생성물은 피리딘, 2,6-디브로모-4-(1,1-디메틸에틸)-이며, 4 위치에 입체적으로 까다로운 tert-부틸 그룹이 있는 디브롬화 피리딘입니다. 2개의 C-Br 결합은 Suzuki, Buchwald-Hartwig 및 Negishi 반응을 포함한 팔라듐 촉매 교차 결합을 위한 탁월한 기질이며, 부피가 큰 알킬 그룹은 4 부위에서 표적 외 화학을 최소화합니다. 디클로로에 비해 브롬 치환기는 더 빠른 산화 첨가를 제공하여 더 온화한 반응 온도와 더 짧은 결합 시간을 가능하게 합니다. 이는 분자를 발견 및 공정 화학 모두에서 고도로 장식된 피리딘 코어를 조립하기 위한 매력적인 진입점으로 만듭니다.
피리딘, 2,6-디브로모-4-(1,1-디메틸에틸)-은 2,6-이치환 피리딘 라이브러리의 병렬 합성에 널리 사용되는 반응성 헤테로아릴 디할라이드입니다. 피리딘, 2,6-디브로모-4-(1,1-디메틸에틸)에서 브롬의 향상된 이탈기 능력은 종종 실온에서 광범위한 친핵체를 사용하여 효율적인 단일 및 이관능화를 허용합니다. 의약 화학에서 피리딘, 2,6-디브로모-4-(1,1-디메틸에틸)-은 피리딘 고리가 중앙 지지체 역할을 하고 tert-부틸 그룹이 소수성 주머니 내에서 친유성과 입체적 적합성을 조절하는 후보 분자를 신속하게 생성하는 데 사용됩니다. 코스퍼팜의 피리딘, 2,6-디브로모-4-(1,1-디메틸에틸)의 신뢰할 수 있는 배치 간 품질은 SAR 연구 및 확장 캠페인 모두에서 중요한 요소인 결합 결과의 재현성을 보장합니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
피리딘, 2,6-디브로모-4-(1,1-디메틸에틸)-
CAS 번호
2256760-24-2
분자식
C₉H₁₁Br₂N
분자량
293.00g/몰
모습
흰색에서 회백색의 결정성 고체 또는 왁스 같은 저융점 고체
녹는점
45~50°C(일반)
순도(GC/HPLC)
≥98.0%
용해도
디클로로메탄, THF, 톨루엔에 용해됨; 물에 잘 녹지 않음
보관상태
2~8°C, 불활성 대기에서 밀봉, 빛으로부터 보호
유통기한
권장 조건 하에서 24개월
코스퍼팜의 품질보증
각 배치는 다음을 수행합니다.
● 가스 크로마토그래피(GC) – 순도 ≥97.0%
● 비수성 적정 – 순도 ≥97.0%
● 굴절률 – 확증적 분석
● ¹H NMR – 구조 검증
● 성상 – 무색~연황색~연황색의 투명한 액체
모든 배송에는 포괄적인 COA, MSDS(전체 GHS 정보 포함) 및 원산지 증명서가 함께 제공됩니다.
제품 장점
1. 가속된 커플링 반응성 – 브롬 원자는 염화물보다 더 빠른 산화 첨가를 허용하여 사이클 시간을 단축하고 사용 가능한 촉매 팔레트를 확장합니다.
2. 순차 반응의 높은 선택성 – 우수한 선택성을 통해 단일 결합을 달성할 수 있으며 후속 변환에 두 번째 브롬을 사용할 수 있습니다.
3. 분석적으로 깨끗한 출발 물질 - 98% 이상의 순도는 촉매 주기에서 경쟁할 수 있는 탈브롬화 부산물이 덜하다는 것을 의미합니다.
4. 직접 사용 가능 – 결정성 또는 왁스성 고체 형태는 자동 및 수동 합성 플랫폼 모두에서 쉽게 계량하고 이동할 수 있습니다.
5. 할로겐 간 교차 반응성 – 2,6-디클로로 유사체를 보완하여 화학자가 직교 결합 전략에서 반응성 차이를 활용할 수 있도록 합니다.
합성 경로
피리딘, 2,6-디브로모-4-(1,1-디메틸에틸)-은 선택적 2,6-디할로겐화를 보장하기 위해 통제된 조건에서 브롬 또는 N-브로모숙신이미드를 사용하여 4-tert-부틸피리딘을 직접 브롬화하여 제조할 수 있습니다. 대안적으로, 4-tert-부틸피리딘의 직접 오르토-금속화에 이어 브롬 소스로 담금질하여 디브롬화된 골격을 제공합니다. Cosperpharm의 상용 공정은 과브롬화 또는 링 브롬 이동을 최소화하면서 킬로그램 규모로 제품을 일관되게 제공하는 것으로 검증되었습니다.
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