Fmoc-Gly-OH(N-9-플루오레닐메톡시카르보닐글리신)는 가장 간단한 Fmoc 보호 아미노산 빌딩 블록입니다. Fmoc 그룹은 글리신의 α-아미노 기능을 보호하여 Fmoc SPPS의 펩타이드 사슬에 통합되도록 합니다. 가장 작고 구조적으로 유연한 아미노산인 글리신은 측쇄 입체 장애를 일으키지 않으므로 라세미화 위험을 최소화하면서 Fmoc-Gly-OH가 펩타이드 서열의 모든 위치에서 효율적으로 결합될 수 있습니다.
Fmoc-글리-OH는 Fmoc 기반 고체상 펩타이드 합성을 위한 기본적으로 보호된 글리신 빌딩 블록입니다. 측쇄로 수소 원자만 있는 가장 단순한 아미노산인 글리신은 펩타이드 백본 형태에 입체적 제약을 가하지 않으므로 Fmoc-Gly-OH는 형태적 유연성이 필요한 서열 위치에 대한 다용도 빌딩 블록이 됩니다. Fmoc 그룹은 SPPS 동안 피페리딘 처리에 의해 깨끗하게 제거되어 라세미화 문제 없이 순차적인 사슬 조립이 가능합니다. Fmoc-Gly-OH는 연구 및 공정 규모의 펩타이드 생산에 널리 사용되며, 뉴클레올린 및 기타 생물학적 활성 서열과 관련된 펩타이드 합성에 대한 적용이 문서화되어 있습니다. 전통적인 펩타이드 합성 외에도 Fmoc-Gly-OH는 글리신 함유 펩타이드 모방체, 당접합체 및 펩타이드 기반 약물 전달 시스템의 제조를 위한 핵심 출발 물질 역할을 하며 펩타이드-약물 접합체 및 생체재료에서 글리신이 풍부한 링커 서열을 구성하는 데 필수적입니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
Fmoc-글리-OH
CAS 번호
29022-11-5
분자식
C₁₇H₁₅NO₄
분자량
297.31g/몰
모습
백색 내지 회백색 분말
녹는점
174~175°C
용해도
DMF(10% 투명 용액), 메탄올, DMSO에 용해됨
pKa
3.89±0.10(예상)
보관상태
2~8 °C, 밀봉, 건조
합성 경로
Fmoc-글리-OH를 합성하는 구체적인 단계는 다음과 같다. 글리신 3.0g을 10% Na2CO₃ 용액 115mL에 녹인 후 -4~0°C로 냉각시켰다. 그 후, Fmoc-Cl 11.2g을 아세톤 35.0mL에 용해시키고 혼합물에 적가하였다. 첨가 후, 혼합물을 빙욕 하에서 30분 동안 교반한 후, 실온에서 2.0시간 동안 교반하였다. 반응 진행은 박층 크로마토그래피로 모니터링되었습니다. 반응이 완료되면 생성물을 물 400mL에 붓고 에테르로 2회 추출하였다. 냉각 후 진한 염산을 사용하여 pH를 약 2로 조정하여 다량의 흰색 고체를 얻었다. 고체를 에틸아세테이트 50 mL로 3회 추출하고 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 감압증류로 용매를 제거하고 석유에테르로 침전시켜 Fmoc-글리신 11.5 g을 얻었다. 정제하여 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)로 측정한 순도 97.35%의 생성물을 얻었습니다.
응용 시나리오
1. 일반 펩타이드 합성
Fmoc-글리-OH는 Fmoc SPPS의 가장 기본적인 빌딩 블록으로, 글리신을 함유한 모든 펩타이드 서열을 본질적으로 합성하기 위한 출발 물질로 사용됩니다. 독특한 특성으로 인해 의료, 환경 및 산업 연구에 널리 사용됩니다.
2. GLP-1 아날로그 합성
글리신 잔기가 수용체 활성화에 필요한 백본 유연성을 제공하는 GLP-1 유사체 및 기타 인크레틴 모방체에서 글리신이 풍부한 링커 영역을 구성하는 데 필수적입니다.
3. 펩타이드 링커 및 스페이서 구축
Fmoc-글리-OH는 최소한의 입체 장애와 최적의 유연성이 요구되는 펩타이드-약물 접합체, 이중특이적 펩타이드 및 펩타이드-폴리머 접합체에서 유연한 글리신 링커(예: (Gly)₃, (Gly)₄, (Gly)₅)를 구성하기 위해 선택되는 빌딩 블록입니다.
4. 뉴클레오린 관련 펩타이드 합성
Fmoc-글리-OH의 사용은 리보솜 생합성 및 세포 증식에 관여하는 다기능 단백질인 뉴클레올린과 관련된 펩타이드의 합성에 필수적인 것으로 밝혀졌습니다.
5. 펩타이드 기반 생체재료
글리신 잔기가 베타 시트 구조 형성에 기여하고 기계적 유연성을 제공하는 자가 조립 펩타이드 하이드로겔 및 기타 생체 재료의 합성에 사용됩니다.
6. 펩티드모방체 합성
Fmoc-글리-OH는 글리신 함유 펩타이드 모방체 및 비천연 아미노산 유도체 합성을 위한 출발 물질 역할을 하여 단백질 분해적으로 안정적인 치료 펩타이드의 개발을 가능하게 합니다.
7. 방법 개발 및 QC 참조
펩타이드 제조의 분석 방법 개발, QC 테스트 및 프로세스 검증을 위해 Fmoc-Gly-OH는 크로마토그래피 방법 설정 및 시스템 적합성 테스트를 위한 잘 특성화된 참조 표준 역할을 합니다.
8. 학술 및 산업 연구
Fmoc-글리-OH는 전 세계 펩타이드 연구 실험실의 표준 시약으로 모든 응용 분야에서 교육, 방법 개발 및 일상적인 펩타이드 합성에 사용됩니다.
코스퍼팜의 품질보증
각 배치는 다음을 수행합니다.
가스 크로마토그래피(GC) – 순도 ≥97.0%
비수성 적정 – 순도 ≥97.0%
굴절률 – 확증적 분석
¹H NMR – 구조 검증
성상 - 무색~연황색~연황색의 투명한 액체
모든 배송에는 포괄적인 COA, MSDS(전체 GHS 정보 포함) 및 원산지 증명서가 함께 제공됩니다.
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