(R)-3-피페리딘아민 이염산염

Model:334618-23-4

(R)-3-아미노피페리딘 이염산염(CAS 334618-23-4)은 (R)-3-아미노피페리딘의 이염산염으로, R 배열의 3 위치에 1차 아민이 있는 키랄 피페리딘 지지체를 특징으로 합니다. 분자는 C3에 유리 아미노 그룹이 있는 6원 피페리딘 고리로 구성되며, 양성자화되고 2개의 염화물 반대 이온으로 안정화됩니다. 분자식은 C₅H₁₄Cl₂N²이고 분자량은 173.08g/mol입니다.

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제품 설명

(R)-3-아미노피페리딘 이염산염은 여러 가지 임상적으로 중요한 약물 계열, 특히 알로글립틴 및 기타 글립틴 계열 항당뇨병제와 같은 디펩티딜 펩티다제-4(DPP-4) 억제제의 합성에서 중요한 키랄 중간체입니다. (R)-3-아미노피페리딘 디히드로클로라이드의 유리 1차 아민은 아실화, 환원성 아민화, 술포닐화 및 요소 형성을 포함한 다양한 화학적 변형을 가능하게 합니다. 이는 의약 화학 및 API 합성의 기본 반응입니다. 절대 배열이 확립된 키랄 화합물인 (R)-3-아미노피페리딘 디히드로클로라이드는 의약품 제조에서 거울상순도를 유지하는 데 필수적입니다. 품질 관리 측면에서 이는 분석 방법 개발 및 QC 테스트를 위한 불순물 참조 표준 역할을 합니다. 이 화합물은 또한 새로운 정밀 화학물질, 농약품, 화학 보조제의 합성에서 빌딩 블록으로 사용됩니다. 높은 수용성과 결정성을 지닌 (R)-3-아미노피페리딘 디히드로클로라이드는 연구와 생산 모두에 탁월한 취급 특성을 제공합니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
제품명	(R)-3-아미노피페리딘 이염산염
CAS 번호	334618 23 4
분자식	C₅H₁₄Cl₂N₂
분자량	173.08g/몰
모습	흰색 ~ 밝은 노란색 분말에서 결정체까지
녹는점	206.0~210.0°C
수용성	녹는
보관상태	실내 온도,불활성 분위기

애플리케이션

(R)-3-아미노피페리딘 디히드로클로라이드는 알로글립틴에서 유래된 디펩티딜 펩티다제 IV 억제제의 제조를 위한 반응물로 사용되어 왔습니다..

시약에서 헤테로고리 디아민의 N-아릴화를 위한 반응물로 사용됩니다. 광독성 위험을 줄일 수 있는 치환된 퀴놀론 합성용 반응물.

합성 경로

(R)-3-아미노피페리딘 이염산염의 주요 합성 방법에는 여러 가지가 있습니다. 1. 3-아미노피리딘을 출발 물질로 사용하여 촉매적 수소화 환원을 통해 라세미 3-아미노피페리딘을 얻은 다음 키랄 시약으로 분해하여 (R)-3-아미노피페리딘을 얻습니다. 이 방법은 수율이 낮고, 3-아미노피리딘의 촉매적 환원을 위해 오토클레이브와 고가의 촉매가 필요하므로 실제 운전이 상대적으로 어렵다. 2. D-오르니틴염산염을 출발물질로 사용하여 -78~45℃의 온도에서 염화티오닐과 반응하여 강염기성 음이온교환수지를 거쳐 조(R)-3-아미노피페리딘-2-온을 얻는다. 정제 후 LiAlH4를 사용하여 (R)-3-아미노피페리딘으로 환원되고 최종적으로 염산염으로 전환됩니다. 이 방법은 키랄 원료인 오르니틴을 출발물질로 사용하지만 합성 과정에서 라세미화가 일어난다. 한편, 오르니틴은 가격이 비싸고, 반응이 매우 낮은 온도(-78℃)에서 진행되어 조작성이 좋지 않다. 또한, 케미컬북(Chemicalbook)의 쉽게 폭발하는 리튬알루미늄수소화물을 사용하므로 운영비용이 증가한다. 3. 니코틴아미드를 원료로 사용하여 촉매적 수소화 환원, Boc 보호, 호프만 분해, 키랄 분해 및 탈보호를 통해 염산염 염을 형성하여 목적 생성물을 얻습니다. 이 경로의 반응 조건은 이전 여러 경로의 반응 조건보다 온화합니다. 니코틴아미드의 촉매 수소화 조건은 상대적으로 가혹하지만 개선의 여지가 큽니다. 4. 라세미 3-피페리딘카복사미드를 원료로 (S)-3-피페리딘카복사미드는 박테리아(Cupriavidus sp. KNK-J915)에 의해 분해되어 (R)-3-피페리딘카복사미드를 얻은 후 아미노기의 Boc 보호, 호프만 분해, 탈보호 과정을 거쳐 염산염을 형성합니다. 이 방법은 비교적 새로운 방법입니다. 박테리아(Cupriavidus sp. KNK-J915)는 S-배열 이성질체를 탄소 공급원으로 분해하여 반대 배열의 R-배열 이성질체를 얻습니다. 그러나 세균분해를 위한 분리공정은 요구사항이 매우 높고 운영비용도 높아 현재로서는 일시적으로 대규모 산업생산을 실현하기 어렵다.

제품 장점

키랄 1차 아민 – 다양한 유도체화(아실화, 알킬화, 환원성 아민화, 요소 형성)가 가능합니다.

이염산염 – 탁월한 수용성, 향상된 결정화도 및 향상된 저장 안정성.

주요 DPP‑4 억제제 중간체 – 알로글립틴 및 기타 글립틴의 필수 구성 요소입니다.

다목적 유틸리티 - 농약, 정밀 화학 및 화학 보조제에도 사용됩니다.

문의하기

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