Fmoc-Homoarg-OH·HCl(Fmoc-L-호모아르기닌 염산염, Nα-Fmoc-(S)-2-아미노-6-구아니디노헥산산 염산염)은 비단백질성 아미노산 L-호모아르기닌의 Fmoc 보호 유도체이며 염산염으로 안정화됩니다. 구조적으로, 분자는 ε 위치에 말단 구아니디노 그룹(아르기닌에 비해 추가 메틸렌 그룹)이 있는 표준 라이신과 같은 6개 탄소 백본으로 구성되어 측쇄를 탄소 원자 1개만큼 확장합니다.
Fmoc-호모아르그-OH·HCl은 SPPS(고상 펩타이드 합성)를 위한 특수 빌딩 블록으로, 비표준 아미노산 호모아르기닌을 합성 펩타이드 서열에 통합할 수 있습니다. 호모아르기닌 잔기의 확장된 구아니디노 측쇄는 Fmoc-Homoarg-OH·HCl을 세포 투과성 펩타이드, 항균 펩타이드 및 펩타이드 기반 약물 후보의 합성에 특히 유용하게 만듭니다. 여기서 양이온성 구아니디늄 그룹은 막 상호작용과 세포 흡수에서 중요한 역할을 합니다. Fmoc-Homoarg-OH·HCl은 호모아르기닌 통합이 단백질 안정성과 기능성을 조절할 수 있는 단백질 공학 및 생체접합 응용 분야에도 활용됩니다. 제약 중간체인 Fmoc-Homoarg-OH·HCl은 다양한 질병 징후에 걸쳐 펩타이드 기반 치료제의 생체 활성 및 치료 프로필을 개선하는 것을 목표로 하는 약물 개발 프로그램을 지원합니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
Fmoc-호모아르그-OH·HCl
CAS 번호
208174-14-5
분자식
C₂₂H₂₇ClN₄O₄
분자량
446.93g/몰
모습
P에일 옐로우연한 오렌지색으로가루
녹는점
104–107°C
용해도
DMSO, 메탄올에 용해됨; 4mL DMF 중 0.1g(투명 용액)
보관상태
흡습성, -20°C 냉동고, 불활성 대기
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신뢰할 수 있는 거울상 이성질체 순도. 통합된 호모아르기닌 잔기의 키랄성은 최종 펩타이드의 생물학적 활성에 직접적인 영향을 미칩니다. Fmoc-Homoarg-OH·HCl에 대한 당사의 분석 방출 프로토콜에는 거울상 이성질체 순도(≥99.96% ee)에 대한 키랄 HPLC 검증, HPLC 순도 분석(≥99%), 수분 함량 측정(Karl Fischer), 잔류 용매 분석, 1H NMR 및 질량 분석법을 통한 전체 동일성 확인이 포함됩니다. 이는 펩타이드 구조가 모든 빌딩 블록의 무결성에 좌우되기 때문입니다.
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펩타이드 화학자에 대한 기술 지원. 우리 팀은 입체 장애 호모아르기닌 결합을 위한 결합 조건(권장 결합 시약: 2~4당량의 HATU 또는 HBTU, 결합 시간 2~4시간), 표준 Fmoc SPPS 보호 해제 프로토콜(DMF 내 20% 피페리딘, 2×10분)과의 호환성, 에피머화 또는 불완전 결합을 탐지하기 위한 분석 방법에 대해 조언할 수 있습니다. 왜냐하면 우리는 여러 펩타이드 합성에 걸쳐 이 확장된 구아니디노 빌딩 블록을 광범위하게 사용했기 때문입니다. 캠페인.
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제품 장점
1. 확장된 구아니디노 부분을 펩타이드에 통합할 수 있습니다.
Fmoc-호모아르그-OH·HCl은 호모아르기닌(측쇄에 추가 메틸렌 그룹이 있는 아르기닌 동족체)을 합성 펩타이드에 도입하기 위한 유일한 상업적으로 실용적인 경로를 제공합니다. 이러한 구조적 확장은 세포 투과성 펩타이드와 항균 펩타이드에서 펩타이드-막 상호 작용을 조절하는 데 중요한 특성인 양이온성 구아니디늄 그룹의 측쇄 유연성과 공간적 표현을 변경합니다.
