제품

2'-OMe-Bz-C 포스포라미다이트(C₄₇H₅₄N₅O₉P, MW 863.93 g/mol)는 RNA 올리고뉴클레오티드 합성을 위한 변형된 리보시티딘 포스포르아미다이트 빌딩 블록으로, 공식적으로 N⁴-Benzyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-methylcytidine으로 알려져 있습니다. 3'-[(2-시아노에틸)-(N,N-디이소프로필)]-포스포르아미다이트. 구조적으로 2'-OMe-Bz-C 포스포라미다이트는 2'-O-메틸 그룹(뉴클레아제 저항성 및 향상된 RNA 이중 안정성 제공)이 있는 리보시티딘 코어, 시토신 염기의 N⁴-벤조일 보호 그룹, 5'-O-DMTr 보호 그룹 및 3'-포스포라미다이트 부분으로 구성됩니다. 2'-O-메틸 변형은 면역원성을 감소시키면서 대사 안정성과 결합 친화성을 증가시키기 때문에 치료용 올리고뉴클레오티드에서 가장 널리 사용되는 RNA 백본 변형 중 하나입니다. 2'-OMe-Bz-C 포스포라미다이트는 안티센스 치료, siRNA 및 RNA 기반 진단에 사용되는 2'-O-메틸 RNA 올리고뉴클레오티드 합성을 위한 중요한 구성 요소입니다.

생성물은 1- 및 1'- 위치에 연결된 페놀 고리와 톨루엔 고리로 구성된 비페닐 지지체인 2'-METHYL[1,1'-BIPHENYL]-3-OL입니다. 페놀성 수산기 그룹은 비페닐 연결에 대해 메타 위치에 위치하는 반면 단일 메틸 그룹은 인접한 고리의 오르토 위치를 차지합니다. 이 치환 패턴은 페놀이 친핵성 핸들, 수소 결합 공여체 또는 추가 교차 결합을 위한 트리플레이트 유도체의 전구체 역할을 할 수 있는 입체적으로 편향되고 축 방향으로 유연한 구조를 생성합니다. 이 화합물은 메타 치환 비페닐 약리작용에 대한 직접적인 진입점을 제공합니다.

이 제품은 구조적으로 제한된 키랄 4차 α-아미노산인 (S)-2-메틸프롤린으로, 천연 프롤린 골격이 α-탄소에 추가 메틸 그롭을 운반합니다. 피롤리딘 고리는 골격 회전을 제한하고 4차 중심은 효소적 라세미화를 완전히 방지하고 아미드 결합을 늦추는 반면 (S) 구성은 생물학적 시스템과의 호환성을 보장합니다. 가수 분해. 이러한 구조적 변형은 단순 아미노산을 펩타이드의 턴 모티프 및 β-헤어핀 안정화를 유도하기 위한 강력한 도구로 변환합니다.

이 제품은 한쪽 끝이 1차 아미노기(-NH2)로 끝나고 다른 쪽 끝은 3차 디메틸아미노기(-N(CH₃)2)로 끝나는 5탄소 펜타메틸렌 사슬로 구성된 지방족 디아민인 5-(디메틸아미노)펜틸아민입니다. 선형의 유연한 스페이서는 염기도와 친핵성이 서로 다른 두 가지 아민 기능을 분리하여 단계적인 화학선택적 유도체화가 가능합니다. 이 화합물은 양이온성 디메틸암모늄 헤드그룹이 필요한 폴리아민, 계면활성제 및 생리활성 분자의 합성에서 이중기능성 링커 또는 사슬 연장제 역할을 합니다.

생성물은 말단 디메틸아미노 그룹과 시아노 그룹이 있는 펜타메틸렌 사슬로 구성된 지방족 Ω-아미노니트릴인 5-(디메틸아미노)-펜탄니트릴입니다. 니트릴은 1차 아민으로 환원되거나, 가수분해되어 카르복실산으로, 또는 테트라졸로 전환될 수 있는 다용도 전구체입니다. 디메틸아미노 그룹은 양성자화 후 염기성과 수용성을 추가하는 반면, C₅ 스페이서는 독립적인 변환을 위해 두 작용기를 분리하기에 충분한 길이를 제공합니다.

일반적으로 5,6DHI로 약칭되는 5,6-디하이드록시인돌(C₈H₇NO2, MW 149.15g/mol)은 자연적으로 발생하는 인돌 대사산물이며 사람의 머리카락, 피부 및 눈에서 발견되는 갈색-검은색 색소인 유멜라닌의 생합성에 중요한 중간체입니다. 구조적으로 5,6-디하이드록시인돌은 벤젠 고리의 5번 위치와 6번 위치에 두 개의 하이드록실 그룹이 있는 이환식 인돌 골격으로 구성됩니다. 카테콜과 유사한 5,6-디하이드록시 치환 패턴은 산화환원 활성 특성을 부여하여 5,6-디하이드록시인돌이 산화 중합을 거쳐 일련의 퀴논 중간체를 통해 고분자량 유멜라닌 색소를 형성할 수 있도록 합니다. 멜라닌 생성 경로에서 5,6-다이하이드록시인돌은 도파크롬(그 자체가 티로시나제 효소를 통해 L-티로신에서 파생됨)에서 자발적으로 생성되며 추가로 산화되어 고분자 유멜라닌 구조로 가교결합됩니다. 생물학적 중요성 외에도 5,6-디하이드록시인돌은 광범위한 항균, 항진균, 항바이러스 및 항기생충 활동뿐만 아니라 특정 병원체에 대한 세포 독성 효과에 대해서도 조사되었습니다. 흑색종 환자에서 5,6-디히드록시인돌에서 유래된 요로 대사산물이 증가하므로 이 화합물은 흑색종 진단의 연구 도구 역할을 하며, 멜라닌 생성 연구를 위한 분석 방법 개발의 참조 표준으로 사용됩니다.