제품

화학적으로 (2S,5R)-5-((벤질옥시)아미노)피페리딘-2-카르복실산인 Avibactam 불순물 5는 주요 공정 관련 불순물 역할을 하는 키랄 피페리딘 기반 카르복실산이자 블록버스터 β-락타마제 억제제 Avibactam의 중요한 합성 중간체입니다. 이 분자는 입체화학적으로 정의된 (2S,5R) 구성, 2위치에 유리 카르복실산 그룹, 피페리딘 고리의 5위치에 벤질옥시아미노 치환기가 있는 것이 특징입니다. 이 정밀한 입체화학 구조는 Avibactam Impurity 5를 제약 품질 관리를 위한 필수 참조 표준이자 차세대 디아자비사이클로옥탄(DBO) β-락타마제 억제제 개발의 귀중한 구성 요소로 자리매김하고 있습니다.

화학적으로 (2S,5R)-5-((벤질옥시)아미노)피페리딘-2-카르복실산 에틸 에스테르 옥살레이트로 명명된 Avibactam INT 1은 입체 화학적으로 정의된 (2S,5R) 구성 피페리딘 코어, 5 위치의 벤질옥시아미노 치환기, 2 위치의 에틸 카르복실산염 및 옥살산염 반대이온을 특징으로 하는 키랄 피페리딘 유도체입니다. 옥살산염 형태와 결합된 이 정밀한 이중 입체 중심 구조는 Avibactam INT 1을 핵심 합성 중간체일 뿐만 아니라 블록버스터 β-락타마제 억제제 Avibactam 제조를 위한 중요한 불순물 참조 표준으로 만들어 다제 내성 그람 음성 박테리아 감염과 싸우는 데 없어서는 안 될 구성 요소로 자리매김합니다.

화합물 tert-부틸 4-((2S,5R)-6-(벤질옥시)-7-옥소-1,6-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-2-카르복사미도)피페리딘-1-카르복실레이트(CAS 1174020-63-3)는 차세대 특징 구조인 디아자비시클로[3.2.1]옥탄 코어를 기반으로 구축된 정교한 아키텍처를 보유하고 있습니다. 비β-락탐 β-락타마제 억제제. 그 정의 요소는 세린 β-락타마제의 공유 억제에 필수적인 6-(벤질옥시)-7-옥소 배열 내에서 고유한 N-O 결합을 특징으로 하는 7원 바이사이클릭 스캐폴드입니다. 7 위치의 카르보닐 그룹은 표적 효소의 활성 부위 세린 잔기를 아실화하는 반응성 탄두 역할을 합니다. 벤질옥시 치환체는 생체 내에서 절단되어 주요 하이드록실아민 기능을 드러내는 보호기 역할을 합니다. 피페리딘 고리는 카르복사미드 연결을 통해 이환식 코어에 추가되어 직교 탈보호 선택성을 제공하는 tert-부틸옥시카르보닐(Boc) 보호 그룹으로 종결됩니다. (2S,5R) 입체화학이 정확하게 정의된 이 화합물은 아비박탐과 렐레박탐 합성의 후기 단계 중간체를 나타냅니다.

(S)-3-아미노부탄니트릴 염산염은 세 번째 탄소 위치에 특정 (S) 구성 입체중심이 있는 키랄 β-아미노니트릴 염산염입니다. 키랄 스캐폴드의 아미노기(-NH2)와 니트릴기(-CN)의 조합은 염산염 형태와 함께 탁월한 안정성과 수용성을 제공하여 비대칭 합성 및 의약품 개발에서 중요한 키랄 빌딩 블록이 됩니다.

3-피롤리딘카르복실산, 4-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-2-(4-메톡시페닐)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-히드록시벤젠아세테이트는 키랄 2,4-디아릴 치환 피롤리딘-3-카르복실산 코어를 특징으로 하며, 이는 Abbott Laboratories가 강력한 엔도텔린 발견에서 개척한 약리단 프레임워크입니다. (ET) 수용체 길항제, 예를 들어 A-127722(아트라센탄). 피롤리딘 고리는 2R, 3R, 4S 위치에 3개의 인접한 입체중심을 가지고 있으며, 각각은 ETA 수용체에 대한 고친화력 결합에 필요한 정확한 3차원 방향에 필수적입니다. 2 위치의 (4-메톡시페닐) 그룹과 4 위치의 (1,3-벤조디옥솔-5-일) 부분은 수용체의 결합 포켓 내 친유성 및 전자 상보성에 기여합니다. 3번 위치의 카르복실산은 주요 활성 부위 상호작용을 위한 수소 결합 공여체/수용체 역할을 합니다. 이 화합물은 하류 약리학적 적용을 위해 거울상이성질체적으로 순수한 (2R,3R,4S) 구성을 안정화시키는 키랄 분리제인 (αS)-α-히드록시벤젠아세트산(L-만델산)과의 염으로 분리됩니다.

3-피롤리딘카르복실산, 4-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-2-(4-메톡시페닐)-, 에틸 에스테르, (2α,3α,4α)-(CAS 173937-93-4)는 키랄 복합체 2,4-디아릴피롤리딘-3-카르복실산 에틸 에스테르로, 3개의 인접한 입체중심을 특징으로 합니다. (2α,3α,4α) 구성. 이러한 절대적 입체화학적 배열, 특히 피롤리딘 고리를 가로지르는 2개의 아릴 치환기의 트랜스, 트랜스 배향은 Abbott Laboratories의 강력하고 선택적인 엔도텔린 A(ETA) 수용체 길항제의 획기적인 약리학적 특성을 정의하는 것입니다. 4 위치에는 친유성을 강화하고 수용체 점유 최적화에 기여하는 대사적으로 안정한 동배체인 1,3-벤조디옥솔 그룹이 있습니다. 2 위치에는 4-메톡시페닐 고리가 있고, 3 위치에는 아미드화 또는 환원을 통한 후기 단계 기능화를 위한 다용도 핸들 역할을 하는 에틸 카르복실산염 부분이 있습니다. 이렇게 정확하게 정의된 (2α,3α,4α) 입체화학은 단순한 구조적 뉘앙스가 아닙니다. 이는 블록버스터 약물인 아트라센탄(ABT-627)의 발견을 가능하게 한 고친화성 ETA 결합의 중요한 결정 요소입니다.