생성물은 2-(사이클로헵트-1-엔-1-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란이며, 피나콜 안정화된 붕소 중심에 직접 부착된 7원 사이클로헵텐 고리를 특징으로 하는 고리형 붕산 에스테르입니다. cyclohept-1-en-1-yl 단편은 다소 유연하지만 입체적으로 정의된 고리형 올레핀 내에 포함된 sp²-혼성 탄소-붕소 결합을 제공하는 반면, pinacol dioxaborolane 부분은 결정성, 취급 용이성 및 제어된 반응성을 부여합니다. 이 조합은 팔라듐 촉매 스즈키-미야우라 교차 결합을 원활하게 진행하는 시약을 제공하여 깨지기 쉬운 7원 고리의 무결성을 방해하지 않고 기능화된 사이클로헵텐 모티프를 복잡한 분자 구조에 직접 도입할 수 있게 해줍니다.
2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane은 cycloheptene 함유 비아릴, 올레핀 및 고급 중간체의 구성을 위해 설계된 특수 sp²-붕소 친핵체입니다. 의약 화학자들은 2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란을 사용하여 7원 고리가 6원 또는 5원 고리가 할 수 없는 방식으로 친유성, 구조적 유연성 및 표적 결합을 조절하는 새로운 화학적 공간을 탐구합니다. 피나콜 에스테르 보호 그룹 덕분에 2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란은 권장 보관 조건에서 탁월한 벤치 안정성을 나타내며 표준 교차 커플링 프로토콜에서 깨끗하게 활성화됩니다. 공정 개발 환경에서 2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane은 후기 단계 기능화 및 단편 정교화를 위한 신뢰할 수 있는 커플링 파트너 역할을 하여 cycloheptenyl 치환기를 포함하는 약학적 관련 스캐폴드에 신속하게 접근할 수 있게 해줍니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
2-(사이클로헵트-1-엔-1-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란
CAS 번호
287944-13-2
분자식
C₁₃H₂₃BO₂
분자량
222.13g/몰
모습
무색~담황색의 액체 또는 저융점 고체
순도(GC/HPLC)
≥98.0%
용해도
일반적인 유기 용매(THF, 톨루엔, 디클로로메탄, 에틸 아세테이트)에 용해됩니다.
보관상태
2~8°C, 불활성 대기에서 밀봉, 습기로부터 보호
유통기한
권장 조건 하에서 12~24개월
왜 코스퍼팜인가?
경로에 Suzuki 커플링에서 일관되게 작동하는 시클로헵테닐 빌딩 블록이 필요한 경우 Cosperpharm은 실패한 반응을 최소화하고 불순물 추적을 단순화하는 품질로 2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란을 공급합니다. 당사의 각 배치에 대한 분석 릴리스에는 GC 또는 HPLC 순도 측정, 1H NMR을 통한 신원 확인, 잔류 팔라듐 분석이 포함되어 있어 첫 번째 몰 규모 실험부터 최종 API 캠페인까지 자신있게 진행할 수 있습니다. 우리는 프로토데붕소화에 대한 붕소산 에스테르의 민감성을 이해하고 있으므로 이 시약을 아르곤 하에서 불투습 용기에 포장하고 필요할 경우 얼음 팩과 함께 배송하여 기대하는 반응성을 유지합니다. 공급 외에도 당사의 기술 팀은 시클로헵테닐 교차 커플링의 수율을 최대화하는 리간드 선택, 용매 호환성 및 커플링 조건에 대해 논의할 수 있습니다. 이는 수년간 사내 유기붕소 처리를 통해 얻은 실질적인 지원입니다. 전 세계 배송, 배치별 분석 인증서, 1g에서 수kg 스케일까지 유연한 주문 덕분에 Cosperpharm은 고급 붕소산 에스테르를 위한 가장 확실한 선택이 되었습니다.
제품 장점
1. sp² 교차 커플링에 맞게 맞춤화됨 – pinacol boronic ester는 Suzuki-Miyaura 반응을 위해 사전 활성화되어 높은 충실도의 cycloheptenyl 단편을 제공합니다.
2. 벤치 안정성, 아직 반응성 – 피나콜 리간드는 저장 중에 붕소 중심을 보호하면서도 약한 팔라듐 촉매 작용 하에서 친핵성 탄소를 방출합니다.
3. 7원 고리 공간에 대한 접근 - 시클로헵텐 부분은 상업용 빌딩 블록 컬렉션에서 흔하지 않습니다. 이 시약은 단 한 단계의 결합 단계만 거치게 됩니다.