N,N'-디이소프로필-O-메틸이소우레아

N,N'-디이소프로필-O-메틸이소우레아(CAS 54648-79-2)는 중앙 이소우레아 코어에 부착된 메틸 그룹과 두 개의 이소프로필 그룹으로 구성된 구조를 가진 합성 유기 화합물로, 헤테로사이클릭 화학에 필수적인 다용도 및 반응성이 높은 빌딩 블록을 생성합니다. N,N'-디이소프로필-O-메틸이소우레아의 널리 알려진 응용 분야는 프롤린 베타인(스타키드린)과 4-하이드록시프롤린 베타인(베토니신)의 합성입니다. 이 두 가지 자연 발생 삼투압 보호제는 유기체가 극심한 삼투압 스트레스에서 살아남도록 도와줍니다. 이는 Aladdin 및 Sigma-Aldrich를 포함한 여러 공급업체에서 문서화한 역할입니다. 이러한 능력에서 N,N'-디이소프로필-O-메틸이소우레아는 N,N'-디이소프로필카르바미미도일 그룹을 표적 아민 기질로 전달하는 구아니디닐화제 역할을 하며, 이는 베타인 프레임워크를 구성하는 데 중요한 변환입니다.

베타인 합성 외에도 N,N'-디이소프로필-O-메틸이소우레아는 피리미딘, 트리아진 및 카바졸을 포함한 다양한 헤테로사이클릭 프레임워크를 구성하기 위한 다용도 합성 시약입니다. 화학적 다양성은 아미노산 및 아민과의 문서화된 반응을 통해 더욱 강조되며, 이는 생화학의 기본 과정인 비오틴 의존성 카르복실화 메커니즘을 이해하기 위한 모델 연구 역할을 했습니다. N,N'-디이소프로필-O-메틸이소우레아는 또한 효소 활성 부위의 아민에 결합하여 효소 활성화를 조절하는 천연 생성물로 인식되어 합성 응용을 넘어서는 잠재력을 강조합니다.

또한, N,N'-디이소프로필-O-메틸이소우레아는 주로 카르보디이미드 유형의 시약으로 작용하여 카르복실산의 활성화를 통해 아미드 결합 형성을 촉진합니다. 이는 펩타이드 합성 및 약물 개발에 중요한 변형입니다. 취급 관점에서 볼 때, 이 화합물은 실온에서 무색에서 거의 무색에 가까운 액체이며, 감압(10mmHg에서 끓는점 50~52°C) 하에서 증류가 가능하므로 필요할 때 쉽게 정제할 수 있습니다. 불활성 분위기 하의 저온(2~8°C)에서의 용액상 안정성은 다단계 합성 캠페인에서 장기 보관 및 안정적인 사용을 지원합니다.

제품 매개변수

자주 묻는 질문(FAQ)

Q1: N,N'-디이소프로필-O-메틸이소우레아의 주요 용도는 무엇입니까?

A: 이 화합물은 주로 헤테로고리 화학(피리미딘, 트리아진, 카르바졸의 합성)의 합성 시약, 천연 제품 합성(프롤린 베타인 및 베토니신)을 위한 구아니디닐화제, 아미드 결합 형성을 위한 카르보디이미드 유형 커플링 시약, 생화학적 메커니즘 연구를 위한 도구로 사용됩니다.

Q2: 이 화합물은 천연물인가요?

A: 예, N,N'-디이소프로필-O-메틸이소우레아는 효소 활성 부위의 아민에 결합하여 효소 활성화를 조절하는 천연 제품으로 확인되어 합성 시약 기능 이상의 유용성을 검증했습니다.

보관 조건

● 온도: 2~8°C(냉장) - 얼지 마세요.

● 분위기: 불활성 가스(질소 또는 아르곤) 하에서 보관하십시오.

● 용기: 용기를 단단히 닫고 밀봉하여 기밀하게 보관하십시오.

● 보호: 습기, 열, 발화원으로부터 멀리 보관하세요.

● 환경 조건: 건조하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관하세요.

