(S)-3,3-디메틸아제티딘-2-카르복실산으로도 알려져 있는 2-아제티딘카르복실산, 3,3-디메틸-, (2S)-(CAS 1860033-50-6)은 변형된 4원 아제티딘 고리 위에 구축된 키랄 비단백질성 α-아미노산입니다. 분자는 고리 내에 2차 아민이 있고, 2위치에 카복실산 그룹이 있고, 3위치에 2개의 메틸 그룹이 있어 상당한 입체 장애를 유발합니다. 고리 변형과 입체적 벌크의 이러한 독특한 조합은 천연 아미노산과 근본적으로 다른 매우 견고하고 구조적으로 제한된 골격을 만듭니다. 1998년 De Kimpe, Boeykens 및 Tourwé에 의해 처음 표적으로 합성된 이 화합물은 이후 펩타이드 화학에서 귀중한 도구가 되었습니다. 여기서 백본 유연성을 제한하는 능력은 강화된 표적 결합 친화력과 대사 안정성을 갖춘 펩타이드를 설계하기 위한 강력한 빌딩 블록이 되었습니다.
2-아제티딘카르복실산, 3,3-디메틸-, (2S)-는 입체 장애가 있는 비천연 물질입니다.α- 펩티드 및 펩티드 모방 디자인을 위한 구조적으로 제한된 빌딩 블록 역할을 하는 아미노산. 프롤린 유사체의 5원 고리보다 작은 4원 아제티딘 고리는 백본 강성을 크게 증가시켜 2-아제티딘카르복실산, 3,3-디메틸-, (2S)-를 펩타이드 엔지니어링 응용 분야에 매우 유용하게 만듭니다. 다용도 키랄 스캐폴드인 2-아제티딘카르복실산, 3,3-디메틸-, (2S)-를 통해 연구자들은 20가지 표준 아미노산을 넘어서는 새로운 화학적 공간을 탐색할 수 있습니다. 2-아제티딘카르복실산, 3,3-디메틸-, (2S)-를 펩타이드 서열에 통합하면 구조적 유연성이 제한되고 G 단백질 결합 수용체(GPCR)와 같은 표적에 대한 결합 친화도가 향상되는 것으로 나타났습니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
2-아제티딘카르복실산, 3,3-디메틸-, (2S)-
CAS 번호
1860033-50-6
분자식
C₆H₁₁NO₂
분자량
129.16g/몰
모습
흰색 고체
비등점
227.2±33.0℃
밀도
1.097 ± 0.06g/cm3
pKa
2.38±0.40
보관상태
0-8에 저장℃
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펩타이드 무결성을 보장하는 순도. 아제티딘 비계는 펩타이드의 구조적 완전성을 손상시킬 수 있는 라세미화 및 불순물에 민감합니다. 2-아제티딘카르복실산, 3,3-디메틸-(2S)에 대한 당사의 분석 방출 프로토콜에는 HPLC 순도 검증(≥97%), 외관 검증 및 전체 분광학적 확인이 포함됩니다. 이는 제한된 펩타이드의 생물학적 활성이 이 빌딩 블록의 품질에 달려 있기 때문입니다.
비천연 아미노산에 대한 전문성. 코스퍼팜은 입체 장애가 있는 비천연 아미노산을 다루는 데 따른 독특한 어려움을 이해하고 있습니다. 우리 팀은 Fmoc 보호 조건, 결합 전략, 2-아제티딘카르복실산, 3,3-디메틸-, (2S)-의 펩타이드 서열 통합에 대해 조언할 수 있습니다. 왜냐하면 이러한 특수 빌딩 블록에는 전문 지식이 필요하다는 것을 알고 있기 때문입니다.
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제품 장점
견고하고 구조적으로 제한된 아제티딘 비계
2-아제티딘카르복실산, 3,3-디메틸-, (2S)- 상당한 입체적 제약을 가하여 고리 주름을 줄이고 특정 형태를 안정화시키는 4원 아제티딘 고리를 특징으로 합니다. 5원 프롤린 유사체에 비해 링 크기가 작기 때문에 백본 강성이 증가하여 펩타이드 엔지니어링에 매우 유용합니다. 이 잔기를 펩타이드에 통합하면 백본 유연성이 제한되어 GPCR과 같은 표적에 대한 결합 친화력이 향상됩니다.
화학적 공간 확장을 위한 비천연 아미노산
비단백질성 입체 장애 α-아미노산인 2-아제티딘카르복실산, 3,3-디메틸-, (2S)-는 20가지 표준 아미노산 이상의 탐색을 가능하게 합니다. 연구 그룹은 이 화합물의 유도체를 다양한 펩타이드 프레임워크에 성공적으로 통합하여 생체 활성 서열에서 천연 아미노산을 대체하는 유용성을 입증했습니다.
Fmoc 보호 파생상품을 위한 다목적 전구체
2-아제티딘카르복실산, 3,3-디메틸-, (2S)-는 Fmoc-(S)-3,3-디메틸아제티딘-2-카르복실산(CAS 2231665-66-8)의 즉각적인 전구체입니다. Fmoc 보호 유도체는 표준 SPPS와 호환되어 제한된 펩타이드 모티프의 조립을 촉진합니다.
향상된 결합 친화력 입증
2-아제티딘카르복실산, 3,3-디메틸-, (2S)- 잔기를 함유하는 펩티드는 상당히 향상된 약리학적 특성을 입증했습니다. 예를 들어, 아제티딘 함유 펩타이드는 프롤린 함유 유사체에 비해 세로토닌 수용체에 대해 10배 더 높은 친화성을 나타냈습니다. 유도체는 또한 항암 활성(HeLa 세포에서 IC₅₀ = 12μM)과 효소 억제(탄산 탈수효소 IX의 경우 Kᵢ = 8nM)를 입증했습니다.
신약 발견의 광범위한 유용성
2-아제티딘카르복실산, 3,3-디메틸-, (2S)-는 구조 생물학 및 단백질 공학에서 단백질 접힘 메커니즘을 밝히고 원하는 특성을 가진 단백질을 설계하기 위해 광범위하게 활용됩니다. 그 유도체는 항암 펩타이드, 효소 억제제 및 기타 생리 활성 분자의 합성에 사용됩니다.
보관 조건
2-아제티딘카르복실산, 3 저장,3-디메틸-, (2S)-를 단단히 밀봉된 용기에 담아 0~8°C에서 보관합니다. 실온 보관도 허용 가능한 것으로 보고되었습니다. 습기와 빛으로부터 보호하십시오. 화합물은 건조한 상태로 유지되어야 합니다. 용기는 습도가 낮은 환경에서만 열어야 합니다. 습기 응결을 최소화하기 위해 개봉하기 전에 밀봉된 용기가 주변 온도에 도달하도록 하십시오.
유효 기간: 빛으로부터 보호된 밀봉된 건조 용기에 권장 조건 하에 보관할 경우 2-아제티딘카르복실산, 3,3-디메틸-, (2S)-는 장기간 안정성을 유지합니다.
취급 시 주의 사항: 흄후드에 사용하십시오. 실험실 가운, 보안경, 내화학성 장갑 등 적절한 개인 보호 장비를 착용하십시오. 먼지가 발생하지 않도록 하십시오. 취급 후에는 손을 철저히 씻으십시오. 이 화합물은 위험 문구 H302(삼키면 유해함), H315(피부 자극 유발), H319(눈에 심한 자극 유발), H335(호흡기 자극 유발 가능)로 분류됩니다. 신호어: 경고.
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