4-(페닐메톡시)부탄알

Model: 5470-84-8

4-(페닐메톡시)부탄알(C₁₁H₁₄O2, MW 178.23)의 분자 구조는 Ω 위치(C4)에 벤질로 보호된 1차 알코올을 포함하는 선형 4탄소 부탄알 골격이 특징입니다. 분자는 벤질옥시 치환체(Ph-CH2-O-)가 강력한 하이드록실 보호 그룹 역할을 하는 반면 말단 알데히드 카르보닐은 자유로이 유지되어 주요 반응 핸들로 접근할 수 있는 유연한 부톡시 사슬 주위에 구성됩니다. 벤질 에테르 부분은 HPLC 분석에서 UV 검출을 용이하게 하는 방향족 발색단을 도입하는 반면, 알데히드 그룹은 친핵성 첨가, 축합, 산화 및 환원을 겪을 수 있는 반응성 친전자성 중심을 제공합니다. 분자는 2개의 수소 결합 수용체(에테르 산소와 알데히드 카르보닐), 0개의 수소 결합 공여체, 6개의 자유롭게 회전 가능한 결합을 가지고 있어 보호된 사슬에 상당한 구조적 유연성을 부여합니다. 안정하고 산에 불안정한 벤질 보호기와 반응성 말단 알데히드를 결합한 이 이중 기능 구조는 4-(페닐메톡시)부탄알을 보호기 화학과 카르보닐 반응성을 연결하는 다목적 합성 중간체로 만듭니다.

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제품 설명

4-(페닐메톡시)부타날은 벤질로 보호된 알데히드 빌딩 블록으로 의약 화학 및 제약 공정 개발에서 핵심 합성 중간체로 광범위하게 응용됩니다. 4-(페닐메톡시)부탄알의 벤질 보호기는 산에 불안정하여 염기성 및 중성 조건에서 안정성을 제공하는 동시에 수소분해(H2, Pd/C) 또는 루이스산 매개 조건에서 선택적 탈보호를 허용하여 추가 기능화를 위해 4-히드록시부탄알을 유리시킵니다. 4-(페닐메톡시)부탄알의 반응성 1차 알데히드는 친핵성 첨가 반응, 환원성 아민화, Wittig 올레핀화 및 Grignard 반응에 참여할 수 있으므로 복잡한 분자 구조의 수렴 조립을 위한 다용도 C4 신톤이 됩니다. 생체접합 화학의 맥락에서, 4-(페닐메톡시)부탄알은 산에 불안정한 벤질 보호 그룹과 산화된 탄수화물과 같은 카르보닐을 라벨링하고 가교결합하기 위한 생체 분자 프로브에 일반적으로 사용되는 히드라지드 및 아미노옥시 그룹과 반응할 수 있는 반응성 1차 알데히드를 포함하는 링커 분자로 확인되었습니다. 4-(페닐메톡시)부탄알의 예측 가능한 반응성 프로필과 직교 보호 그룹 전략은 다음과 같습니다. 현대 합성 화학자의 레퍼토리에서 귀중한 도구로 확립되었습니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
제품명	4-(페닐메톡시)부탄알
CAS 번호	5470-84-8
분자식	C₁₁H₁₄O₂
분자량	178.23g/몰
미소	O=CCCCOCC1=CC=CC=C1
순도(GC)	97~98%
물리적 형태	액체
모습	무색 내지 담황색의 액체
비등점	760mmHg(점등)에서 276°C; 760mmHg에서 275.8°C(예상)
밀도	25°C에서 1.015g/cm3(리터)
인화점	115 °C (밀폐컵)
굴절률	~1.50(예상)
로그P	~2.18(예상)
용해도	유기 용매(디클로로메탄, 에틸 아세테이트, THF, 클로로포름, 메탄올)에 용해됩니다. 물에 대한 용해도 제한; 일부 소스에 따라 물에 용해되지 않음
보관상태	2~8°C, 질소, 밀봉된 건조 불활성 대기에서 보관; 실온(대체 사양)

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이점	세부 사항
생산력	100mu 이상의 GMP 인증 캠퍼스, 다목적 작업장 3개, D 등급 청정 구역 생산 라인 6개, 150개 이상의 반응기(20L~5000L), 고온/저온, 혐기성 및 수소화를 지원합니다. kg에서 톤 규모의 생산.
빠른 배송	R&D 샘플: 1주; 상업 주문: 결제 후 1~2개월. 특급(DHL/FedEx) 또는 항공/해상 화물을 이용할 수 있습니다.
글로벌 파트너	미국, 유럽, 인도, 브라질 및 동남아시아의 30개 이상의 제약 회사가 신뢰합니다. 제네릭 의약품 제조업체, CRO, 불순물 표준 유통업체와의 장기적인 협력 관계를 맺고 있습니다.
허가받은 수출업자	유효한 의약품 수입/수출 허가 — 규정 준수 지연이 없습니다.
이중 품질 등급	연구/제약 등급(≥98%)과 고순도 불순물 등급(≥99%) 모두 다양한 고객 요구를 충족할 수 있습니다.

