2,5-디클로로퀴놀린(분자식: C₉H₅Cl²N, 분자량: 198.05g/mol)은 할로겐화 퀴놀린 유도체로 의약화학 및 유기합성에서 귀중한 구성 요소 역할을 합니다. 이 화합물은 2위치와 5위치에 염소 원자가 있는 퀴놀린 코어를 특징으로 합니다. 이 치환 패턴은 분자의 전자 특성에 큰 영향을 미치며 교차 커플링 반응(Suzuki, Buchwald-Hartwig, Ullmann 등) 또는 친핵성 방향족 치환을 통해 추가 기능화를 위한 두 개의 반응성 핸들을 제공합니다.
2,5-디클로로퀴놀린 자체는 항말라리아제(클로로퀸, 메플로퀸), 항균제(플루오로퀴놀론) 및 항암제를 포함한 수많은 생리활성 분자에 존재하는 특별한 비계입니다. 2,5-디클로로퀴놀린에 염소 원자를 도입하면 대사 안정성과 친유성을 향상시키는 동시에 다양화를 위한 직교 위치를 제공합니다. 2,5-디클로로퀴놀린은 일반적으로 황백색에서 연한 노란색 고체(용융점 76~77°C)로 얻어지며 2~8°C의 불활성 대기에 보관하면 안정적입니다. –0.77±0.50의 예측된 pKa는 전자를 끄는 염소에 의해 크게 감소되는 퀴놀린 질소의 염기도를 반영하며, 이는 2,5-디클로로퀴놀린을 대사적으로 안정적인 약물 후보를 설계하는 데 특히 유용하게 만드는 특성입니다.
제품 매개변수(2,5-디클로로퀴놀린, CAS 59412-12-3)
매개변수
사양
카스
59412-12-3
분자식
C₉H₅Cl₂N
분자량
198.05g/몰
순도(HPLC)
≥97% – ≥98% (≥99% 기준 등급 가능)
모습
황백색에서 연한 노란색 고체
녹는점
76~77°C(헥산)
비등점
304.0±22.0°C(예상)
밀도
1.407±0.06g/cm³(예상)
pKa
–0.77±0.50(예상)
저장
불활성 가스(질소 또는 아르곤), 2~8°C
안정
권장대로 보관하면 안정적입니다. 습기와 공기로부터 보호
HS코드
2933499090
애플리케이션
제약 중간체, 유기 합성 빌딩 블록
2,5-디클로로퀴놀린에 코스퍼팜을 선택하는 이유는 무엇입니까?
● 즉시 반응 가능한 품질 – 당사의 2,5-디클로로퀴놀린은 검증된 2단계 경로(5-클로로퀴놀린 산화 후 POCl₃로 염소화)를 통해 생산되므로 잔류 금속이 적고 일관된 치환 패턴이 보장됩니다.
● 귀하의 타임라인에 맞게 확장 가능 – 스크리닝 라이브러리의 경우 10g부터 파일럿 캠페인의 경우 100kg까지 – 귀하의 단계에 맞춰 조정됩니다.
● 엄격한 불활성 보관 - 각 배치는 수분 흡수를 방지하기 위해 아르곤 상태로 포장되고 건조제와 함께 배송됩니다.
● 완벽한 추적성 – 모든 배송에는 HPLC 순도의 CoA가 포함되어 있으며 요청 시 NMR/MS 데이터를 제공할 수 있습니다.
● 규제 준비 – 허가받은 수출업체로서 당사는 적절한 문서를 통해 귀하의 DMF, IND 또는 ANDA 서류 제출을 지원합니다.
일반적인 준비 경로(참고용)
2,5-디클로로퀴놀린은 일반적으로 N-산화 후 염소화를 통해 5-클로로퀴놀린으로부터 제조됩니다.
단계 1: 5-클로로퀴놀린(30g, 183mmol)을 DCM에서 m-CPBA(39g, 192mmol)로 15°C에서 12시간 동안 처리하고 Na2SO3 용액으로 급냉시킨 후 추출합니다. 조 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 N-산화물 중간체를 생성합니다(수율 ~49%).
단계 2: N-산화물(19g, 106mmol)을 DCM 내 POCl3(32g, 212mmol)과 40°C에서 1.5시간 동안 반응시킵니다. 수성 워크업 및 정제 후 2,5-디클로로퀴놀린이 흰색 고체로 얻어집니다(수율 ~40%).
이 경로는 신뢰할 수 있으며 통제된 조건 하에서 확장될 수 있습니다.
보관 및 취급 권장사항
● 보관: 단단히 밀봉된 용기에 담아 2~8°C의 불활성 대기(질소 또는 아르곤)에 보관하세요. 공기, 습기, 강한 산화제에 노출되지 않도록 하십시오.
● 안정성: 권장 사항대로 보관하면 최소 24개월 동안 안정적입니다.
● 취급: 표준 PPE(장갑, 고글, 실험복)와 함께 흄후드에서 사용합니다. 이 화합물은 자극적일 수 있으므로 흡입 및 피부 접촉을 피하십시오.
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● 기술적 논의 - 당사의 화학자가 응용 분야 조언을 도와드릴 수 있습니다.
이메일을 보내거나 전화로 문의해 주세요. 필요한 사항을 알려주시면 나머지는 저희가 처리해 드리겠습니다. 코스퍼팜은 2,5-디클로로퀴놀린 및 기타 헤테로고리 중간체에 대한 장기적이고 신뢰할 수 있는 파트너가 되기 위해 왔습니다.