2,3-디메틸-1,3-부타디엔

Model: 513-81-5

2,3-디메틸-1,3-부타디엔(2,3-디메틸부타-1,3-디엔이라고도 함)은 1,3-부타디엔 골격의 2- 및 3-위치에 2개의 메틸 치환기가 있는 공액 디엔입니다. 전자 공여 메틸 그룹은 디엔 시스템의 전자 밀도를 증가시켜 Diels-Alder 고리화 첨가의 반응성을 향상시키고 특수 중합체 및 합성 고무 생산을 위한 귀중한 단량체로 만듭니다.

문의 보내기

제품 설명

2,3-디메틸-1,3-부타디엔(CAS 513-81-5)은 특유의 냄새가 있는 가연성이 높은 무색 액체 디엔으로, 유기 합성 및 고분자 화학의 구성 요소로 널리 사용됩니다. 이 화합물은 100ppm 부틸화 하이드록시톨루엔(BHT)으로 안정화되어 보관 중 원치 않는 중합을 방지합니다.

고분자 화학에서 2,3-디메틸-1,3-부타디엔은 입체규칙성 고분자를 제조하는 데 사용되는 다용도 단량체입니다. 티타늄 기반 Ziegler-Natta 촉매를 사용하면 높은 입체화학적 순도를 지닌 cis-1,4- 또는 trans-1,4-폴리(2,3-디메틸부타디엔)로 중합될 수 있습니다. 또한 이 화합물은 희토류 금속 촉매를 사용하여 부타디엔과 공중합되어 새로운 플라스틱 고무 이중 블록 공중합체를 생성했습니다.

유기 합성에서 2,3-디메틸-1,3-부타디엔은 메틸 치환 디엔의 전자가 풍부한 특성으로 인해 온화한 조건에서 진행되는 Diels-Alder 고리화 첨가 반응에서 활성화된 디엔 역할을 합니다. 이는 알데히드와의 헤테로-딜스-알더 반응 및 광범위한 친디엔체와의 일반적인 Diels-Alder 반응에 참여합니다. 이 화합물은 또한 다른 고리형 반응에도 참여하며 다양한 고리형 및 헤테로고리형 화합물 합성을 위한 전구체로 사용될 수 있습니다.

또한 2,3-디메틸-1,3-부타디엔은 합성고무의 초기 역사에서 중요한 역할을 했으며 현재는 연구 목적의 특수 시약으로 사용되고 있습니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
CAS 번호	513-81-5
분자식	C₆H₁₀
분자량	82.14g/몰
청정	GC 기준 ≥98.0%
모습	무색 투명한 액체
녹는점	–76°C(점등)
비등점	68~69°C(점등)
밀도	25°C에서 0.726g/mL(리터)
증기압	37.7°C에서 269mmHg
굴절률	n20/D1.438 (점등)
인화점	–8°F(≒ –22°C)
헨리의 법칙 상수	2.0×10⁻⁴ mol/(m³·Pa) @ 25°C
유전 상수	2.10
정식 미소	CC(=C)C(C)=C [0†L35]
보관상태	2~8°C, 밀봉, 불활성 대기(빛과 공기에 민감함)
안정제	100ppm BHT(부틸화 하이드록시톨루엔)
용해도	클로로포름과 혼합 가능; 물과 섞이지 않음

응용 시나리오

1. 입체규칙성 고분자 합성

고분자 화학 연구 그룹은 엘라스토머 응용을 위해 정밀하게 제어된 미세 구조를 가진 입체 규칙적인 폴리(디엔)을 준비하는 것을 목표로 합니다. 2,3-디메틸-1,3-부타디엔은 n-헥산에서 트리이소부틸알루미늄/사염화티타늄(Al/Ti 몰비 2) 개시제 시스템을 사용하여 중합되어 입체화학적 순도가 높은 시스-1,4- 또는 트랜스-1,4-폴리(2,3-디메틸부타디엔)을 생성합니다. 생성된 폴리머는 폴리부타디엔이나 폴리이소프렌과는 다른 독특한 기계적 특성을 나타냅니다.

