(R)-3-아미노테트라히드로푸란-3-카르복실산(CAS 1315053-78-1)은 3위치에 게미날 아민과 카르복실산 치환기가 있는 테트라히드로푸란 고리를 특징으로 하는 키랄, 비단백질성, Cα-사치환 고리형 아미노산입니다. 이 분자는 고리의 3 위치에 있는 동일한 탄소에 결합된 아미노기(-NH2)와 카르복실산(-COOH)과 함께 핵심 골격 역할을 하는 5원 산소 함유 헤테로사이클(테트라히드로푸란)을 특징으로 합니다.
(R)-3-아미노테트라히드로푸란-3-카르복실산(CAS 1315053-78-1)은 3위치에 게미날 아민과 카르복실산 치환기가 있는 테트라히드로푸란 고리를 특징으로 하는 키랄, 비단백질성, Cα-사치환 고리형 아미노산입니다. 이 분자는 고리의 3 위치에 있는 동일한 탄소에 결합된 아미노기(-NH2)와 카르복실산(-COOH)과 함께 핵심 골격 역할을 하는 5원 산소 함유 헤테로사이클(테트라히드로푸란)을 특징으로 합니다.
(R)-3-아미노테트라히드로푸란-3-카르복실산은 독특한 Cα-4치환 고리 구조로 인해 펩타이드 화학, 신약 발견 및 의약 화학에서 상당한 주목을 받아온 특수 키랄 아미노산 빌딩 블록입니다. 비단백질성 아미노산인 (R)-3-아미노테트라히드로푸란-3-카르복실산은 표준 α-아미노산으로는 달성할 수 없는 특성을 제공합니다. 즉, 테트라히드로푸란 고리는 펩타이드 백본에 상당한 구조적 제약을 가하여 폴더머 설계 및 구조적으로 정의된 생체 활성 펩타이드 개발을 위한 귀중한 도구가 됩니다. 3 위치의 게미날 아민과 카르복실산 치환기는 표준 펩타이드 결합 화학을 가능하게 하는 반면 견고한 링 시스템은 분자를 정의된 형태로 고정시킵니다.
제약 연구에서 (R)-3-아미노테트라히드로푸란-3-카르복실산은 차세대 소분자 치료제 합성에 필수적인 중간체 역할을 합니다. 화합물의 (R)-배열은 특정 응용 분야에서 생물학적 활성에 매우 중요합니다. 해당 (S)-거울상 이성질체가 인자 Xa 억제 프로그램에서 생물학적 활성 형태로 확인되어 (R)-거울상 이성질체가 비활성이거나 필수적인 입체화학적 비교자로 남겨지기 때문입니다. 이러한 입체특이성은 입체화학이 생물학적 결과를 결정하는 약물 발견 프로그램에서 거울상 순수(R)-3-아미노테트라히드로푸란-3-카르복실산의 중요성을 강조합니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
(R)-3-아미노테트라히드로푸란-3-카르복실산
CAS 번호
1315053-78-1
분자식
C₅H₉NO₃
분자량
131.13g/몰
비등점
288.8±40.0℃
밀도
1.337±0.06g/cm3
pKa
2.13±0.20
왜 코스퍼팜인가?
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여기서부터 형태적 제약이 시작됩니다. Cα- (R)-3-아미노테트라히드로푸란-3-카르복실산의 사치환된 고리 구조가 이 구조를 독특하게 만듭니다.— 견고한 테트라히드로푸란 고리는 표준 아미노산으로는 달성할 수 없는 정의된 형태로 펩타이드 백본을 고정합니다. 이 빌딩 블록의 불순물이나 잘못된 입체화학은 펩타이드 서열을 통해 전파되어 구조 분석이나 생물학적 결과를 손상시킵니다. 코스퍼팜’분석 방출 프로토콜에는 HPLC 순도 검증, 거울상 이성질체 과잉 확인을 위한 키랄 HPLC 및 구조적 동일성 확인이 포함됩니다.— 펩타이드 형태는 이 빌딩 블록의 품질에 따라 달라지기 때문입니다.
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제품 장점
Cα-형태적 제약을 위한 테트라치환 고리형 아미노산
(R)-3-아미노테트라히드로푸란-3-카르복실산은 희귀한 C입니다.α-4치환된 고리형 아미노산α-탄소는 아미노기와 카르복실기, 그리고 두 개의 고리 결합을 갖고 있습니다. 이러한 구조적 특징은 펩타이드 백본에 상당한 구조적 제약을 가하여 폴더머 설계 및 구조적으로 정의된 생리활성 펩타이드의 개발에 매우 중요합니다.
뚜렷한 생물학적 활성을 갖는 정의된 (R)-입체화학
(R)-3-아미노테트라히드로푸란-3-카르복실산의 (R)-배열은 상응하는 (S)-거울상 이성질체가 완전히 다른 약리학적 맥락에서 활용되기 때문에 특정 용도에 매우 중요합니다. 펩타이드 공학에서 C의 키랄성은α 위치는 펩타이드가 중요한 역할을 하는지 여부를 결정하는 유일한 요소입니다.β-턴 형태. 라세미체나 잘못된 거울상 이성질체를 사용하면 실험 결과가 무효화됩니다.
견고한 테트라히드로푸란 고리로 펩타이드 안정성 향상
테트라히드로푸란 고리는 단백질 분해 안정성을 향상시키고 엔트로피 패널티 감소를 통해 표적 결합 친화력을 향상시킬 수 있는 구조적 강성을 도입합니다. 이는 (R)-3-아미노테트라히드로푸란-3-카르복실산을 대사적으로 안정한 펩티드 치료제 설계를 위한 이상적인 구성 요소로 만듭니다.
여러 애플리케이션을 위한 다목적 빌딩 블록
(R)-3-아미노테트라히드로푸란-3-카르복실산은 차세대 소분자 치료제 합성에 필수적인 중간체 역할을 하며 펩타이드 화학, 구조 분석 및 폴더머 설계에 널리 사용됩니다. 그 응용 분야는 약물 발견, 화학 생물학, 재료 과학에 걸쳐 있습니다.
확립된 합성 경로를 통한 안정적인 공급
이 화합물은 일관된 품질과 거울상순도를 보장하는 확립된 합성 경로의 이점을 누리고 있습니다. 코스퍼팜’의 제조 공정은 (R)-3-아미노테트라히드로푸란-3-카르복실산을 전달하는 것으로 검증되었습니다.≥95% 순도와 신뢰할 수 있는 거울상 이성질체 과잉, 배치마다.
FAQ
Q1: (R)과 (S) 거울상이성질체의 차이점은 무엇인가요?
A: (R)-거울상이성질체(CAS 1315053-78-1)와 (S)-거울상이성질체(CAS 1315052-80-2)는 서로 다른 생물학적 활성을 갖는 입체이성질체입니다. 펩타이드 공학에서 C의 키랄성은α 위치는 펩타이드가 중요한 역할을 하는지 여부를 결정합니다.β-턴 형태. 라세미체나 잘못된 거울상 이성질체를 사용하면 실험 결과가 무효화됩니다.
Q2: 이 화합물의 주요 용도는 무엇입니까?
A: (R)-3-아미노테트라히드로푸란-3-카르복실산은 펩타이드 화학, 형태 분석, 폴더머 설계 및 소분자 치료제 합성의 중간체로 사용됩니다.
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