메틸 5-아세틸살리실레이트

Model: 16475-90-4

메틸 5-아세틸살리실레이트(메틸 5-아세틸-2-하이드록시벤조에이트로도 알려짐; CAS: 16475-90-4, 분자식: C₁₀H₁₀O₄, 분자량: 194.18g/mol)는 방향족 고리에 메틸 에스테르 그룹과 아세틸 치환기를 모두 갖춘 기능화된 벤조에이트 에스테르입니다. 이 화합물은 흰색에서 회백색의 결정성 고체(융점 62~64°C)이며 메탄올 및 기타 유기 용매에 쉽게 용해됩니다.

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제품 설명

메틸 5-아세틸살리실레이트는 에스테르에 상대적인 오르토 위치에 있는 메틸 에스테르(-COOCH₃)와 유리 페놀성 수산기(-OH), 그리고 5 위치에 있는 아세틸기(-COCH₃)라는 두 가지 다용도 기능 핸들을 결합합니다. 이러한 독특한 치환 패턴으로 인해 메틸 5-아세틸살리실레이트는 보다 복잡한 제약 화합물을 구성하는 데 귀중한 구성 요소가 됩니다. 페놀성 수산기는 아실화되거나 알킬화될 수 있고, 에스테르는 상응하는 카르복실산으로 가수분해될 수 있으며, 아세틸 그룹은 축합 반응에 참여하거나 추가 유도체화(예: 옥심 형성, 환원 또는 알돌 반응)를 위한 케톤 핸들 역할을 할 수 있습니다. 주요 합성 중간체인 메틸 5-아세틸살리실레이트는 항염증제, 진통제, 항혈전제 제조뿐 아니라 다양한 헤테로고리 지지체 합성에도 주로 사용됩니다. 새로운 살리실산염 기반 전구약물과 표적 치료제 개발에서 그 역할이 계속 확대되면서 메틸 5-아세틸살리실산염은 현대 의약 화학에서 없어서는 안 될 구성 요소가 되었습니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
카스	16475-90-4
아이넥스	240-532-2
분자식	C₁₀H₁₀O₄
분자량	194.18g/몰
순도(HPLC)	≥97% – ≥98% (≥99% 기준 등급 가능)
모습	흰색에서 회백색 또는 연한 노란색의 왁스성/결정성 고체
녹는점	62~64°C(점등)
비등점	15mmHg에서 167°C
밀도	1.0583g/cm³(대략적인 추정치)
굴절률	1.5168(추정)
pKa(페놀성 OH)	7.96±0.18(예상)
용해도	메탄올, 에탄올, DMSO, DMF 및 기타 유기 용매에 용해됩니다. 물에 거의 녹지 않음
물리적 형태	단단한
색상	황백색에서 연한 노란색까지
브르엔	2643824
미소	COC(=O)c1cc(ccc1O)C(=O)C
보관 조건	건조 용기에 밀봉, 실온(대기)
안정	권장 보관 조건에서는 안정적입니다. 강한 산화제와 빛/습기에 장기간 노출을 피하십시오.
WGK 독일	3
위험 기호	사이(짜증)
위험 코드	R36/37/38 – 눈, 호흡기, 피부에 자극적임
안전 선언문	S26 – 눈에 들어간 경우 즉시 다량의 물로 헹구고 의사의 진료를 받으십시오. S36 – 적절한 보호복을 착용하십시오
GHS 분류	눈 자극. 2; 피부 자극. 2; STOT SE 3
스토리지 클래스	11 – 가연성 고체
HS코드	29189900

주요 응용 프로그램 및 상업적 용도

1. 의약품 중간체 – 항염증 및 진통제 합성

메틸 5-아세틸살리실레이트는 5-아세틸살리실산(에스테르 가수분해 후)과 그 파생물의 합성에서 직접적인 전구체이며 항염증 및 진통 특성이 조사되었습니다. 5 위치의 아세틸 그룹은 추가 기능화를 통해 향상된 약동학 프로파일을 갖춘 새로운 살리실산염 기반 약물 후보를 생산할 수 있습니다.

2. 헤테로고리 지지체용 빌딩 블록

오르토-하이드록시 에스테르 부분은 아미딘, 히드라진 또는 기타 친핵체와의 축합 반응을 통해 벤족사졸, 크로몬, 쿠마린을 포함한 다양한 헤테로사이클릭 시스템을 구축하는 데 이상적입니다. 이러한 지지체는 키나제 억제제, 항균제 및 항암 화합물을 개발하기 위한 의약 화학에서 일반적입니다.

3. 전구약물 설계 및 표적 전달

페놀성 수산기는 아미노산, 당 또는 기타 표적화 그룹과 결합되어 특정 생리학적 조건에서 활성 살리실산염 페이로드를 방출하는 전구약물을 생성할 수 있습니다. 이 전략은 특히 결장 표적화 또는 효소 활성화 치료제 설계와 관련이 있습니다.

4. 참조 표준 - 품질 관리

분석 방법 개발 및 불순물 프로파일링을 위해 고순도 메틸 5-아세틸살리실레이트(≥99%)가 인증 표준 물질(CRM)로 제공되며 다음에 적합합니다.

● ICH 가이드라인에 따른 방법 검증(AMV)

● 안정성 연구 및 강제 분해 테스트

● 규제 서류 제출(IND, NDA, ANDA) 지원

● HPLC 및 GC 교정

5. 유기 합성 – 다목적 중간체

이 화합물은 다양한 소분자 라이브러리 합성의 출발점 역할을 합니다. 메틸 에스테르는 상응하는 알코올로 환원될 수 있는 반면, 아세틸 그룹은 옥심, 히드라존으로 전환되거나 할로겐화 및 교차 커플링 반응을 겪을 수 있습니다.

6. 대사 장애 및 염증 연구

살리실산염 유도체가 AMPK 활성화 및 항염증 경로에 미치는 영향이 연구되었습니다. 메틸 5-아세틸살리실레이트와 그 유사체는 이러한 종류의 화합물에서 구조와 생체 활성 사이의 관계를 조사하는 데 유용한 도구입니다.

안전 및 취급 – 알아야 할 사항

이 화합물은 다양한 위험 분류를 가지고 있습니다:

위험 카테고리	분류
눈 자극	구분2(눈에 심한 자극을 일으킴)
피부 자극	구분2(피부자극을 일으킴)
피부 감작	카테고리1(알레르기성 피부 반응을 일으킬 수 있음)
STOT-SE	카테고리3(호흡기 자극을 일으킬 수 있음)
저장 클래스	11 – 가연성 고체