2. 천연물 합성을 위한 Diels-Alder Cycloaddition

합성 유기 화학자는 여러 천연 제품에서 발견되는 이환식 지지체를 구성하기 위해 Diels-Alder 반응에 디엔 성분이 필요합니다. 2,3-디메틸-1,3-부타디엔은 전자가 풍부한 디엔 역할을 하며 열 또는 루이스 산 촉매 조건에서 적합한 친디엔체와 반응하여 원하는 시클로헥센 부가물을 형성합니다. 메틸 치환기는 추가 정교화를 위한 입체화학적 제어 및 작용기 핸들을 제공합니다.

3.헤테로고리 합성을 위한 헤테로-디엘-알더

의약화학 팀은 치료 표적에 대한 스크리닝을 위해 산소 함유 헤테로사이클 라이브러리를 개발하고 있습니다. 몬모릴로나이트 K10 점토를 촉매로 사용하여 2,3-디메틸-1,3-부타디엔은 치환된 벤즈알데히드와 함께 헤테로-딜스-알더 고리화 첨가를 거쳐 기능화된 디히드로피란을 생성하며, 이는 보다 복잡한 헤테로고리 지지체로 더욱 다양화될 수 있습니다.

4. 고성능 엘라스토머의 공중합

자동차 응용 분야용 고성능 엘라스토머를 개발하는 산업 연구 그룹은 희토류 금속 촉매를 사용하여 2,3-디메틸-1,3-부타디엔과 부타디엔의 공중합을 조사합니다. 그 결과 생성된 플라스틱 고무 이중블록 공중합체는 경질 플라스틱과 연질 고무 사이의 간격을 메워 주는 조정 가능한 기계적 특성을 나타내어 내충격성 소재에 새로운 응용 분야를 가능하게 합니다.

5.방사선 유도 중합용 특수 모노머

방사선 화학을 연구하는 재료 과학 실험실에서는 저온(–78°C)에서 감마선 개시 디엔 중합을 사용하여 선형 및 고리 구조가 혼합된 폴리머를 생성합니다. 2,3-디메틸-1,3-부타디엔은 고에너지 방사선 조건에서 중합 메커니즘에 대한 메틸 치환 효과를 조사하기 위한 모델 단량체 역할을 합니다.

보관 조건

● 온도: 2~8°C(냉장) - 얼지 마세요.

● 분위기: 산화 및 중합을 방지하기 위해 불활성 가스(질소 또는 아르곤) 하에 보관하십시오.

● 용기 : 밀봉, 밀폐, 밀폐용기

● 보호: 빛으로부터 보호합니다. 화합물이 이러한 조건에서 중합될 수 있으므로 열이나 햇빛에 장기간 노출을 피하십시오 [0†L35]

● 비호환성: 강산화제, 강산, 강염기, 자유 라디칼 개시제 및 발화원

● 안정제 : 보관 안정성을 위해 BHT 100ppm 함유

● 유통기한: 권장 보관 시 12~24개월

취급 권장 사항: 화합물의 높은 휘발성(끓는점 68~69°C, 증기압 269mmHg, 37.7°C)으로 인해 항상 환기가 잘 되는 흄후드에서 취급하십시오. 정전기 방전을 포함한 발화원으로부터 멀리 보관하십시오. 필요한 경우 방폭형 전기 장비를 사용하십시오. 이 화합물은 인화성이 높은 액체로 분류됩니다. 증기 흡입과 피부 및 눈 접촉을 피하십시오.

합성 경로

2,3-디메틸-1,3-부타디엔을 제조하는 가장 편리한 방법은 피나콜(2,3-디메틸-2,3-부탄디올)의 산 촉매 탈수를 포함합니다. 이 반응에는 많은 촉매가 사용되었으며, 브롬화수소산이 특히 효과적이었습니다. 전반적인 변형은 탄수화물 중간체를 포함하는 피나콜 재배열/탈수 순서를 통해 진행됩니다.

자세한 실험실 절차:

1단계: 피나콜과 48% 브롬화수소산을 적합한 반응 용기에서 함께 천천히 가열합니다.

2단계: 온도가 95°C에 도달할 때까지 증류액을 수집하면서 계속 가열합니다.

3단계: 수집된 증류액에서 상부 유기층을 제거합니다.

4단계: 하이드로퀴논(중합억제용)을 소량 함유한 물로 유기층을 세척한다.

5단계: 세척된 제품을 무수염화칼슘으로 건조시킵니다.

단계 6: 조 생성물을 분별 증류로 정제하여 순수한 2,3-디메틸-1,3-부타디엔을 얻는다.