● 비호환성: 강산화제, 물/습기, 강산, 강염기

● 유통기한: 권장 보관 시 24개월

취급 권장 사항: 화합물은 습기에 민감하므로 항상 보호 분위기에서 취급하십시오. 개봉 후 다시 밀봉하기 전에 건조 질소 또는 아르곤으로 용기를 퍼지하십시오. 장기간 보관할 경우 공기와 습기에 대한 노출을 최소화하기 위해 일회용 바이알에 나누어 담습니다. 화합물이 실온에서 증기를 방출할 수 있으므로 흄후드에서 작업하십시오.

응용 시나리오

1.헤테로고리 라이브러리 합성

의약화학 팀은 생물학적 표적에 대한 스크리닝을 위해 피리미딘 또는 트리아진 기반 화합물의 집중 라이브러리를 생성해야 합니다. N,N'-디이소프로필-O-메틸이소우레아는 과반응을 방지하고 수율을 향상시키는 입체적 보호를 제공하는 두 개의 이소프로필 그룹과 함께 헤테로고리 코어를 한 포트에 조립할 수 있게 하는 축합 시약 역할을 합니다. 피리미딘, 트리아진 및 카바졸을 구성하는 데 있어 이 화합물의 문서화된 유용성은 라이브러리 생성의 기초가 됩니다.

2.천연산물 총합성(베타인)

전체 합성 그룹에는 스트레스 생물학 연구에 적용할 수 있는 두 가지 삼투압 보호 화합물인 프롤린 베타인(스타키드린)과 4-하이드록시프롤린 베타인(베토니신)을 준비하기 위한 구아니디닐화제가 필요합니다. N,N'-디이소프로필-O-메틸이소우레아와 프롤린 유도체의 반응은 Sigma-Aldrich를 포함한 여러 공급업체에서 문서화한 바와 같이 이러한 베타인 프레임워크에 대한 신뢰할 수 있는 경로를 제공합니다.

3.아미드 결합 형성/펩타이드 결합

유기 화학자는 수성 작업 없이 온화한 조건에서 아미드 결합을 형성하기 위해 카르보디이미드 유형의 커플링 시약이 필요합니다. N,N'-디이소프로필-O-메틸이소우레아는 O-알킬이소우레아 중간체 형성을 통해 카르복실산을 활성화하여 아민에 의한 친핵성 공격을 촉진합니다. 수용성 카르보디이미드(예: EDC)와 달리 이 친유성 시약은 유기 매질에 완전히 용해되어 무수 비양성자성 용매에서 펩타이드 커플링을 가능하게 합니다.

4.생화학적 메커니즘 연구(비오틴 의존적 카르복실화)

생화학 실험실에서는 신진대사에서 필수적인 카르복실화 반응을 촉매하는 효소인 비오틴 의존성 카르복실화효소의 메커니즘을 연구합니다. 발표된 연구에서는 N,N'-디이소프로필-O-메틸이소우레아와 아미노산 및 아민의 반응을 모델 시스템으로 사용하여 이러한 효소 과정에서 양성자화 대 CO2 전달의 역할을 이해함으로써 이 화합물을 기계적 효소학에 대한 검증된 도구로 만들었습니다.

5.효소학 및 단백질 변형

단백질 생화학자는 효소 활성 부위 구조를 연구하기 위해 반응성 프로브가 필요합니다. N,N'-디이소프로필-O-메틸이소우레아는 효소 활성 부위의 아민에 결합하여 효소 활성을 조절하는 천연물로 인식되어 활성 부위 표지 연구 및 억제제 설계 연구의 후보가 되었습니다.

6. 유기 매체용 가용성 카르보디이미드

공정 화학자에게는 비극성 유기 용매(톨루엔, 디클로로메탄, 에틸 아세테이트)에 대한 용해도가 뛰어난 카르보디이미드 유형의 커플링 시약이 필요합니다. N,N'-디이소프로필-O-메틸이소우레아에 있는 두 개의 이소프로필 그룹은 친유성을 높여 표준 유기 매질에서 완전한 용해도를 보장하고 수혼화성 시약이 문제가 되는 무수 반응 시스템에서 효율적인 결합을 가능하게 합니다.

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