에틸 3-(4-메톡시페닐)-3-옥소프로파노에이트

Model: 2881-83-6

생성물은 3-옥소프로파노에이트 골격에 부착된 4-메톡시페닐 그룹을 특징으로 하는 β-케토 에스테르인 에틸 3-(4-메톡시페닐)-3-옥소프로파노에이트입니다. 구조적으로, 분자는 한쪽 말단의 에틸 에스테르, C3 위치의 케톤 그룹, 방향족 핵심 역할을 하는 파라-메톡시페닐 치환기로 구성됩니다. 이 β-케토 에스테르 모티프는 독특한 화학적 다양성을 부여하여 축합, 고리화, Claisen 축합, Knoevenagel 반응 및 Michael 첨가를 포함한 광범위한 반응에 참여할 수 있습니다. 파라 위치에 있는 전자 공여 메톡시 그룹은 인접한 카르보닐 시스템을 안정화하고 분자의 전반적인 반응성 프로파일에 영향을 미칩니다. 동일한 탄소 골격 내에 에스테르와 케톤 작용기가 모두 존재하면 피라졸, 피리미딘, 쿠마린과 같은 헤테로고리 시스템을 구성하기 위한 다용도 발판이 생성됩니다. 구조적 특징의 이러한 독특한 조합은 에틸 3-(4-메톡시페닐)-3-옥소프로파노에이트를 유기 합성 및 제약 개발의 귀중한 구성 요소로 만듭니다.

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제품 설명

에틸 3-(4-메톡시페닐)-3-옥소프로파노에이트는 약학적 활성 화합물 및 정밀 화학물질의 제조에서 합성 중간체로 널리 사용되는 다목적 β-케토 에스테르입니다. 의약 화학에서 에틸 3-(4-메톡시페닐)-3-옥소프로파노에이트는 피라졸, 피리미딘, 이속사졸 및 쿠마린 유도체를 포함한 헤테로고리 지지체를 구성하기 위한 핵심 전구체 역할을 하며, 이들 중 다수는 항균, 항염증 및 효소 억제 활성을 나타냅니다.

에틸 3-(4-메톡시페닐)-3-옥소프로파노에이트의 반응성은 두 개의 전자를 끄는 카르보닐 기능이 측면에 있는 α-메틸렌 그룹에서 비롯되며 온화한 염기성 조건에서 쉽게 에놀레이트를 형성할 수 있습니다. 에틸 3-(4-메톡시페닐)-3-옥소프로파노에이트는 또한 레조르시놀 유도체와의 Pechmann 축합에 참여하여 4-아릴 쿠마린을 생성하고 아릴히드라진 및 기타 커플링 파트너와 원포트 다성분 반응을 거쳐 다양한 헤테로사이클릭 라이브러리를 생성합니다. 이러한 변환 기능은 Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate를 학술 연구 및 산업 의약품 제조 모두에 없어서는 안 될 구성 요소로 자리매김하고 있습니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
CAS 번호	2881-83-6
분자식	C₁₂H₁₄O₄
분자량	222.24g/몰
순도(공급된 대로)	≥98%(GC)
모습	연한 노란색~노란색~주황색의 투명한 액체
밀도	20°C에서 1.160g/mL(리터)
비등점	1hPa(리터)에서 154°C / 14mmHg에서 170°C
굴절률	1.5410~1.5460
인화점	115℃
용해도	물에 용해됨(20°C에서 약 1.7g/L); 유기 용매(THF, 에틸 아세테이트, 에탄올, DMSO)에 용해됩니다.
pKa	10.34 ± 0.25(예상)
보관상태	건조한 실온에서 밀봉합니다. 서늘하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관
MDL 번호	MFCD00449636
HS 코드/관세 코드	2918990090
WGK 독일	3

합성 경로

에틸 3-(4-메톡시페닐)-3-옥소프로파노에이트의 제조

표적 화합물은 두 가지 주요 경로를 통해 제조될 수 있습니다. 첫 번째 경로는 p-히드록시벤즈알데히드에서 시작하여 메틸화를 거쳐 p-아니스알데히드를 형성한 다음 축합 및 에스테르화 단계를 따릅니다. 보다 직접적이고 널리 채택된 실험실 합성에서는 p-메톡시아세토페논을 디에틸 카보네이트와의 Claisen 축합을 통해 출발 물질로 사용합니다.

직접 합성 절차(Claisen 축합 경로)

테트라하이드로푸란(THF) 50mL에 수소화나트륨(3몰 당량)과 디에틸 카보네이트(4몰 당량)를 혼합한 교반 혼합물에 p-메톡시아세토페논(1몰 당량)을 불활성 분위기 하에서 30분 이상에 걸쳐 천천히 적가합니다. 용액이 진한 갈색으로 변할 때까지 반응 혼합물을 3~4시간 동안 환류 가열합니다. 반응 진행은 이동상으로 10% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하는 박층 크로마토그래피(TLC)로 모니터링됩니다.

반응이 완료된 후 혼합물을 실온으로 냉각하고 빙초산 5mL를 가하여 조심스럽게 산성화한 후 얼음처럼 차가운 묽은 염산용액 100mL를 첨가한다. 수성상을 에틸 아세테이트(3 x 75 mL)로 추출합니다. 합한 유기상을 포화 중탄산나트륨 용액, 포화 식염수 및 탈이온수로 순차적으로 세척합니다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조하고 감압 하에서 농축하여 에틸 3-(4-메톡시페닐)-3-옥소프로파노에이트를 점성 액체로 좋은 수율(일반적으로 60~85%)로 생성합니다. 생성물 구조는 1H NMR 및 13C NMR 분광법으로 확인되었으며 스펙트럼 데이터는 문헌 보고서와 일치합니다.

보관 조건

에틸 3-(4-메톡시페닐)-3-옥소프로파노에이트는 실온(15~25°C)에서 건조하고 통풍이 잘 되는 곳에 밀봉하여 보관해야 합니다. 사용하지 않을 때는 용기를 단단히 닫아 두십시오. 직사광선 및 발화원을 피해 서늘하고 건조한 곳에 보관하십시오. 개봉한 용기는 조심스럽게 다시 밀봉하고 똑바로 세워 보관하여 누출을 방지해야 합니다. 장기간에 걸쳐 가수분해가 발생할 수 있으므로 습기에 장시간 노출을 피하십시오.

장기 보관(12개월 이상)의 경우 최적의 안정성을 유지하기 위해 2~8°C에서 냉장 보관하는 것이 좋습니다. Cosperpharm에 요청하면 가속 및 장기 안정성 데이터를 이용할 수 있습니다.