7-벤조티아졸카르복실산

7-벤조티아졸카르복실산(CAS 677304-83-5)은 7 위치에 카르복실산 작용기가 있는 벤조티아졸 고리 시스템을 특징으로 하는 헤테로사이클릭 방향족 화합물입니다. 벤조티아졸 계열의 구성원인 7-벤조티아졸카르복실산은 다양한 생물학적 및 약학적 활성으로 인정되어 신약 발견 및 재료 과학에서 귀중한 발판이 됩니다.

제약 연구에서 7-벤조티아졸카르복실산은 전사 조절 및 암 진행과 관련된 단백질인 보조활성제 관련 아르기닌 메틸트랜스퍼라제 1(CARM1)의 피라졸 억제제 합성에서 핵심 중간체 역할을 합니다[2†L5-L7][5†L8-L10]. 7-벤조티아졸카르복실산의 유도체는 결핵균에 대해 상당한 항결핵 활성을 나타냈으며, 일부 유도체는 표준 참조 약물인 이소니아지드보다 더 나은 억제를 나타냈으며, 아세틸콜린에스테라제 억제제로서 알츠하이머병 연구에서 유망한 결과를 나타냈으며, 하나의 유도체는 치료 적용에 대한 강력한 잠재력을 보여주었습니다.

생의학적 응용 외에도 7-벤조티아졸카르복실산은 농업에서 식물 활성화제로 연구되어 흰가루병 및 탄저병과 같은 병원체에 대한 전신 획득 저항성을 유도하는 효능을 나타내며 살균제 및 항결핵제부터 항말라리아제, 진정제 및 당뇨병 치료제에 이르기까지 다양한 응용 분야에서 항균, 항염증 및 항암 특성을 보유하고 있습니다.

제품 매개변수

합성 경로

문서화된 실험실 절차:

7-벤조티아졸카르복실산(7-카르복시벤조티아졸 또는 1,3-벤조티아졸-7-카르복실산으로도 알려짐)의 일반적인 합성은 에틸 1,3-벤조티아졸-7-카르복실레이트를 출발 물질로 사용하여 보고되었습니다.

반응은 다음과 같이 수행되었다:

1. 에틸 1,3-벤조티아졸-7-카르복실레이트(3.5g, 16.89mmol)/메탄올(65mL)과 테트라히드로푸란(20mL)의 혼합물에 0℃에서 수산화나트륨 수용액(50%, 10mL)을 천천히 첨가한 후, 물(5mL)을 첨가하였다.

2. 이어서, 반응 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반하였다.

3. 반응이 완료된 후, 회전 증발기로 휘발성 용매를 제거하였다.

4.잔사물을 물(100mL)에 녹인 후 진한 염산을 이용하여 pH를 5로 조정하였다.

5. 혼합물을 0°C로 냉각하고 30분 동안 유지하여 생성물의 침전을 촉진했습니다.

6. 고체 생성물을 여과하여 수집하고, 냉수(10mL)로 세척한 후, 70℃ 진공 오븐에서 밤새 건조시켰다.

수율: 목적 화합물인 7-벤조티아졸카르복실산 2.75g(91%)을 흰색 고체로 얻었다. 이 제품은 1H NMR(500MHz, DMSO‑d₆) 및 질량 분석기(APCI)로 특성 분석되었습니다.

자주 묻는 질문(FAQ)

Q1: 7-벤조티아졸카르복실산의 주요 용도는 무엇입니까?

A: 이 화합물은 주로 제약 합성(CARM1 억제제, 항결핵제, 알츠하이머 치료제)의 주요 중간체, 농업 연구의 식물 활성화제, 의약 화학 및 유기 합성의 다목적 빌딩 블록으로 사용됩니다.

Q2: 이 화합물은 어떤 화학 반응을 겪을 수 있나요?

A: 화합물은 산화(과산화수소 또는 과망간산칼륨을 사용하여 설폭사이드 또는 설폰으로) 및 환원(LiAlH₄ 또는 NaBH₄을 사용하여 알코올 또는 알데히드로)을 거쳐 다양한 유도체화 경로를 가능하게 합니다.

응용 시나리오

1.암치료를 위한 CARM1 억제제 개발

암 연구 실험실에서는 전사 조절 및 암 진행에 관여하는 효소인 CARM1(보조 활성화제 관련 아르기닌 메틸트랜스퍼라제 1)을 표적으로 하는 새로운 후성유전 치료법을 개발하고 있습니다. 7-벤조티아졸카르복실산은 CARM1의 피라졸 억제제 합성을 위한 핵심 중간체 역할을 하여 연구팀이 CARM1 활성을 억제하고 종양 성장을 억제하는 능력에 대한 후보 화합물을 생성하고 선별할 수 있게 해줍니다.

2.항결핵제 발굴

제약 연구 그룹은 약물 내성 결핵균을 퇴치하기 위한 새로운 제제를 조사하고 있습니다. 7-벤조티아졸카르복실산을 핵심 지지체로 사용하여 강력한 항결핵 활성을 나타내는 일련의 벤조티아졸 유도체를 합성합니다. 일부 화합물은 표준 약물인 이소니아지드보다 더 나은 억제 효과와 0.15μg/mL의 IC50 값을 나타냅니다. 이 메커니즘에는 병원체의 생존에 중요한 특정 박테리아 효소의 억제가 포함됩니다.

3.알츠하이머병 치료 연구

신경과학팀은 알츠하이머병 치료를 위한 아세틸콜린에스테라제 억제제를 개발하고 있습니다. 7-벤조티아졸카르복실산의 유도체는 아세틸콜린에스테라제를 억제하는 능력에 대해 합성 및 평가되었으며, 한 유도체는 2.7μM의 IC50 값을 나타내어 치료 적용에 대한 강력한 잠재력을 나타내며 신경퇴행성 장애 치료에서 추가 최적화를 위한 유망한 후보가 되었습니다[9†L26-L31].

4.농업식물 활성화제 개발

농약 연구 센터에서는 곰팡이 병원균에 대해 작물의 전신 획득 저항성을 유도하는 새로운 식물 활성화제를 탐색하고 있습니다. 7-벤조티아졸카르복실산 유도체는 흰가루병(Erysiphe cichoracearum에 의해 발생) 및 탄저병(Colletotrichum lagenarium에 의해 발생)과 같은 질병으로부터 식물을 보호하는 데 탁월한 효능을 나타내며, 일부 유도체는 85% 이상의 보호 효과를 달성하여 상업용 식물 활성화제보다 성능이 뛰어납니다.

5. 기능성 소재 및 염료 합성

재료 과학 그룹에서는 섬유 및 이미징 응용 분야를 위한 기능성 유기 재료 또는 특수 염료를 합성하기 위한 헤테로사이클릭 빌딩 블록이 필요합니다. 7-벤조티아졸카르복실산의 벤조티아졸 코어는 바람직한 광전자 특성을 갖는 확장된 π-공액 시스템에 통합될 수 있으며, 그 카르복실산 그룹은 용해도와 가공성을 조정하기 위한 추가 유도체화를 위한 다용도 지점 역할을 합니다.

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