합성 경로

4-(페닐메톡시)부탄알의 제조는 가장 일반적으로 해당 1차 알코올인 4-벤질옥시-1-부탄올의 산화를 통해 수행됩니다. 대표적인 합성 접근법에는 Dess-Martin periodinane(DMP) 또는 Swern 산화 조건(염화옥살릴, DMSO, 트리에틸아민)과 같은 시약을 사용하여 산화를 제어하는 것이 포함됩니다.

Swern 산화 프로토콜에서는 불활성 대기 하에서 -78°C에서 디클로로메탄에 용해된 무수 DMSO(2.5~3.0당량) 용액에 염화옥살릴(1.2~1.5당량)을 한 방울씩 첨가합니다. 15~30분간 교반한 후, 4-벤질옥시-1-부탄올(1.0당량)의 디클로로메탄 용액을 천천히 첨가하고, 혼합물을 저온에서 1~2시간 더 교반한다. 그런 다음 트리에틸아민(4.0~5.0 당량)을 첨가하고 반응물을 서서히 실온으로 가온합니다. 수성 후처리, 디클로로메탄으로 추출, 무수 황산나트륨으로 건조, 여과 및 감압 하 농축하여 조 알데히드를 얻습니다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(일반적으로 헥산/에틸 아세테이트 구배로 용출)로 정제하면 무색 내지 연황색 액체로 4-(페닐메톡시)부탄알이 생성됩니다.

규모와 기질 가용성에 따라 피리디늄 클로로크로메이트(PCC) 또는 TEMPO/표백제 시스템을 사용하는 대체 산화 방법을 사용할 수도 있습니다. 반응 진행은 TLC(과망간산칼륨, 2,4-DNP 또는 아니스알데히드 염색으로 시각화)로 편리하게 모니터링되며, 정제된 생성물은 1H NMR 분광법으로 특징지어지며 진단용 알데히드 양성자는 CDCl₃에서 약 δ 9.77ppm에서 삼중항으로 나타나고 벤질산 메틸렌은 약 δ 4.50ppm에서 단일항으로 나타납니다.

실험실 규모의 제조에 특히 적합한 대체 합성 접근법은 실온에서 건조 톨루엔에 산화은 또는 다른 적합한 염기가 있는 상태에서 벤질 브로마이드를 사용하여 4-하이드록시부탄알을 직접 알킬화하는 것을 포함합니다. 이 Williamson 에테르 합성 전략은 상업적으로 이용 가능한 출발 물질로부터 단일 단계로 목표 벤질 보호 알데히드에 대한 직접적인 접근을 제공합니다.

보관 조건

4-(페닐메톡시)부타날은 질소 또는 아르곤의 불활성 대기 하에 단단히 밀봉된 용기에 넣어 2~8°C에서 항상 빛과 습기로부터 보호하여 보관하십시오. 화합물은 산화제, 열, 스파크 및 화염으로부터 멀리 떨어진 서늘하고 건조하며 통풍이 잘되는 곳에 보관해야 합니다. 습기 응결을 방지하기 위해 개봉하기 전에 밀봉된 용기가 주변 온도와 평형을 이루도록 하십시오. 알데히드 그룹은 상응하는 카르복실산으로의 공기 산화에 민감하고, 벤질 에테르는 강제 조건 하에서 산화 절단을 겪을 수 있습니다. 따라서 장기적인 무결성을 유지하려면 불활성 가스 하에 보관하는 것이 좋습니다. 일부 공급업체에서는 단기 사용 시 실온 보관도 허용된다고 명시합니다. 그러나 최대 유효 기간을 위해서는 냉장 보관(2~8°C)이 권장됩니다. 권장되는 보관 조건에서 화합물은 안정적입니다. 그러나 공기, 습기 또는 고온에 장기간 노출되는 것은 피해야 합니다. 문서화된 유효 기간 동안 제품 무결성을 유지하려면 분석 인증서에 명시된 보관 권장 사항을 준수하는 것이 필수적입니다.