(R)-3-(Boc-아미노)피페리딘

Model:309956-78-3

(R)-3-Boc-아미노피페리딘((R)-3-(Boc-Amino)피페리딘, CAS 309956-78-3)은 R-배열에서 피페리딘 고리의 3-위치에 tert-부톡시카르보닐(Boc) 보호된 아미노기를 특징으로 하는 키랄 피페리딘 유도체입니다. 분자는 2차 아민과 C3의 Boc 보호 1차 아민, 분자식 C₁₀H₂₀N₂O₂ 및 분자량 200.28g/mol을 갖는 6원 피페리딘 지지체로 구성됩니다.

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제품 설명

(아르 자형)-3-Boc-아미노피페리딘은 다양한 제약 화합물 합성, 특히 제2형 당뇨병 관리를 위한 DPP-4 억제제 개발에서 핵심적인 키랄 중간체입니다. (R)-3-Boc-Aminopiperidine의 Boc 보호 아미노 그룹은 C3의 키랄 중심을 보존하면서 피페리딘 질소에서 선택적 기능화를 가능하게 합니다. 이는 하류 합성 변형에서 거울상순도를 유지하는 데 중요한 기능입니다. 의약 화학에서 (R)-3-Boc-Aminopiperidine은 신경 장애, 대사 질환 및 전염병을 표적으로 하는 생물학적 활성 분자를 구성하기 위한 다용도 빌딩 블록 역할을 합니다. 이 화합물은 또한 키랄 보조제로 사용되며 다양한 피페리딘 기반 약물 후보의 합성을 위한 전구체로도 사용됩니다. 잘 정의된 입체화학 및 직교 보호기 전략을 통해 (R)-3-Boc-Aminopiperidine은 합성 화학자에게 복잡한 분자 구성을 위한 신뢰할 수 있는 플랫폼을 제공합니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
제품명	(아르 자형)-3-Boc-아미노피페리딘
CAS 번호	309956 78 3
분자식	C₁₀H₂₀N₂O₂
분자량	200.28g/몰
모습	백색에서 거의 백색의 분말에서 결정까지
녹는점	121.0~125.0℃
용해도	에탄올, 메탄올에 용해됨
보관상태	2-8℃

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애플리케이션

(아르 자형)-3-Boc-아미노피페리딘은 화학 물질, 유기 합성 중간체 및 제약 중간체로, 알로글립틴 벤조에이트를 합성하기 위한 알로글립틴 및 리나글립틴 생산을 위한 중간체로서 실험실 유기 합성 공정과 화학 및 제약 R&D 공정에 사용할 수 있습니다.

합성 경로

벤질 (R)-3-((tert-부톡시카르보닐)아미노)피페리딘-1-카르복실레이트를 원료로 사용하는 (R)-3-Boc-아미노피페리딘의 합성을 위한 일반적인 절차: 벤질 (R)-3-((tert-부톡시카르보닐)아미노)피페리딘-1-카르복실레이트(화합물 IV) 46.8g, 탄소 상 10% 습식 팔라듐(수분 함량) 2.3g을 첨가합니다. 50%) 및 320 mL의 메탄올을 오토클레이브에 넣습니다. 반응계를 질소로 3~4회 교체하고, 반응온도를 35~40도로 올린다.°C에서 수소압 0.3~0.4MPa 하에서 2시간 동안 반응을 유지한다. 원료가 완전히 전환될 때까지 Chemicalbook HPLC를 통해 반응 진행 상황을 모니터링합니다. 반응이 완료된 후 여과하여 촉매를 제거하고, 증류액이 나오지 않을 때까지 여액을 농축한다. 농축물에 디클로로메탄 23mL 및 석유에테르 46mL를 넣고 35∼40℃까지 가열한다.°다. 이 온도에서 석유에테르 325mL를 천천히 첨가하고 1시간 동안 유지한다. 그런 다음 반응 혼합물을 -5~0으로 천천히 냉각합니다.°C, 여과하여 고체 생성물을 수집한다. 40~45도에서 고체를 건조시킵니다.°C를 수행하여 백색 고체 (R)-3-Boc-아미노피페리딘 26.7g을 95.4%의 수율로 얻었다.

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신뢰할 수 있는 키랄 무결성. C3의 R-구성은 이 분자의 정의적인 특징입니다. 즉, 합성 또는 저장 중 라세미화 또는 입체화학적 부식으로 인해 다운스트림 제품이 손상될 수 있습니다. 당사의 방출 프로토콜에는 출발 물질이 가장 엄격한 거울상 이성질체 사양을 충족하는지 확인하기 위한 특정 회전 검증, HPLC 순도 분석 및 신원 확인이 포함됩니다.

그룹 보호 전략이 간단해졌습니다. Boc 그룹은 다른 민감한 기능에 영향을 주지 않고 약산성 조건에서 선택적으로 제거 가능한 직교 보호 기능을 제공합니다. 우리는 합성 경로 최적화를 지원하기 위해 자세한 보호 해제 지침과 호환성 데이터를 제공합니다.

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