Boc-Gln-OH(Nα-Boc-L-글루타민, CAS 13726-85-7)는 α-아미노 기능을 보호하는 tert-부톡시카보닐(Boc) 그룹을 특징으로 하는 아미노산 L-글루타민의 보호된 유도체입니다. 분자식은 C₁₀H₁₈N²O₅이며 분자량은 246.26g/mol입니다. 분자는 수소 결합과 생물학적 인식에 중요한 글루타민의 카르복스아미드 측쇄를 유지합니다.
Boc-Gln-OH는 펩타이드 합성에 광범위하게 사용되는 기본 보호 아미노산 빌딩 블록으로, L-글루타민 잔기 도입을 위한 표준 시약 역할을 합니다. Boc-Gln-OH의 Boc 그룹은 사슬 조립 중에 α-아미노 기능을 강력하게 보호하여 원하지 않는 부반응을 방지합니다. Boc-Gln-OH는 반복적인 산 분해 탈보호가 사용되는 Boc/Bzl 화학을 위해 특별히 설계되었습니다. Boc 고체상 펩타이드 합성(Boc SPPS)에 의해 글루타민 아미노산 잔기를 도입하기 위한 표준 빌딩 블록으로서 Boc-Gln-OH는 치료 펩타이드와 단백질의 합성에서 중요한 역할을 합니다. Boc-Gln-OH는 높은 광학 순도로 구별되며, 이는 펩타이드 합성 중에 키랄 무결성을 유지하는 데 중요한 매개변수입니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
Boc-Gln-OH
CAS 번호
13726-85-7
분자식
C₁₀H₁₈N²O₅
분자량
246.26g/몰
모습
흰색 고체
녹는점
113~116°C(12월)(점등)
비등점
389.26760mmHg에서 °C
밀도
1.2430g/cm3
보관상태
건조한 상태로 밀봉, 2~8°C
합성 경로
+→
L-글루타민(25g, 0.17mol)을 NaOH 수용액(21.9g, 0.547mol) 300mL에 녹입니다. 생성된 용액을 10°C 미만으로 냉각시킨 후 Boc 무수물의 THF 용액(0.205mol; 150mL)을 천천히 첨가하십시오. 반응은 발열이라는 점에 유의하십시오. 혼합물을 25°C에서 20시간 동안 계속 저어줍니다. 전개용매로 MeOH:CH2Cl2(1:1, 0.1% 아세트산 함유)을 사용하여 반응 진행을 TLC로 모니터링하였다. 완료되면 유기상을 분리합니다. 수성상을 헥산(100 mL)으로 추출하고 2 NH4Cl로 pH 2로 산성화한 다음 에틸 아세테이트(2 x 250 mL)로 다시 추출합니다. 유기상을 합치고 Na2SO₄로 건조시킨 후 진공 하에서 용매를 증발시키십시오. 생성된 점성 오일성 생성물을 디클로로메탄으로 희석하고 추가로 증발시켰다. 2~3일 동안 방치한 후 생성물을 헥산에서 결정화하여 N-(Boc)-L-글루타민(1)(37.5g, 수율 89%)을 무색 고체로 생성합니다. 생성물은 1H NMR(DMSO, 300MHz) 및 ESI-MS(m/z: 269 [M + Na⁺])로 특성화되었습니다.
FAQ
Q1: Boc-Gln-OH란 무엇입니까?
A: Boc-Gln-OH(Nα-Boc-L-글루타민, CAS 13726-85-7)는 α-아미노 기능을 보호하는 tert-부톡시카보닐(Boc) 그룹을 특징으로 하는 L-글루타민의 보호된 유도체입니다.
Q2: Boc-Gln-OH의 주요 용도는 무엇입니까?
A: Boc-Gln-OH는 주로 펩타이드 합성, 특히 Boc 고체상 펩타이드 합성(Boc SPPS)에서 보호된 아미노산 빌딩 블록으로 사용됩니다. 이는 치료용 p의 합성에 사용됩니다.인간 β-엔돌핀 유사체를 포함한 펩타이드.
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