(R)-(+)-2-메톡시프로피온산

Model: 23943-96-6

(S)-(-)-2-메톡시프로피온산이 왼손이라면 (R)-(+)-2-메톡시프로피온산은 오른손입니다. 이 두 거울상 이성질체는 동일한 분자식(C₄H₈O₃, MW 104.1), 동일한 끓는점(30mmHg에서 108~110°C), 동일한 밀도(~1.11), 동일한 굴절률 범위(1.4132~1.4152)를 공유합니다. 이들은 동일한 용매(클로로포름, 에틸 아세테이트, 메탄올 - 각각 약간)에 용해되며 둘 다 예상 pKa는 3.59±0.10입니다. 그러나 키랄 중심에서는 서로 다릅니다. 하나는 평면 편광을 왼쪽으로 회전시키고 다른 하나는 오른쪽으로 회전시킵니다. 이것은 (R)-(+) 이며, 순수하면 투명한 무색 액체로 나타난다. Cosperpharm은 거울상 순도가 문서화되어 있고 안전성이 완전히 문서화된 (R)-(+)-2-메톡시프로피온산을 공급합니다. 분석법 개발을 위해 몇 그램이 필요하든 공정 화학을 위해 더 많은 양이 필요하든 당사는 안전한 비활성 퍼지 용기에 담아 제공합니다.

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제품 설명

(R)-(+)-2-메톡시프로피온산(CAS: 23943-96-6, 분자식: C₄H₈O₃, 분자량: 104.11 g/mol)은 α 위치에 키랄 중심과 메톡시 치환기를 특징으로 하는 광학 활성, 저분자량 카르복실산입니다. 이 화합물은 공식적으로 메톡시 치환 프로피온산으로 분류되며 비대칭 합성에서 기본적인 키랄 빌딩 블록으로 널리 인식됩니다. 양의 광학 회전(따라서 (+)- 접미사)으로 지정된 (R)-거울상 이성질체는 제약 및 의약 화학 연구에서 특히 가치가 있습니다.

(R)-(+)-2-메톡시프로피온산이 특히 가치 있는 이유는 균형 잡힌 프로필입니다. 일반적인 유기 매질에 용해되고 표준 카르복실산 변환(에스테르화, 아미드화, 환원 및 아실 염화물 또는 혼합 무수물로의 활성화)에 반응하는 컴팩트한 극성 구조로 보호 그룹이 필요하지 않습니다. 메톡시 그룹은 약한 전자 공여 효과를 발휘하여 인접한 카르복실 그룹의 반응성에 영향을 미치고 치환되지 않은 프로피온산에 비해 추가적인 구조적 강성을 제공합니다.

(R)-(+)-2-메톡시프로피온산은 균형 잡힌 극성과 산도를 지닌 광학 활성 메톡시산 역할을 하므로 에스테르화, 키랄 반응성 연구, 산-염기 메커니즘 연구는 물론 비대칭 변환 모델링, 소분자 최적화 및 기능성 산 설계에 이상적인 후보입니다. 이는 또한 생물학적 활성 분자의 합성을 위한 중요한 전구체이며, 잠재적인 치료 적용 및 제약 중간체로서의 역할에 대한 지속적인 조사가 이루어지고 있습니다.

최근 몇 년 동안 약물 개발, 농약 연구 및 특수 화학 제조 분야에서 거울상 이성질체로 순수한 중간체에 대한 수요가 증가함에 따라 (R)-(+)-2-메톡시프로피온산은 합성 방법론과 의약 화학의 인터페이스에서 작업하는 화학자들에게 점점 더 인기 있는 도구가 되었습니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
CAS 번호	23943-96-6
동의어	(R)-(+)-2-메톡시프로피온산; (R)-2-메톡시프로판산; D-2-메톡시프로피온산
분자식	C₄H₈O₃
분자량	104.10g/몰
비등점	108~110°C / 30mmHg
밀도	1.1141g/cm³(대략적인 추정치)
굴절률	1.4132 – 1.4152
pKa(예측)	3.59±0.10
모습	투명한 무색 액체
용해도	클로로포름, 에틸 아세테이트, 메탄올에 약간 용해됨
위험 기호	시
위험 코드	36/37/38 – 눈, 호흡기, 피부에 자극적임; 41 – 눈에 심각한 손상 위험
안전 선언문	37/39 – 적합한 장갑과 눈/안면 보호구를 착용하십시오. 26 – 눈에 들어간 경우 즉시 다량의 물로 씻어내고 의사의 진찰을 받으십시오. 39 – 눈/얼굴 보호구를 착용하세요

이 거울상 이성질체는 (S) 자매와 어떻게 다른가요?

특징	(S)-(-) 거울상 이성질체 (CAS 23953-00-6)	(R)-(+) 거울상 이성질체 (CAS 23943-96-6)
광학 회전	부정적인 (-)	양수(+)
비등점	99°C / 20mmHg	108~110°C / 30mmHg
모습	약간 노란색 투명	무색투명
사용	키랄 분해능, CDA	미러 이미지 해상도, 보완적인 CDA

보고된 끓는점의 차이는 화합물 자체의 불일치가 아니라 다양한 압력 조건(20mmHg 대 30mmHg)을 반영합니다. 대부분의 실제 목적에서 물리적 특성은 광학 회전 방향을 제외하고 동일합니다.

주요 애플리케이션

1. 상보적인 키랄 분해능

라세미 아민을 분리할 때 때때로 (S)산은 하나의 거울상 이성질체와 함께 결정질 염을 제공하는 반면, (R)산은 다른 거울상 이성질체와 함께 결정질 염을 제공합니다. 두 거울상 이성질체를 모두 사용하면 더 편리하거나 더 높은 수율의 분리능 경로를 선택할 수 있습니다. 이는 비용과 확장성이 중요한 제약 공정 개발에 특히 유용합니다.

2. NMR용 키랄 유도체화제(CDA)

(R) 거울상이성질체는 라세미 아민 또는 알코올을 유도체화하는 데 사용되며 1H NMR로 분석할 수 있는 부분입체이성질체를 생성합니다. (R) 및 (S) CDA를 모두 사용하면 화학적 이동 패턴을 비교하여 알려지지 않은 샘플의 절대 구성을 확인하는 데 도움이 될 수 있습니다. 메톡시 단일선(약 3.3~3.4ppm)은 종종 부분입체이성체에서 깔끔한 분할 패턴을 보여 통합이 간단해집니다.

3. Enantiopure 빌딩 블록의 합성

(R)-2-메톡시프로피온산은 (R)-2-메톡시프로판올로 환원될 수 있으며, 이는 액정, 페로몬 및 특정 제약 중간체의 키랄 신톤입니다. 산염화물(옥살릴 클로라이드 또는 SOCl2로 제조)은 (R)-2-메톡시프로피오닐 그룹을 아민이나 알코올에 도입하기 위한 다목적 아실화제입니다.

4. 비대칭 촉매작용의 기계적 연구

비대칭 수소화 또는 에폭시화 메커니즘을 연구하는 연구자들은 입체화학적 결과를 추적하기 위해 때때로 이와 같은 동위원소 표지 또는 간단한 키랄 프로브를 사용합니다. 작은 크기로 인해 입체 간섭이 최소화되어 깨끗한 모델 기판이 됩니다.

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