5-[(1E)-2-니트로에테닐]-1,3-벤조디옥솔

5-[(1E)-2-니트로에테닐]-1,3-벤조디옥솔은 약물 발견 및 유기 합성 응용 분야를 위해 Cosperpharm에서 공급하는 다용도 소분자 지지체 및 제약 중간체입니다. 블록버스터 항우울제 파록세틴 합성을 위한 핵심 중간체인 5-[(1E)-2-니트로에테닐]-1,3-벤조디옥솔은 최종 API를 특징짓는 필수 1,3-벤조디옥솔 프레임워크를 제공하여 다단계 합성 시퀀스에서 약리단의 효율적인 구성을 가능하게 합니다. 합성 빌딩 블록으로서의 역할 외에도 5-[(1E)-2-니트로에테닐]-1,3-벤조디옥솔(MNS)은 Syk 및 Src 티로신 키나제의 선택적 억제제 역할을 하며 강력한 항혈소판, 항염증 및 항암 특성을 나타내는 잘 문서화된 생체 활성 분자입니다. 단편 분자인 5-[(1E)-2-니트로에테닐]-1,3-벤조디옥솔은 분자 연결, 확장 및 변형을 위한 중요한 발판 역할을 하며 새로운 약물 후보의 설계 및 스크리닝을 위한 구조적 기초를 제공합니다. 코스퍼팜에서는 5-[(1E)-2-니트로에테닐]-1,3-벤조디옥솔의 각 배치가 엄격한 품질 관리하에 제조되며 연구 및 생산을 모두 지원하기 위한 포괄적인 분석 문서가 함께 제공됩니다.

제품 매개변수

합성 경로

5-[(1E)-2-니트로에테닐]-1,3-벤조디옥솔의 합성은 일반적으로 헨리(니트로알돌) 반응과 탈수 반응을 통해 진행됩니다. 피페로날(3,4-메틸렌디옥시벤즈알데히드)은 염기 촉매(일반적으로 아세트산의 아세트산암모늄 또는 대안적으로 유기촉매로 1차 아민을 사용함)의 존재 하에 니트로메탄과 축합됩니다. 반응은 염기 촉매 탈수를 거쳐 원하는 트랜스-니트로에테닐 생성물을 생성하는 β-니트로스티렌 중간체의 형성을 통해 진행됩니다. 트랜스(E) 이성질체는 열역학적 안정성으로 인해 주로 형성되며 에탄올이나 기타 적합한 용매로부터 재결정화하여 분리할 수 있습니다. 생성물은 159-163°C의 특징적인 융점을 갖는 노란색 결정성 고체로 얻어집니다. 코스퍼팜은 상호 기밀 유지 계약에 따라 비기밀 프로세스 세부 사항을 제공할 수 있습니다.

자주 묻는 질문(FAQ)

Q1: 이 화합물은 파록세틴과 어떻게 비교됩니까?

A: 이 화합물은 최종 API가 아닌 중간체입니다. 이는 궁극적으로 파록세틴 분자에 통합되는 1,3-벤조디옥솔 고리 시스템을 제공합니다. 이 중간체를 파록세틴으로 전환하려면 몇 가지 추가 합성 단계가 필요합니다.

Q2: (E)-구성은 무엇이며 왜 중요한가요?

A: (E) 표기법은 두 개의 치환기(벤조디옥솔 고리와 니트로 그룹)가 이중 결합의 반대편에 있음을 나타냅니다. 이 트랜스 구성은 열역학적으로 더 안정한 이성질체이며 합성 중에 분리되는 주요 형태입니다. 화합물의 화학적 반응성과 생물학적 활성은 모두 이러한 입체화학의 영향을 받습니다.

제품 응용

1.파록세틴 API 합성 – 우울증, 불안 장애 및 기타 신경 질환 치료를 위해 널리 처방되는 선택적 세로토닌 재흡수 억제제(SSRI)인 파록세틴 생산을 위한 핵심 중간체입니다.

2. 키나제 억제제 연구 – MNS로서 혈소판 응집, 혈전증, 염증 반응 및 암세포 증식을 연구하기 위한 선택적 Syk 및 Src 티로신 키나제 억제제 역할을 합니다.

3. FBDD(단편 기반 약물 발견) – 소형 1,3-벤조디옥솔 코어는 분자 연결 및 확장을 위한 이상적인 단편으로 기능하여 새로운 약물 후보의 설계 및 스크리닝을 가능하게 합니다.

4.항혈소판제 개발 – 트롬빈, ADP, 콜라겐, 아라키돈산 등 다양한 자극제에 의해 유발되는 혈소판 응집 억제를 평가하기 위한 전임상 연구에 사용됩니다.

5. 항염증 연구 – Syk 및 Src 키나제 억제를 통해 염증 신호 전달 경로를 조절하는 능력에 대해 조사되었습니다.

6.의약 화학 SAR 연구 – 키나제 억제 및 항암 활성에 대한 구조-활성 관계를 탐색하기 위해 다양한 치환 패턴을 갖는 β-니트로스티렌 유도체를 합성하기 위한 발판 역할을 합니다.

7. 분석 방법 개발 - 파록세틴 API 및 관련 중간체의 품질 관리에서 HPLC 및 GC 방법 검증을 위한 참조 표준으로 사용됩니다.

8.항균 연구 – β-니트로스티렌 부분의 친전자성 특성으로 인한 잠재적인 항균 및 항진균 특성에 대해 조사했습니다.

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