아르포르모테롤 타르타르산염

Model: 200815-49-2

이 제품은 만성폐쇄성폐질환(COPD)의 기관지 수축 유지 치료용으로 승인된 지속성 β2-아드레날린 수용체 작용제(LABA)인 L-(+)-타르타르산과 1:1 염으로 제형화된 포르모테롤의 단일 이성질체(R,R)-거울상 이성질체인 아르포모테롤 타르타르산염입니다. 그 구조는 4-메톡시페닐-이소프로필 측쇄가 있는 포름아미도 치환 페닐에탄올아민 코어로 구성되며, 여기서 벤질 알코올과 아민 α-메틸 탄소는 모두 (R)-배열을 갖습니다. 타르타르산염 반대이온은 분무 흡입에 적합한 수용성을 제공하는 반면, (R,R)-입체화학은 작용 지속 시간이 12시간을 초과하는 치료 기관지 확장 효과를 담당합니다.

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제품 설명

아르포르모테롤 타르타르산염은 FDA 승인 분무기 용액 Brovana®(Sunovion Pharmaceuticals)의 활성 제약 성분(API)으로, 라세미 포르모테롤의 약리학적 활성 이성질체를 나타냅니다. 강력한 β2-작용제인 아르포르모테롤 타르타르산염은 세포내 아데닐레이트 시클라제를 자극하여 높은 친유성과 지질 이중층에 유지되기 때문에 기관지 평활근 이완을 빠르게 개시하고 장기간 지속시킵니다. 라세미 포르모테롤과 달리 아르포르모테롤 타르타르산염은 완전이성체만 함유하고 있으며 이는 (S,S)-디스토머에 의해 매개되는 비특이적 심장 효과의 이론적 위험이 더 낮습니다. 코스퍼팜은 전체 ICH Q7 GMP 조건에 따라 아르포모테롤 타르타르산염을 제조하여 제네릭 제약 회사에 모든 공정서 요구 사항을 충족하고 분무 용액 제제에 직접 사용할 수 있는 고순도 API를 제공합니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
제품명	(2S)-하이드록시(페닐)아세트산 (2R)-N-BENZYL-1-(4-메톡시페닐)프로판-2-아민 (1:1) (소금)
CAS 번호	188690-84-8
분자식	C₈H₈O₃ · C₁₇H₂₁N
분자량	407.50g/몰
모습	백색 내지 황백색의 결정성 분말
녹는점	141~145°C(일반)
특정 광학 회전	[α]²⁰ᴅ +35° ~ +40°(c=1, 메탄올)
부분입체이성질체 순도(HPLC)	≥99.5% d.e.
순도(HPLC, 복합염)	≥99.0%
용해도	물에 거의 용해되지 않음; 가온 시 메탄올, 에탄올, DMSO에 용해됨
보관상태	실온 또는 2~8°C, 단단히 밀봉된 건조한 환경에 보관하세요.
유통기한	권장 조건 하에서 36개월

합성 경로

1-(4-벤질옥시-3-니트로페닐)-2-브로모아세톤 187을 출발 물질로 사용하여 비대칭 환원 반응을 통해 카르보닐기를 환원시켜 광학 순도 94%의 R-구성 브롬화 알코올 186을 생성했습니다. Adams 촉매의 작용으로 브롬화 알코올의 니트로기가 촉매적으로 수소화되어 아미노기를 형성한 후 포름산과 반응하여 아미드 화합물 184를 생성했습니다. 반면, 1-(4-메톡시페닐)프로판-2-온은 벤질아민과 환원 아민화 반응을 거쳐 R-구성 N-벤질-1-(4-메톡시페닐)프로판-2-아민 183을 얻었습니다. Chemicalbook을 이용한 (S)-만델산 가수분해를 통해 99.5%의 광학 순도를 달성합니다. K2CO₃ 존재 하에서 중간체 184의 브롬화 알코올 부분은 먼저 에폭사이드를 형성한 후 앞서 언급한 아민 183과 개환 반응을 거쳐 아미노 알코올을 생성했습니다. 후속 촉매 수소화는 벤질 그룹을 모두 제거하여 아푸로트로핀을 얻었습니다. 마지막으로, 아푸로트로핀을 타르타르산으로 염해 70%의 수율로 아푸로트로핀 타르트레이트 182를 생성했습니다.

Arformoterol tartrate

보관 조건

(2S)-HYDROXY(PHENYL)아세트산(2R)-N-BENZYL-1-(4-METHOXYPHENYL)PROPAN-2-AMINE(1:1)(SALT)을 단단히 밀폐된 용기에 담아 실온 또는 2~8°C의 건조한 곳에 보관하세요. 빛으로부터 보호하십시오. 소금은 이러한 조건에서 최소 36개월 동안 안정적입니다. 특별한 불활성 분위기는 필요하지 않지만 습한 환경에서는 건조제 파우치가 권장됩니다.