Fmoc-Lys(Mmt)-OH

Fmoc-Lys(Mmt)-OH는 분지형 펩타이드와 라이신 측쇄에서 변형된 펩타이드의 Fmoc SPPS 합성과 조합 합성을 위한 템플릿 및 다기능 수지 구성을 위한 탁월한 유도체입니다. Fmoc-Lys(Mmt)-OH의 측쇄 Mmt 그룹은 DCM, DCM/HFIP/TFE/TES(6.5:2:1:0.5) 또는 AcOH/TFE/DCM(1:2:7)의 1% TFA를 포함하여 매우 온화한 조건에서 선택적으로 제거될 수 있으므로 Boc, Trt, Pbf 또는 Wang 수지와 같은 다른 산에 불안정한 보호 그룹에 영향을 주지 않고 Mmt를 제거할 수 있습니다. 연계. Fmoc-Lys(Mmt)-OH는 측쇄 대 ​​측쇄 고리형 펩타이드를 준비하고, 다중 항원 펩타이드(MAP)를 위한 분지형 펩타이드 코어를 구성하고, 단백질체학 및 약물 발견 응용 분야를 위한 고정된 펩타이드 템플릿을 생성하는 데 널리 사용됩니다.

제품 매개변수

합성 경로

Fmoc-Lys(Mmt)-OH는 직교 보호 전략을 통해 L-라이신으로부터 합성됩니다. 매우 효율적인 방법에는 구리 착화합물이 포함됩니다. 중간체 H-Lys(Mmt)-OH는 먼저 구리염과 착물화되고 정제된 다음 탈착화되어 유리 ε-아민을 유리시킵니다. α-아미노 그룹은 표준 조건 하에서 Fmoc 그룹으로 보호됩니다. 구리 복합화 접근 방식은 실리콘 함유 화합물의 사용을 피하면서 합성 경로를 효과적으로 단축하여 단순화되고 효율적인 생산을 제공합니다. 또는 Mmt-Cl로 ε-아민을 직접 보호한 후 α-아미노 그룹을 Fmoc로 보호하여 화합물을 제조할 수 있습니다. 최종 생성물은 재결정화에 의해 정제되고 HPLC, TLC, 선광 및 NMR을 통해 특성화됩니다.

보관 조건

Fmoc-Lys(Mmt)-OH를 단단히 밀봉된 용기에 담아 2~8°C에서 빛과 습기로부터 보호하여 보관하십시오. 장기간(>12개월) 보관하려면 불활성 분위기에서 –20°C에 보관하세요. Mmt 그룹은 산에 매우 민감합니다. 강산에 대한 노출을 피하고, 국부적인 산성 분해로 이어질 수 있는 습기 유입을 방지하기 위해 저장 용기를 밀봉해야 합니다.

유효 기간: 불활성 대기 하에서 밀봉된 용기에 -20°C로 보관 시 3년; 4°C에서 보관 시 2년. 규제 서류 제출을 지원하기 위해 요청 시 안정성 요약이 제공됩니다.

취급 시 주의 사항: 흄후드에 사용하십시오. 내화학성 장갑, 안전 고글 및 실험실 가운을 착용하십시오. 먼지가 발생하지 않도록 하십시오. 작업장에서는 먹거나 마시거나 흡연하지 마십시오. 취급 후에는 손을 철저히 씻으십시오. 전체 안전 정보는 안전보건자료(SDS)를 참조하십시오.

응용 시나리오

1. 분지형 펩타이드(MAP) 합성

Fmoc-Lys(Mmt)-OH는 Mmt 보호 해제 및 라이신 커플링의 연속 라운드가 면역학 연구를 위한 여러 펩타이드 항원 복사본을 제시하는 수지상 코어를 생성하는 다중 항원 펩타이드(MAP)를 구성하기 위한 필수 빌딩 블록입니다.

2. 측쇄에서 측쇄 고리형 펩티드로

직교 Mmt 보호는 ε-아민(Mmt 제거 후)과 측쇄 카르복실산염 또는 기타 작용기 사이의 고리화를 통해 고리형 펩타이드의 합성을 가능하게 하여 향상된 대사 안정성과 표적 친화력을 갖춘 구조적으로 제한된 거대고리를 생성합니다.

3. 다기능화 수지 구성

Fmoc-Lys(Mmt)-OH는 조합 합성을 위한 템플릿과 다기능화된 수지를 만드는 데 사용됩니다. 여기서 Mmt 그룹은 특정 위치에 직교 기능 그룹을 도입하기 위한 임시 핸들 역할을 합니다.

4. 프로테오믹스를 위한 펩타이드 고정화

SPPS 조립 후 선택적 Mmt 제거를 통해 친화도 캡처 실험, 풀다운 분석 및 단백질체학 워크플로우를 위해 고체 지지체 또는 자기 비드에 펩타이드를 부위별로 고정할 수 있습니다.

5. 비오틴 또는 형광 라벨링

Mmt 그룹은 제거 후 비오틴, FITC, Cy5 또는 기타 검출, 이미징 및 정제 응용 분야를 위한 라벨을 도입하기 위한 사이트 역할을 하는 ε-아민에 대한 임시 마스크를 제공합니다.

6. 항진균성 펩토이드 개발

Fmoc-Lys(Mmt)-OH는 Cryptococcus neoformans에 대한 항진균 활성을 갖는 펩토이드 유도체의 합성에 성공적으로 사용되어 새로운 항균제 개발에 대한 유용성을 입증했습니다.

7. 펩타이드-약물 접합체(PDC) 합성

직교 Mmt 보호는 차별적인 기능화 전략을 허용하여 펩타이드 표적화 서열을 그대로 유지하면서 세포독성 페이로드를 ε-아민에 부착할 수 있게 해줍니다.

8. 펩타이드 라이브러리의 고체상 합성

조합 화학에서 Fmoc-Lys(Mmt)-OH는 라이신 측쇄에서 다양성을 생성하여 생물학적 표적에 대한 고처리량 스크리닝을 위한 대규모 펩타이드 라이브러리 구축을 촉진합니다.

9. 단백질 분해효소 저항성 펩타이드 치료제

Fmoc-Lys(Mmt)-OH에 의해 활성화된 가지형 및 순환 구조는 치료 펩타이드에 강화된 단백질 분해 안정성을 부여하여 생체 내 반감기를 연장할 수 있습니다.

10. 분석법 개발 및 검증

Fmoc-Lys(Mmt)-OH는 복잡한 펩타이드 합성 모니터링, 분기 전략의 불순물 프로파일링 및 펩타이드 치료제의 품질 관리를 위한 HPLC 및 UPLC 방법을 개발하고 검증하기 위한 참조 표준으로 사용됩니다.

11. 프로세스 개발 및 규모 확대

제약 공정 화학자들은 Fmoc-Lys(Mmt)-OH를 사용하여 Mmt 탈보호 조건을 최적화하고, 직교 보호 전략을 조사하고, 분지형 및 고리형 펩타이드 치료제를 위한 확장 가능한 상업적 제조 경로를 개발합니다.

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