1-메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸

Model:761446-44-0

1-메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸은 N1 위치에 메틸 치환 피라졸 고리가 있고 C4 위치에 피나콜 보로네이트 에스테르가 있는 피라졸 기반 보론산 피나콜 에스테르입니다. 분자는 유기금속 변형을 위한 안정적인 플랫폼을 제공하는 전자가 풍부한 피라졸 헤테로사이클로 구성되어 있으며, 피나콜 보로네이트 에스테르(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란)는 다양한 교차 결합 핸들 역할을 합니다.

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제품 설명

1-메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸은 제약 합성의 빌딩 블록으로 널리 사용되는 피라졸 붕소산 에스테르입니다. 1-메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸은 1-메틸-1H-피라졸-4-일 유도체 제조에서 핵심 중간체 역할을 하며 Suzuki-Miyaura 교차 결합을 통한 키나제 억제제 및 기타 생리 활성 분자의 합성에 광범위하게 사용됩니다. 1-메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸은 약물 발견에 중요한 중간체로서 피라졸 코어 주변의 신속한 SAR 탐사를 가능하게 합니다. 또한, 1-메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸은 다양한 화합물 라이브러리를 생성하고 복잡한 분자 합성에서 탄소-탄소 결합을 구성하는 데 유용합니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
제품명	1-메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸
CAS 번호	761446-44-0
분자식	C₁₀H₁₇BN₂O₂
분자량	208.07g/몰
모습	백색 내지 연황색 또는 황백색의 결정성 분말
녹는점	59~64°C(점등)
비등점	308.3 ± 15.0 °C (예상)
밀도	1.05 ± 0.1g/cm³(예상)
인화점	140.3°C
pKa	2.09 ± 0.10 (예상)
보관상태	냉장고(+4°C)

애플리케이션

1-메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸은 파킨슨병 치료를 위한 선택적 및 경구 생체 이용 가능 LRRK2 억제제의 제조를 포함하여 제약 합성에 사용되는 시약입니다.

합성 경로

테트라히드로푸란(THF, 10 mL)에 녹인 4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸(0.40 g, 2.06 mmol) 용액에 수소화나트륨(NaH, 미네랄 오일에 60% 분산액)을 0℃에서 첨가했습니다. 이어서, 요오도메탄(0.25mL, 4.12mmol)을 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 반응을 포화 염화암모늄(NH4Cl, 20mL) 용액으로 켄칭하고, 에틸 아세테이트(2 x 50mL)로 추출했습니다. 유기층을 합치고 염수(20 mL)로 세척한 후 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 감압 증류로 제거하여 1-메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸(중간체 108, 0.40g, 수율 93.00%)을 노란색 점성 액체로 산출했습니다. 생성물은 1H NMR(400MHz, CDCl3)에 의해 확인되었다: δ 1.31(s, 12H), 3.91(s, 3H), 7.65(s, 1H), 7.77(s, 1H). LCMS(방법-D) 분석에서는 머무름 시간이 1.58분, [M+1] 209.1인 것으로 나타났습니다.

보관 조건

1-메틸-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸을 습기와 빛으로부터 보호하여 +4°C(냉장고)에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하십시오. 이 화합물은 습기에 민감하므로 가능하면 불활성 분위기에서 취급해야 합니다. 습기 응결을 최소화하기 위해 개봉하기 전에 밀봉된 용기가 주변 온도에 도달하도록 하십시오. 강한 산화제와 강산을 멀리하십시오.

유통기한: +4°C에서 밀봉된 건조한 용기에 보관 시 2~3년. 요청 시 안정성 데이터를 이용할 수 있습니다.

취급 시 주의 사항: 흄후드에 사용하십시오. 내화학성 장갑, 보안경, 실험복을 착용하세요. 먼지나 에어로졸이 발생하지 않도록 하십시오. 가능하면 불활성 분위기에서 취급하십시오. 취급 후에는 손을 철저히 씻으십시오. 전체 안전 정보는 안전보건자료(SDS)를 참조하십시오.

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