(S)-3-아미노부탄니트릴 염산염

(3S)-3-아미노부탄니트릴 염산염 또는 (S)-3-아미노부티로니트릴 염산염으로도 알려져 있는 (S)-3-아미노부탄니트릴 염산염(CAS 1073666-54-2)은 분자식 C₄H₉ClN₂ 및 분자량 120.58g/mol을 갖는 키랄 β-아미노니트릴 화합물입니다. 이는 일반적으로 에탄올 및 아세톤과 같은 다양한 유기 용매에 대한 용해도가 좋은 흰색에서 회백색의 결정성 분말로 나타납니다.  염산염 형태는 유리 염기에 비해 향상된 안정성, 수용성 및 향상된 취급 특성을 보장하므로 민감한 합성 변형을 위한 신뢰할 수 있는 시약입니다.

(S)-3-아미노부탄니트릴 염산염은 고가의 키랄 아미노니트릴 화합물입니다. 특정 (S)-배열을 갖는 키랄 센터를 보유한 (S)-3-아미노부탄니트릴 염산염은 의약 화학, 살충제 화학 및 비대칭 합성에서 중요한 키랄 빌딩 블록 역할을 합니다.  분자 구조에 아미노 및 니트릴 작용기가 모두 존재하면 풍부한 화학적 반응성을 부여하여 더욱 복잡한 키랄 분자 구조, 특히 β-아미노 구조 모티프를 포함하는 구조를 구축할 수 있습니다.

제약 연구에서 (S)-3-아미노부탄니트릴 염산염은 비펩타이드성 HIV 프로테아제 억제제 합성의 핵심 중간체로서 상당한 주목을 받아 왔습니다. 이는 바이러스 복제에 필수적인 구성 요소인 HIV 프로테아제 효소의 활성을 방해함으로써 항레트로바이러스 치료에 중요한 역할을 합니다. HIV 치료제에서의 적용 외에도 (S)-3-아미노부탄니트릴 염산염은 특히 β-아미노 알코올 화합물 및 기타 키랄 약물의 제조에서 비대칭 합성을 위한 키랄 제약 중간체 및 빌딩 블록으로 광범위하게 활용됩니다.  이는 또한 Orforglipron(GLP-1 작용제) 합성을 위한 문서화된 키랄 ​​중간체로 확인되었으며, (S)-거울상 이성질체는 약물 분자의 주요 활성 구조 단위입니다.  또한, (S)-3-아미노부탄니트릴염산염은 살균제, 살충제 등 고효율, 저독성 키랄 살충제를 제조하는 원료이며, 키랄 리간드, 광학 활성 물질 등 다양한 정밀 화학물질을 합성하는 키랄 빌딩 블록으로 사용할 수 있습니다.

제품 매개변수

합성 경로

(S)-3-아미노부탄니트릴 염산염의 합성은 다양한 거울상 선택적 접근법을 통해 달성되었습니다.

방법 1: 염산과의 반응

화합물은 (S)-3-아미노부탄니트릴을 수성 매질에서 염산과 직접 반응시킨 후 결정화를 통해 염산염을 분리함으로써 합성될 수 있습니다. 반응은 일반적으로 순도와 수율을 보장하기 위해 제어된 조건에서 수행되며, 생성된 염은 적절한 용매로부터 결정화하여 분리됩니다.

방법 2: 비대칭 수소화(확장 가능한 경로)

또 다른 합성 경로는 키랄 촉매를 사용하여 적합한 전구체의 비대칭 수소화를 포함합니다. 특히 키랄 리간드를 이용한 촉매 작용의 발전으로 광학 순도가 높은 (S)-거울상 이성질체의 효율적이고 확장 가능한 생산이 가능해졌습니다.

방법 3: 고순도 산업용 합성(시안화물 없음, 문서화됨)

산업 규모의 합성 프로토콜이 파일럿 플랜트 수준에서 개발되고 검증되었습니다. 이 접근 방식은 시안화물이 없는 합성 설계를 사용하면서 높은 화학적 및 광학적 수율을 제공하여 환경에 미치는 영향과 운영 안전 위험을 크게 줄입니다. 이 공정은 독성이 강한 시안화물 시약을 사용하지 않고 수행되므로 환경적으로 책임 있는 제조에 적합합니다. 이 제품은 생산 배치 전반에 걸쳐 우수한 입체화학적 제어와 일관된 순도를 나타냅니다. 이 방법은 재현 가능한 품질로 수 킬로그램 규모로 성공적으로 확장되었습니다. [13†L6-L7]

산업 생산 방법

(S)-3-아미노부탄니트릴 염산염의 산업적 생산은 연속 흐름 반응기와 자동화 시스템을 사용하여 규모를 확장하여 효율성, 수율 및 안전성을 향상시킬 수 있습니다. 이 프로세스에는 높은 효율성과 비용 효율성을 달성하기 위해 시약을 신중하게 처리하고 반응 매개변수를 최적화하는 작업이 포함됩니다.

응용 시나리오

1. 항레트로바이러스 치료를 위한 HIV 프로테아제 억제제 개발

제약 연구팀은 약물 내성을 극복하고 환자 순응도를 향상시키는 것을 목표로 HIV/AIDS 치료를 위한 새로운 비펩티드 HIV 프로테아제 억제제를 개발하고 있습니다. (S)-3-아미노부탄니트릴 염산염은 이들 억제제의 합성에서 키랄 중간체 역할을 합니다. 표적 효소가 엄격한 키랄 차별을 나타내기 때문에 키랄 중심의 (S)-구성은 HIV 프로테아제 활성 부위에 대한 높은 결합 친화도를 달성하는 데 중요합니다. (S)-3-아미노부탄니트릴 염산염을 사용하면 최종 API가 최적의 표적 결합을 위한 올바른 3차원 형상을 갖게 됩니다. 팀은 아미노 그룹의 기능화를 통해 집중된 파생물 라이브러리를 합성하고, 결과 화합물은 형광 측정 또는 크로마토그래피 분석을 사용하여 HIV 프로테아제 억제 활성에 대해 스크리닝되어 향상된 효능 및 약동학적 프로파일을 가진 리드를 식별합니다.

