Fmoc-Phe(4-tBu)-OH(Fmoc-4-tert-부틸-L-페닐알라닌, CAS 213383-02-9)는 고체상 펩타이드 합성의 빌딩 블록으로 사용되는 플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 보호 방향족 아미노산 유도체입니다. 이 분자는 α-아미노 기능을 보호하는 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 그룹과 페닐알라닌 측쇄의 페닐 고리에 있는 부피가 큰 4-tert-부틸 치환기를 특징으로 합니다.
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH는 Fmoc/t-Bu 고체상 펩타이드 합성에서 귀중한 빌딩 블록 역할을 하여 4-tert-부틸-L-페닐알라닌 잔기를 펩타이드 서열에 통합할 수 있게 해줍니다. Fmoc-Phe(4-tBu)-OH의 부피가 큰 4-tert-부틸 치환기는 상당한 입체적 벌크 및 소수성을 도입하여 펩타이드 형태를 조절하고 막 투과성을 향상시키며 수용체 결합 상호 작용에 영향을 줄 수 있습니다. Fmoc-Phe(4-tBu)-OH는 혈소판 응집 활성화 억제 활성을 갖는 펩타이드인 rOicPaPhe(p-Me)-NH2의 합성에 사용되었습니다. Fmoc-Phe(4-tBu)-OH의 Fmoc 보호 그룹은 SPPS 동안 표준 피페리딘 처리 하에 제거되어 효율적인 펩타이드 사슬 연장이 가능합니다. 시판되는 시약인 Fmoc-Phe(4-tBu)-OH는 순도 ≥98%로 제공되며 펩타이드 약물 발견 및 개발에 널리 사용됩니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH
CAS 번호
213383-02-9
분자식
C₂₈H₂₉NO₄
분자량
443.53g/몰
모습
흰색에서 회백색 고체
밀도
1.198±0.06g/cm3
비등점
760mmHg에서 637.9 ± 55.0°C
pKa
3.81±0.10
보관상태
건조한 상태로 밀봉, 2-8℃
왜 코스퍼팜인가?
펩타이드 약물 발견 프로그램에 순도가 검증되고 배치 간 일관성이 문서화된 소수성 방향족 아미노산 빌딩 블록이 필요한 경우 Cosperpharm은 제약 연구자가 요구하는 엄격한 분석 기능을 갖춘 Fmoc-Phe(4-tBu)-OH를 제공합니다.
소수성 빌딩 블록 무결성은 검증된 품질에서 시작됩니다. Fmoc-Phe(4-tBu)-OH의 부피가 큰 4-tert-부틸 치환체는 여러 합성 주기를 통해 그대로 유지되어야 합니다. 이 빌딩 블록의 불순물이나 분해는 펩타이드의 소수성과 생물학적 활성을 손상시킵니다. 당사의 분석 방출 프로토콜에는 HPLC 순도 검증(≥98%), 외관 검증 및 신원 확인이 포함됩니다.
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모든 개발 단계에서 유연한 공급이 가능합니다. 코스퍼팜은 탐색적 펩타이드 합성을 위한 연구 등급 수량부터 상업용 펩타이드 제조를 위한 대량 수량까지 Fmoc-Phe(4-tBu)-OH를 공급합니다. R&D 샘플은 영업일 기준 5~7일 이내에 배송됩니다. 대량 주문은 2~3주 이내에 배송됩니다.
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제품 장점
1. 부피가 큰 소수성 방향족 빌딩 블록
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH는 페닐 고리에 4-tert-부틸 치환기를 통합하여 상당한 입체적 벌크 및 소수성을 도입합니다(계산된 LogP 7.09). 이는 비치환 Fmoc-Phe-OH(LogP 약 3.5-4.0)에 비해 소수성이 상당히 증가했음을 나타냅니다.
2. 형태 변조 특성
부피가 큰 4-tert-부틸 그룹은 펩타이드 형태를 조절하고 막 투과성을 향상시키며 수용체 결합 상호 작용에 영향을 줄 수 있습니다. 이는 Fmoc-Phe(4-tBu)-OH를 구조-활성 관계 연구 및 펩타이드 약물 최적화에 유용하게 만듭니다.
3. 생리활성 펩타이드 합성에 대한 검증
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH는 혈소판 응집 활성화 억제 활성을 갖는 펩타이드인 rOicPaPhe(p-Me)-NH2의 합성에 사용되었습니다. 이는 생리활성 펩타이드 및 치료 후보 개발에 대한 유용성을 입증합니다.
4. 재현 가능한 합성을 위한 높은 순도
코스퍼팜은 HPLC 순도 ≥98%의 Fmoc-Phe(4-tBu)-OH를 공급합니다. 각 배치에는 순도와 정체성을 문서화하는 포괄적인 COA가 수반되어 펩타이드 합성 캠페인 전반에 걸쳐 재현성을 보장합니다.
A: Fmoc-Phe(4-tBu)-OH는 페닐 고리에 부피가 큰 4-tert-부틸 치환기를 갖고 있는 반면, Fmoc-Phe-OH는 치환되지 않은 페닐알라닌 유도체입니다. 4-tert-부틸 그룹은 상당한 소수성(LogP 7.09 대 3.5-4.0)과 입체적 벌크를 도입하여 펩타이드 형태, 막 투과성 및 수용체 결합을 조절할 수 있습니다.