1-BroMo-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄

Model: 89043-32-3

1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄(C₁₀H²₃BrOSi, MW 267.28)의 분자 구조는 전략적으로 차별화된 2개의 말단 작용기, 즉 1차 알킬 브로마이드와 tert-부틸디메틸실릴(TBS) 보호 알코올을 포함하는 선형 4탄소 알킬 사슬을 특징으로 합니다. 이 이중 기능 배열은 한쪽 말단에 친전자성 탄소(C-Br)를 배치하여 친핵성 치환 또는 금속-할로겐 교환을 위해 준비된 반면 반대쪽 끝에 있는 부피가 큰 친유성 TBS 그룹은 가려진 수산기를 조기 반응으로부터 보호합니다. 특징적인 tert-부틸과 2개의 메틸 치환기를 갖는 규소 함유 보호기는 분자에 상당한 소수성 특성을 부여하며(예상 밀도 약 1.073g/cm3에 반영됨) 끓는점이 약 250°C인 무색 내지 연황색 액체로 존재하는 데 기여합니다. 분자는 하나의 수소 결합 수용체(실릴 에테르 산소)와 7개의 자유롭게 회전 가능한 결합을 갖고 있어 4개 탄소 묶음에 상당한 구조적 유연성을 부여합니다. 반응성 알킬 브로마이드와 직교 TBS 보호 알코올의 조합으로 1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄은 다단계 유기 합성에서 다양하고 널리 사용되는 화학 빌딩 블록이 됩니다.

문의 보내기

제품 설명

1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄은 의약 화학 및 제약 공정 개발에서 핵심 합성 중간체로 광범위하게 응용되는 이중 기능성 C4 빌딩 블록입니다. 1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄의 1차 알킬 브롬화물은 아민, 알콕시드, 티올 및 안정화된 탄소 음이온과의 친핵성 치환 반응을 위한 다용도 친전자성 핸들 역할을 하는 동시에 금속 할로겐 교환 및 교차 결합 변환에도 참여합니다. 빠르게 진화하는 표적 단백질 분해 분야에서 1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄은 자주 사용되는 PROTAC(단백질 분해 표적화 키메라) 링커 빌딩 블록으로 등장했습니다. 여기서 4개의 탄소 간격과 직교 보호 그룹 전략은 이종이작용성 분해제 분자의 수렴 조립을 촉진합니다. 1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄의 TBS 보호 그룹은 광범위한 반응 조건에서 안정적으로 유지되지만 약한 불소 매개 또는 산성 프로토콜 하에서 선택적으로 제거되어 추가 기능적 정교화를 위해 4-브로모부탄-1-올을 드러낼 수 있습니다. 예측 가능한 반응성, 고순도의 상업적 가용성 및 다양한 합성 방법과의 호환성이 결합되어 1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄은 현대 합성 화학자의 레퍼토리에서 없어서는 안 될 도구로 자리 잡았습니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
제품명	1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄
CAS 번호	89043-32-3
MDL 번호	MFCD20259686
분자식	C₁₀H₂₃BrOSi
분자량	267.28g/몰
순도(GC/HPLC)	≥95.0%(표준 등급); 97~98%(고순도등급)
물리적 형태	무색 내지 담황색의 액체
비등점	250.4 ± 13.0 °C (예상, 760 Torr)
밀도	1.073 ± 0.06g/cm³(예상)
인화점	99.0 ± 0.0 °C (예상)
로그P	4.15~4.62(예측, 모델에 따라 다름)
보관상태	2~8°C, 불활성 대기에서 밀봉, 습기로부터 보호

왜 코스퍼팜인가?

합성 경로 또는 분석 방법 검증에 고순도, 안정적으로 공급되는 TBS 보호 브로모알칸이 필요한 경우, 코스퍼팜은 합성 화학자와 QC 관리자가 기대하는 문서 깊이, 공급 일관성 및 기술 지침을 갖춘 1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄을 제공합니다.

다양한 응용 분야를 위한 이중 등급 공급 장치입니다. 코스퍼팜은 1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄을 두 가지 품질 수준으로 제공합니다. 다단계 제약 합성 및 PROTAC 링커 어셈블리의 빌딩 블록으로 적합한 고순도 등급(≥97%)과 일반 유기 합성 및 방법 개발에 적합한 표준 등급(≥95%)입니다. 두 등급 모두 포괄적인 특성화 데이터가 함께 제공됩니다.

