2-메틸-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-YL)펜

Model: 351457-33-5

생성물은 2-메틸-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페놀이며, 이는 유리 페놀성 수산기와 동일한 고리의 피나콜 보로네이트 에스테르를 결합한 이작용성 방향족 빌딩 블록입니다. 페놀은 붕산염의 메타 위치와 메틸 그룹의 오르토 위치에 위치하여 입체적이고 전자적으로 차별화된 지지체를 만듭니다. 피나콜 에스테르는 견고한 Suzuki 핸들을 제공하는 반면, 보호되지 않은 페놀은 O-알킬화, Mitsunobu 반응에 참여하거나 수소 결합 공여체 역할을 할 수 있습니다. 이 이중 기능을 통해 추가 정교화를 위한 페놀 앵커 포인트가 있는 복잡한 바이아릴 아키텍처를 구축할 수 있습니다.

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제품 설명

2-메틸-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페놀은 수산기를 함유한 비아릴이 필요한 의약품 중간체 합성에 널리 사용됩니다. 2-메틸-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페놀의 페놀 그룹은 보로네이트 에스테르에 영향을 주지 않고 온화한 염기성 조건에서 선택적으로 알킬화될 수 있어 순차적인 기능화가 가능합니다. 약물 발견에서 2-메틸-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페놀은 에스트로겐 수용체 조절제, 항균 비아릴 및 3-히드록시페닐 모티프를 갖는 키나제 억제제를 제조하는 데 사용됩니다. 코스퍼팜의 제조 과정에서는 2-메틸-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페놀이 잘 제어된 위치이성질체 순도로 공급되도록 보장합니다. 이는 최종 커플링 제품에서 이성질체 오염을 방지하기 위해 4-보로네이트-2-메틸페놀 이성질체를 최소화해야 하기 때문입니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
제품명	2-메틸-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페놀
CAS 번호	351457-33-5
분자식	C₁₃H₁₉BO₃
분자량	234.10g/몰
모습	백색 내지 담황색의 결정성 분말
녹는점	54~58°C(일반)
순도(HPLC)	≥98.0%
용해도	에틸 아세테이트, THF, DMF에 용해됨; 헥산, 물에 난용성
보관상태	2~8°C, 질소로 밀봉, 습기와 빛으로부터 보호
유통기한	권장 조건 하에서 24개월

제품 장점

1. 두 개의 반응 부위, 하나의 분자 - 보로네이트 에스테르와 유리 페놀을 독립적으로 처리할 수 있어 두 개의 합성 단계가 절약됩니다.

2. 위치화학적 정의 – 붕산염은 페놀에 대해 3 위치에만 존재하며 NOE 또는 X선 분석으로 확인됩니다.

3. 전자가 풍부한 고리 – 메틸 및 수산기 그룹은 커플링 후 친전자성 치환을 위해 고리를 활성화합니다.

4. 안정적인 결정질 고체 – 오일인 많은 페놀보로네이트와 달리 이 화합물은 잘 작동하는 고체입니다.

5. 확장 가능한 공급 – Cosperpharm은 이 붕산염을 규제 서류 제출에 적합한 배치 기록과 함께 1g에서 10kg 로트까지 공급합니다.

합성 경로

2-메틸-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페놀은 80~100°C에서 무수 디옥산에 Pd(dppf)Cl2와 아세트산칼륨을 사용하여 3-브로모-2-메틸페놀을 비스(피나콜라토)디보론으로 Miyaura 보릴화하여 제조됩니다. 브롬화물이 완전히 소비되었는지 확인하기 위해 반응을 HPLC로 모니터링합니다. 워크업 후, 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화를 통해 생성물을 정제합니다.