2. 제2형 당뇨병에 대한 GLP-1 작용제 합성(오르포글리프론)

한 제약 제조업체는 제2형 당뇨병 치료에 사용되는 GLP-1 작용제인 Orforglipron의 합성을 확대하고 있습니다. (S)-3-아미노부탄니트릴 염산염은 문서화된 키랄 ​​중간체 역할을 하며, (S)-거울상 이성질체는 약물 분자의 주요 활성 구조 단위입니다. 팀은 다단계 합성 순서로 이 화합물을 활용합니다. 먼저 아미노 그룹을 보호한 다음 니트릴을 해당 아민으로 환원하고 마지막으로 보호된 중간체를 다른 빌딩 블록과 결합하여 완전한 약물 비계를 구성합니다. (S)-3-아미노부탄니트릴 염산염의 높은 광학 순도(≥99% ee)는 최종 API의 정확한 입체화학을 달성하는 데 필수적이며, 이는 GLP-1 수용체에 대한 결합 친화도, 치료 효능 및 안전성 프로필에 직접적인 영향을 미칩니다.

3. 결핵 및 바이러스 감염에 대한 키랄 약물 합성

의약화학 팀은 약물 내성 결핵 및 바이러스 감염 치료를 위한 새로운 화학 물질을 탐색하고 있습니다. (S)-구성 키랄 아미노 구조는 이러한 치료 영역에 대한 약물 분자의 핵심 활성 단위인 것으로 알려져 있습니다. 연구팀은 (S)-3-아미노부탄니트릴 염산염을 핵심 키랄 빌딩 블록으로 사용하여 아미드 결합, 환원성 아민화 및 니트릴 환원을 통해 유도체 라이브러리를 합성했습니다. 생성된 화합물을 M. tuberculosis H37Rv에 대한 항결핵 활성 및 관련 바이러스 균주에 대한 항바이러스 활성에 대해 스크리닝합니다. 연구팀은 정밀한 키랄 구성을 통해 합성된 약물 후보가 표적에 특이적 결합을 나타내어 효능을 향상시키고 표적 외 부작용을 줄이도록 보장합니다.

4. 키랄 농약 개발(살균제 및 살충제)

한 농약 연구 센터에서는 환경 친화적인 작물 보호제에 대한 수요 증가를 충족하기 위해 고효율, 저독성 키랄 살충제를 개발하고 있습니다. (S)-3-아미노부탄니트릴 염산염은 새로운 살균제 및 살충제 합성을 위한 키랄 빌딩 블록으로 사용됩니다. 아미노 그룹과 시아노 그룹의 반응성을 통해 헤테로사이클 구성 및 작용기 변형 반응에 참여하여 최종 농약 제품의 생물학적 활성, 표적화 및 환경 적합성을 최적화할 수 있습니다. 이 팀은 일련의 키랄 살충제 후보를 합성하고 온실 실험을 통해 식물 병원성 진균 및 농업 해충에 대한 효능을 평가하여 활성이 우수하고 환경에 미치는 영향이 낮은 납 화합물을 식별합니다.

5. 비대칭 촉매작용을 위한 키랄 리간드 합성

비대칭 촉매작용 연구 그룹에는 수소화, 교차 결합 및 C-H 기능화와 같은 거울상 선택성 변환을 위한 키랄 리간드 라이브러리가 필요합니다. (S)-3-아미노부탄니트릴 염산염은 키랄 리간드 및 광학 활성 물질을 포함한 다양한 정밀 화학물질의 합성을 위한 다용도 키랄 빌딩 블록 역할을 합니다. 연구팀은 아미노기의 기능화와 니트릴의 추가 유도체화를 통해 화합물을 포스핀 리간드, 옥사졸린 리간드 또는 쉬프 염기 리간드로 전환합니다. 생성된 키랄 리간드는 산업 응용 분야를 위한 비용 효율적인 고성능 촉매 개발을 목표로 비대칭 촉매 작용에서의 성능을 평가합니다.

6. CNS 약물 발견을 위한 키랄 중간 라이브러리 합성

중추신경계(CNS) 장애에 초점을 맞춘 약물 발견 그룹에서는 새로운 화학적 공간을 탐구하기 위해 다양한 키랄 중간체 라이브러리가 필요합니다. (S)-3-아미노부탄니트릴 염산염은 β-아미노 알코올 유도체(니트릴 환원을 통해) 및 기타 키랄 모티프를 구성하기 위한 핵심 빌딩 블록으로 활용됩니다. 팀은 병렬 합성을 수행하여 집중된 화합물 라이브러리를 생성한 다음 세포 기반 분석(예: 신경 보호, 수용체 결합)에서 CNS 활동을 스크리닝합니다. 염산염 형태의 높은 안정성과 용해도는 라이브러리 합성 전반에 걸쳐 안정적인 취급과 재현 가능한 반응을 촉진합니다.

코스퍼팜의 품질보증

각 배치는 다음을 수행합니다.

● 가스 크로마토그래피(GC) – 순도 ≥97.0%

● 비수성 적정 – 순도 ≥97.0%

● 굴절률 – 확증적 분석

● ¹H NMR – 구조 검증

● 성상 – 무색~연황색~연황색의 투명한 액체

모든 배송에는 포괄적인 COA, MSDS(전체 GHS 정보 포함) 및 원산지 증명서가 함께 제공됩니다.

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