귀하의 작업 흐름에 맞춰 문서화됩니다. 1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄의 모든 배송에는 배치별 순도 데이터(GC 또는 HPLC), 분석 추적 및 잔류 용매 정보가 포함된 분석 인증서(COA)가 포함됩니다. 당사의 문서는 종합 기록 또는 규제 제출물에 직접 통합되도록 구성되어 있습니다.

벤치에서 파일럿까지 원활한 확장이 가능합니다. 코스퍼팜은 발견과 개발 사이의 격차를 해소합니다. 경로 정찰 및 타당성 조사를 위해 소량의 1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄을 얻은 다음 공급업체를 바꾸지 않고도 프로세스 검증을 위해 킬로그램 규모의 수량으로 원활하게 전환할 수 있습니다.

취급 및 반응성에 대한 기술 지침. 당사의 응용 과학자들은 실릴 보호기 화학 및 브롬화 알킬 반응성에 대한 깊은 지식을 보유하고 있습니다. 이는 친핵성 치환, 금속-할로겐 교환 및 탈보호 조건을 포함하여 일반적인 합성 변형과 함께 1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄의 보관, 취급 및 호환성에 대한 실질적인 지침을 제공할 수 있습니다.

일정을 예측할 수 있는 글로벌 물류. 코스퍼팜은 탄탄한 글로벌 공급망을 유지하고 있습니다. 1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄의 모든 배송은 통제된 조건에서 포장되며 전 세계적으로 원활한 통관을 보장하기 위해 포괄적인 상업 송장, 포장 목록 및 원산지 증명서가 동봉됩니다.

합성 경로

1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄의 제조는 일반적으로 시판되는 4-브로모-1-부탄올의 실릴 보호를 통해 수행됩니다.

대표적인 절차에서 4-브로모-1-부탄올은 염기 및 친핵성 촉매인 이미다졸(2.0~2.5 당량)이 있는 상태에서 0°C~실온에서 무수 디클로로메탄 또는 DMF에 용해된 tert-부틸디메틸실릴 클로라이드(TBSCl, 1.05~1.2 당량)로 처리됩니다. 반응은 TBSCl의 실리콘 중심에 있는 1차 알코올 산소의 친핵성 공격을 통해 진행되며, 염화물을 대체하고 이미다졸 염산염이 동시에 침전되면서 실릴 에테르를 형성합니다. 12~24시간 동안 교반한 후 반응혼합물을 물로 quenching하고 디클로로메탄으로 추출한 후 유기층을 소금물로 세척하고 무수황산나트륨 또는 황산마그네슘으로 건조시킨 후 여과하고 감압농축하였다. 조 생성물을 진공 증류 또는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전형적으로 헥산 또는 석유 에테르/에틸 아세테이트 혼합물로 용리)로 정제하여 1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄을 무색 내지 담황색 액체로 제공한다. 일반적인 수율 범위는 85~95%이며, GC 분석에 따르면 순도는 95%를 초과합니다.

반응 진행은 TLC(과망간산칼륨 또는 인몰리브덴산 염색으로 시각화)로 편리하게 모니터링되며 생성물은 1H 및 13C NMR 분광법으로 특성화되며, 브롬 원자에 인접한 진단용 메틸렌 양성자는 δ 3.40~3.45ppm 영역에서 삼중항으로 나타나고 tert-부틸 디메틸실릴 양성자는 δ 0.89(9H, t-Bu) 및 0.06(6H, Si(CH₃)₂)(CDCl₃).

FAQ

Q1: 1-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)부탄은 어떻게 보관해야 합니까?

A: 습기로부터 보호된 질소 또는 아르곤의 불활성 분위기에서 단단히 밀봉된 용기에 2~8°C로 보관하세요. 알킬 브로마이드는 가수분해 및 친핵성 치환에 민감하고, 실릴 에테르는 가수분해 절단에 민감합니다. 따라서 제품 무결성을 유지하려면 적절한 무수 보관 조건이 필수적입니다.