Fmoc-Asp(OtBu)-OH

Fmoc-Asp(OtBu)-OH(Fmoc-L-아스파르트산 4-tert-부틸 에스테르라고도 함)는 고순도 Fmoc 보호 아미노산으로 고체상 펩타이드 합성에 필수적입니다. Fmoc-Asp(OtBu)-OH는 펩타이드 수율을 대폭 감소시키고 정제를 복잡하게 만들 수 있는 Fmoc SPPS의 중요한 과제인 아스파르트이미드 부산물의 형성을 방지하도록 특별히 설계되었습니다. β-카르복실의 tert-부틸 에스테르 보호 그룹은 측쇄 카르복실산을 효과적으로 가려서 사슬 조립 및 Fmoc 탈보호 단계 중에 아스파르트이미드 형성으로 이어지는 고리화 반응을 방지합니다. Fmoc-Asp(OtBu)-OH는 ≥98.0% HPLC 순도와 매우 낮은 수준의 디펩타이드, 유리 아미노산 및 아세트산 불순물을 제공하므로 연구 및 공정 규모의 펩타이드 생산에 모두 적합합니다. Fmoc-Asp(OtBu)-OH의 응용 분야는 선형 및 고리형 치료 펩타이드 합성부터 펩타이드 기반 약물 후보 제조까지 다양합니다. Fmoc-Asp(OtBu)-OH는 아스파르트산을 Fmoc SPPS 작업 흐름에 통합하기 위한 표준 선택으로 모든 합성 규모에서 안정적인 성능과 일관된 품질을 제공합니다.

제품 매개변수

제품 장점

2.  재현 가능한 펩타이드 합성을 위한 높은 순도. Fmoc-Asp(OtBu)-OH는 ≥98.0% ~ ≥99.0% HPLC 순도로 제공되며 매우 낮은 수준의 디펩티드, 유리 아미노산 및 아세트산 불순물이 특징입니다. 이러한 높은 순도는 더 깨끗한 조 펩타이드, 더 높은 수율 및 단순화된 정제로 직접적으로 해석됩니다.

3.  일관된 사양으로 잘 특성화되었습니다. Fmoc-Asp(OtBu)-OH의 각 배치는 HPLC 순도, 비선광도([α]₂₀/D −24 ± 2°, c=1 in DMF), 융점(148~150°C), 수분 함량(≤1.0%) 및 D-거울상 이성질체 함량(<0.3%)에 대해 테스트되어 재현 가능한 결과를 위해 배치 간 일관성을 보장합니다.

4.  모든 합성 규모에 대한 유연한 공급. 코스퍼팜은 분석법 개발 및 공정 최적화를 위해 1g 기준 샘플의 Fmoc-Asp(OtBu)-OH를 상업용 펩타이드 제조를 위한 25kg 드럼에 공급합니다. R&D 샘플은 영업일 기준 5~7일 이내에 배송됩니다. 대량 주문은 2~3주 이내에 배송됩니다.

5.  광범위한 연구 및 제조 응용 분야. Fmoc-Asp(OtBu)-OH는 단백질-단백질 상호 작용, 효소 메커니즘 및 수용체 결합을 연구하기 위한 선형 및 고리형 치료 펩타이드, 펩타이드 약물 후보, 펩타이드 기반 진단 및 연구 펩타이드의 합성에 사용됩니다.

합성 경로

2000mL 3포트 플라스크에 tert-부틸 아세테이트 581g과 아스파르트산 133g을 넣고 저어준 후 과염소산 96.5mL를 점차적으로 첨가합니다. 혼합물을 10°C에서 48시간 동안 반응시킨 후 0°C로 냉각하고 추출을 위해 물 700mL를 첨가합니다(나머지 tert-부틸 아세테이트를 용매로 사용). Na2CO₃로 pH 7로 중화하고 층분리한 후 tert-부틸아세테이트층을 감압 농축하여 Asp(OtBu)₂, Asp(OtBu) 및 Asp-OtBu 오일의 혼합물을 얻는다. 이 오일 층을 수성상과 결합하고 따로 보관해 둡니다.

혼합물을 3000 mL 3구 플라스크에 옮기고 CuSO₄·5H2O 125 g을 첨가하고 진한 염산으로 pH를 3으로 조정하고 교반한 후 50°C에서 12시간 동안 가열하여 Cu[Asp(OtBu)]ₓ(x = 1-2.)를 얻습니다. 실온으로 냉각하고 테트라메틸렌디아민 116.2g과 디옥산 300mL를 첨가하고 트리에틸아민으로 pH를 8~9로 조정하여 Asp(OtBu)를 얻습니다. Asp(OtBu)에 Fmoc-OSu 82g을 첨가하고, pH를 8~9로 유지하고, 8시간 동안 반응하고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 산성화하고, 물로 세척하고, 감압 하에서 증류하고, 결정화하고, 건조하여 85g의 Fmoc-L-아스파르트산 베타-터트-부틸 에스테르를 20.7%의 수율로 생성합니다.

Fmoc-L-아스파르트산 베타-터트-부틸 에스테르를 HPLC로 분석한 결과 순도 99.2%, 선광도 -23.5°, 녹는점 147.9~149.5°C, 이성질체 함량 0.18%로 나타났습니다.

응용 시나리오

Fmoc 고체상 펩타이드 합성

Fmoc-Asp(OtBu)-OH는 Fmoc SPPS를 사용하여 아스파르트산 잔기를 합성 펩타이드에 통합하기 위한 표준 빌딩 블록입니다. β-카르복실의 OtBu 보호 그룹은 사슬 조립 중 아스파르트이미드 형성을 방지합니다.

아스파르트이미드 부산물 예방

Fmoc-Asp(OtBu)-OH의 주요 장점은 특히 Asp-Xaa 모티프를 포함하거나 마이크로파 보조 합성을 사용할 때 Fmoc SPPS의 일반적인 부반응인 아스파르트이미드 형성을 방지하는 능력입니다. 이는 더 높은 조 펩타이드 순도와 단순화된 정제로 이어집니다.

치료 펩타이드 제조

대량의 Fmoc-Asp(OtBu)-OH는 선형 및 고리형 치료 펩타이드, 펩타이드 약물 결합체, 임상 단계 펩타이드 후보 등 펩타이드 기반 의약품의 공정 규모 합성에 사용됩니다.

연구 펩타이드 합성

단백질-단백질 상호작용, 효소 메커니즘, 수용체 결합 및 구조-활성 관계를 연구하기 위한 펩타이드 합성에 대한 학술 및 제약 연구에 광범위하게 사용됩니다.

전자레인지 지원 SPPS

Fmoc-Asp(OtBu)-OH는 마이크로파 가속 Fmoc SPPS와 완벽하게 호환되므로 온도로 인한 아스파르트이미드 형성 위험 없이 아스파라긴산 함유 펩타이드를 신속하게 합성할 수 있습니다.

프로세스 개발 및 확장

제약 공정 화학자는 반응 최적화, 불순물 매핑 및 펩타이드 약물 물질의 확장 가능한 제조 경로 개발을 위해 Fmoc-Asp(OtBu)-OH를 사용합니다.

펩티드 약물 품질 관리

고순도 표준 물질인 Fmoc-Asp(OtBu)-OH는 분석 방법 개발, 불순물 프로파일링 및 펩타이드 기반 의약품에 대한 QC 테스트에 사용됩니다.

고리형 펩타이드 합성

성공적인 고리화 전략을 위해서는 선택적 측쇄 보호가 중요한 아스파르트산 잔기를 함유한 고리형 펩타이드의 합성에 필수적입니다.

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