2. 입체화학적으로 정의된 펩타이드에 대한 높은 거울상이성질체 순도
Fmoc-호모아르그-OH·HCl은 키랄 HPLC를 통해 검증된 거울상 이성질체 순도 ≥99.96% ee로 공급됩니다. 이러한 수준의 키랄 무결성은 입체화학적으로 정의된 펩타이드의 합성에 필수적입니다. D-이성질체 오염이 극미량이라도 생물학적 활성을 손상시키고 2차 구조를 변경할 수 있습니다.
3. 표준 Fmoc SPPS 워크플로우와 완벽하게 호환됩니다.
Fmoc-호모아르그-OH·HCl의 Fmoc 보호 그룹은 표준 자동 및 수동 고체상 펩타이드 합성 프로토콜과 완벽하게 호환됩니다. 염기에 불안정한 Fmoc 그룹은 온화한 피페리딘 조건(DMF에서 20%, 2×10분)에서 제거되는 반면, 염산염 형태는 DMF, NMP 및 DMSO를 포함한 표준 커플링 용매에서 즉각적인 용해성을 보장합니다.
4. 이중 용도: 펩타이드 합성 빌딩 블록 및 제약 중간체
Cosperpharm은 다양한 응용 분야에 Fmoc-Homoarg-OH·HCl을 공급합니다: 펩타이드 합성 및 단백질 공학을 위한 연구 등급 빌딩 블록으로; 펩타이드 기반 치료제와 관련된 약물 개발 프로그램을 위한 제약 중간체로서; 펩타이드 제조의 품질 관리를 위한 참조 표준으로 사용됩니다.
5. 광범위한 연구 및 개발 유틸리티
Fmoc-호모아르그-OH·HCl은 광범위한 연구 응용 분야를 지원합니다: 펩타이드 합성(특히 복잡한 펩타이드 서열의 경우 SPPS); 약물 개발(생리활성 및 치료 프로필을 개선하기 위해 호모아르기닌을 펩타이드 기반 약물에 통합) 생체접합(향상된 표적화 및 약물 전달을 위한 펩티드 약물 또는 펩티드 영상화제 접합체 생성); 단백질 공학(안정성과 기능을 개선하기 위한 단백질 변형); 진단 도구 개발(질병 조기 발견을 위한 바이오센서)
FAQ
Q1: Fmoc-Homoarg-OH·HCl과 Fmoc-Arg(Pbf)-OH의 차이점은 무엇입니까?
A: Fmoc-Homoarg-OH·HCl은 L-호모아르기닌의 Fmoc 보호 유도체로, 아르기닌(6개의 탄소)에 비해 추가 메틸렌 그룹(총 7개의 탄소, 구아니디노 그룹으로 끝남)이 있는 확장된 측쇄를 포함합니다. 대조적으로, Fmoc-Arg(Pbf)-OH는 Pbf(2,2,4,6,7-펜타메틸디하이드로벤조푸란-5-술포닐) 그룹에 의해 보호되는 구아니디노 측쇄를 갖는 L-아르기닌의 Fmoc 보호 유도체입니다. Fmoc-Homoarg-OH·HCl은 양성자화된 염산염 형태 이상의 측쇄 보호 기능이 부족하며 측쇄 반응성이 pH 제어로 관리되는 조건에서 보호되지 않은 호모아르기닌을 직접 통합하는 데 사용됩니다.
Q2: Fmoc-Homoarg-OH·HCl의 주요 용도는 무엇입니까?
A: Fmoc-Homoarg-OH·HCl은 비표준 아미노산 호모아르기닌을 합성 펩타이드에 통합하기 위한 고체상 펩타이드 합성(SPPS)의 빌딩 블록으로 주로 사용됩니다. 이는 약물 개발(펩타이드 기반 치료제), 생체접합(펩타이드-약물 또는 펩타이드-영상화제 접합체), 단백질 공학 및 진단 도구 개발에 널리 활용됩니다.
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