 방향으로 비활성화하는 동시에 카르보닐기를 극성화하여 친핵성 공격에 대한 민감성을 증가시키고 치환되지 않은 아세토페논에 비해 환원 전위를 변경합니다. 이 작고 조밀하게 기능화된 액체는 축합, 그리냐르 첨가 또는 환원성 아민화를 통해 더 큰 프레임워크에 의약 화학에서 널리 사용되는 대사 차단 전략인 3,4-디플루오로페닐 모티프를 도입하기 위한 다목적 출발 물질입니다.

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제품 설명

3',4'-디플루오로아세토페논은 제약 및 농화학 산업 전반에 걸쳐 사용되는 고용량 불소화 중간체입니다. 트리아졸 항진균제 제조에서 3',4'-디플루오로아세토페논은 보리코나졸 및 포사코나졸 계열을 정의하는 주요 키랄 에폭시드 또는 알코올의 전구체 역할을 합니다. 3',4'-디플루오로아세토페논의 카르보닐 그룹은 비대칭 환원에 매우 반응하여 맞춤형 케토레덕타제 또는 키랄 옥사보롤리딘 촉매를 사용하여 >99% ee의 거울상 순수 1-(3,4-디플루오로페닐)에탄올을 생산할 수 있습니다. 항진균제 외에도 3',4'-디플루오로아세토페논은 키나제 억제제 및 GABA 수용체 조절제에 대한 스크리닝 라이브러리를 채우는 불소화 칼콘, α-브로모케톤 및 이민을 제조하는 데 사용됩니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
제품명	3',4'-디플루오로아세토페논
CAS 번호	369-33-5
분자식	C₈H₆F₂O
분자량	156.13g/몰
모습	투명한 무색~담황색의 액체
비등점	200°C / 760mmHg; 85~87°C / 20mmHg
밀도	25°C에서 1.242g/cm3
굴절률(n20/D)	1.486–1.489
인화점	80°C(밀폐컵)
순도(GC)	≥99.0%
수분 함량(KF)	0.1% 이하
용해도	대부분의 유기 용매와 혼합 가능; 물에 거의 녹지 않음
보관상태	실온 또는 2~8°C에서 밀봉하여 건조하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관하세요.
유통기한	권장 조건 하에서 24개월

안전 정보 요약

범주	정보
GHS 분류	속이다. 액체. 4(H227), 피부 자극. 2(H315), 눈 자극. 2(H319), STOT SE 3(H335)
신호어	경고
위험 문구	H227 – 가연성 액체; H315; H319; H335
예방조치문구	P210, P261, P280, P305+P351+P338, P370+P378
인화점	80°C

합성 경로

실온에서 1,2-디플루오로벤젠(50g)과 염화아세틸(86g)의 혼합물에 무수 삼염화알루미늄(117g)을 천천히 첨가하였다. 생성된 슬러리를 계속 교반하면서 30℃로 가열하였다. 반응이 완료되면, 빨간색 혼합물을 20 ℃로 냉각시킨 후, 30분간 계속 교반하면서 800 g 얼음물 혼합물에 천천히 부어넣었다. 유기상을 분리하고, 수성상을 디클로로메탄(3 x 50mL)으로 추출했습니다. 모든 유기상을 합치고 물(2 x 500 mL), 포화 중탄산나트륨 용액(2 x 500 mL) 및 15% 식염수(2 x 500 mL)로 연속적으로 세척한 후 무수 황산나트륨으로 건조했습니다. 유기상을 농축하여 용매를 제거하고 최종적으로 감압 증류하였다. 95°C/13mmHg에서의 분획은 3',4'-디플루오로벤질아세톤(51g)을 생성했습니다.