제품
Fmoc-Thr(tBu)-OH

Fmoc-Thr(tBu)-OH

Model:71989-35-0
Fmoc-Thr(tBu)-OH(N-α-Fmoc-O-tert-부틸-L-트레오닌, CAS 71989-35-0)는 N-말단 α-아미노 기능을 보호하는 9-플루오레닐메톡시카르보닐(Fmoc) 그룹과 β-히드록실 측쇄를 보호하는 tert-부틸 에테르를 특징으로 하는 자연 발생 아미노산 L-트레오닌의 보호된 유도체입니다. 트레오닌 백본은 천연 L-트레오닌 구성(2S,3R)을 갖는 α-탄소와 β-탄소에 두 개의 키랄 중심을 포함합니다. 하이드록실 측쇄의 tert-부틸 그룹(tBu)은 Fmoc 제거에 필요한 기본 조건에서 안정적이지만 최종 펩타이드 탈보호 중에 트리플루오로아세트산(TFA)에 의해 쉽게 절단되므로 Fmoc-Thr(tBu)-OH가 Fmoc 기반 고체상 펩타이드 합성(SPPS)의 표준 빌딩 블록이 됩니다. 측쇄 보호가 선택 사항인 대부분의 아미노산과 달리 트레오닌은 반응성 2차 수산기 그룹을 조심스럽게 처리해야 합니다. 유리 트레오닌 수산기는 사슬 조립 중에 가지형 펩타이드로 이어지는 아실화 및 데히드로부티린을 형성하는 탈수를 포함하여 원하지 않는 부반응에 참여할 수 있습니다. tBu 그룹은 Fmoc 제거 전략과 직교를 유지하면서 표준 SPPS 조건에서 수산기를 불활성으로 만들어 이러한 위험을 효과적으로 해결합니다. 이러한 직교 보호 논리를 통해 간단한 치료용 펩타이드부터 에스테르 결합을 포함하는 복잡한 뎁시펩타이드까지 모든 길이와 복잡성의 펩타이드 사슬에 트레오닌 잔기를 안정적으로 통합할 수 있습니다.

Fmoc-Thr(tBu)-OH는 Fmoc 기반 고체상 펩타이드 합성(SPPS)을 통해 L-트레오닌 잔기를 펩타이드에 도입하기 위한 표준 빌딩 블록 역할을 합니다. Fmoc-Thr(tBu)-OH의 tert-부틸 측쇄 보호 그룹은 Fmoc 탈보호의 기본 조건(일반적으로 DMF의 20% 피페리딘)에서 안정적이지만 수지에서 최종 절단 중에 TFA에 의해 쉽게 제거되므로 하이드록실 그룹에서 부반응 없이 제어되고 단계적인 펩타이드 사슬 조립이 가능합니다. Fmoc-Thr(tBu)-OH는 고체상 펩타이드 합성을 통해 클로로푸신 유사체를 합성하고 복잡한 뎁시펩타이드의 고체상 합성에서 아민과 하이드록실 기능 모두에 대한 보호 그룹 역할을 하는 데 사용되었습니다.



제품 매개변수


매개변수
사양
제품명
Fmoc-Thr(tBu)-OH
CAS 번호
71989-35-0
분자식
C₂₃H₂₇NO₅
분자량
397.46g/몰
모습
백색 내지 회백색 분말
녹는점
131~134°C
비등점
520.91℃
밀도
1.2197
보관상태
2~8°C(단기); -20°C(장기)





합성 경로




Fmoc-Thr(tBu)-OH는 O-tert-부틸-L-트레오닌의 Fmoc 보호에 의해 제조됩니다. 합성에는 수성-유기 이상 시스템(일반적으로 물/1,4-디옥산)에서 탄산나트륨과 같은 염기의 존재 하에 O-tert-부틸-L-트레오닌을 9-플루오레닐메톡시카르보닐 염화물(Fmoc-Cl)과 반응시키는 것이 포함됩니다. 반응이 완료된 후 생성물을 추출하고 세척한 후 침전 또는 결정화를 통해 조 Fmoc 보호 아미노산을 분리합니다. 산업 생산 규모는 동일한 합성 경로를 따르며, 더 높은 수율과 순도에 최적화된 반응을 따르며, 종종 재결정화 또는 분취 HPLC와 같은 고급 정제 기술을 사용하여 98% 이상의 순도를 달성합니다.



보관 조건




Fmoc-Thr(tBu)-OH를 단단히 밀봉된 용기에 담아 단기 보관의 경우 2~8°C, 장기 보관의 경우 -20°C에 보관하세요. 용기를 건조한 상태로 유지하고, 빛으로부터 보호하고, 강산화제 및 강염기로부터 멀리 보관하십시오. 제품의 회수율을 최대화하려면 캡을 제거하기 전에 원래 바이알을 원심분리하십시오. 용매(예: DMSO)에 용해된 후에는 반복적인 동결 및 해동으로 인한 제품 분해를 방지하기 위해 용액을 별도의 분취량으로 보관해야 합니다. -80°C에서 보관할 경우 용액은 6개월 이내에 사용할 수 있습니다. -20°C에서 보관 시 1개월 이내.


유효기간: -20°C에서 분말로 보관 시 3년; 4°C에서 2년.


취급 시 주의 사항: 흄후드에 사용하십시오. 내화학성 장갑, 안전 고글 및 실험실 가운을 착용하십시오. 먼지가 발생하지 않도록 하십시오. 취급 후에는 손을 철저히 씻으십시오. 전체 안전 정보는 안전보건자료(SDS)를 참조하십시오.



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