생성물은 측쇄에 이중 직교 보호기를 특징으로 하는 고도로 특화된 Fmoc 보호 티로신 유도체인 Fmoc-Tyr(Boc-2-아미노에틸)-OH(O-[2-[(tert-부톡시카르보닐)아미노]에틸]-N-[(9H-플루오렌-9-일메톡시)카르보닐]-L-티로신)입니다. 구조적으로, 분자는 아미노산 티로신을 핵심으로 포함하며, N 말단은 고체상 펩티드 합성(SPPS)에 적합한 염기에 불안정한 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 그룹으로 보호됩니다. 티로신 측쇄의 페놀성 수산기는 Boc 보호된 2-아미노에틸 에테르 결합(-O-(CH2)2-NH-Boc)에 의해 변형되어 산성 조건에서 절단되는 두 번째 직교 보호기(Boc, tert-부톡시카르보닐)를 설치합니다. 이 이중 직교 보호 아키텍처(N 말단의 Fmoc(염기 불안정) 및 측쇄의 Boc(산 불안정))는 다단계 펩타이드 조립 및 접합 전략 중에 다른 기능을 그대로 유지하면서 한 기능의 선택적 탈보호를 가능하게 합니다.
Fmoc-Tyr(Boc-2-아미노에틸)-OH는 직교 측쇄 기능이 필요한 정교한 고체상 펩타이드 합성 응용 분야에 사용되는 고가치의 특수 Fmoc 보호 티로신 유도체입니다. 티로신 측쇄의 Boc 보호 아미노에틸 에테르 변형은 Fmoc-Tyr(Boc-2-아미노에틸)-OH에 뚜렷한 이점을 제공합니다. TFA로 Boc 그룹을 제거한 후 유리 1차 아민이 티로신 측쇄에서 방출되어 성장하는 펩타이드의 N-말단 Fmoc 그룹에 영향을 주지 않고 추가 접합 반응에 활용될 수 있습니다. 따라서 Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoethyl)-OH는 의약 화학 및 약물 전달 연구에서 분지형 펩타이드, 펩타이드-약물 접합체 및 펩타이드-폴리머 접합체를 구성하는 데 없어서는 안 될 구성 요소입니다. N-말단의 염기에 불안정한 Fmoc 그룹과 측쇄의 산에 불안정한 Boc 그룹은 직교 탈보호 호환성을 부여하여 Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoethyl)-OH를 표준 프로토콜과의 편차를 최소화하면서 표준 SPPS 작업 흐름에 통합할 수 있습니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
Fmoc-Tyr(Boc-2-아미노에틸)-OH
CAS 번호
1013883-02-7
분자식
C₃₁H₃₄N₂O₇
분자량
546.61g/몰
모습
흰색에서 황백색까지단단한
비등점
759.1 ± 60.0 °C (예상)
밀도
1.245±0.06g/cm23
pKa
2.96±0.10
보관상태
2~8°C
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복잡한 펩타이드 아키텍처를 가능하게 하는 직교 보호입니다. Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoethyl)-OH(N-말단의 Fmoc 및 측쇄의 Boc)의 이중 보호 그룹 설계를 통해 N-말단 보호에 영향을 주지 않고 티로신 측쇄를 선택적으로 보호 해제하고 기능화할 수 있습니다. 이 기능은 분지형 펩타이드, 펩타이드-약물 접합체 및 펩타이드-폴리머 접합체를 구성하는 데 필수적입니다. 당사의 분석 방출 프로토콜은 보호 그룹의 무결성과 조기 보호 해제 제품의 부재를 모두 확인합니다.
R&D 및 생산을 지원하는 문서입니다. Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoethyl)-OH의 모든 배송에는 배치별 순도 데이터, HPLC 크로마토그래피 추적성 및 신원 확인이 포함된 분석 인증서(COA)가 포함되어 있습니다. 펩타이드 기반 치료제를 개발하는 고객을 위해 당사는 요청 시 안정성 요약 및 맞춤형 품질 계약을 제공합니다.
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복합 펩타이드 합성에 대한 기술 지원. 당사의 공정 화학 팀은 커플링 효율성 문제 해결, SPPS 조건 하의 Boc 그룹 안정성, 탈보호 및 접합 단계 최적화를 포함하여 측쇄 기능화 Fmoc 아미노산에 대한 광범위한 경험을 보유하고 있습니다. Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoethyl)-OH를 특정 합성 작업 흐름에 통합하는 데 도움을 드릴 수 있습니다.
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제품 장점
1. 복잡한 펩타이드 조립을 위한 이중 직교 보호 그룹
Fmoc-Tyr(Boc-2-아미노에틸)-OH는 두 개의 직교 보호 그룹, 즉 N 말단 Fmoc 그룹(염기성 조건, DMF의 20% 피페리딘에서 절단됨)과 측쇄 아미노에틸 부분의 Boc 그룹(산성 조건, 일반적으로 TFA에서 절단됨)을 특징으로 합니다. 이 직교 보호 전략은 성장하는 펩타이드 사슬의 N 말단 보호에 영향을 주지 않고 티로신 측쇄의 선택적 탈보호 및 기능화를 가능하게 합니다. 이는 분지형 펩타이드, 측쇄를 통한 N 말단 고리화를 통한 고리형 펩타이드, 표적 리간드 또는 페이로드가 있는 펩타이드 접합체를 구성하는 데 중요한 기능입니다.
2. 생체접합을 위한 다목적 아미노에틸 핸들
TFA로 Boc 그룹을 제거하면 티로신 측쇄의 2-아미노에틸 에테르 결합이 다양한 접합 핸들 역할을 하는 유리 1차 아민을 제공합니다. 이 아민은 카르복실산(약물 분자, PEG 사슬 및 형광 라벨 포함)과 결합되거나 활성화된 에스테르(NHS 에스테르)와 반응하거나 환원성 아민화 반응에 사용될 수 있습니다. 유연한 에틸 스페이서는 티로신 잔기로부터 충분한 거리를 제공하여 펩타이드 접힘 및 표적 결합에 대한 입체 간섭을 최소화합니다.
3. 표준 SPPS 워크플로에 통합
Fmoc-Tyr(Boc-2-아미노에틸)-OH는 표준 Fmoc-SPPS 프로토콜과 호환됩니다. Fmoc 그룹은 평소와 같이 사슬 신장 중에 피페리딘으로 제거되는 반면 Boc 그룹은 SPPS 어셈블리 전체에 걸쳐 그대로 유지됩니다. 전체 펩타이드 서열이 조립된 후 Boc 그룹은 전체 보호 해제 단계(TFA 절단 칵테일) 중에 절단되어 추가 처리 없이 편리한 단일 단계로 티로신 측쇄에 유리 아민을 생성합니다.
4. 펩타이드-약물 접합체 개발 활성화
PDC(Peptide-drug Conjugate)는 유망한 표적 치료제로 떠오르고 있습니다. Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoethyl)-OH는 PDC 합성을 위한 이상적인 스캐폴드를 제공합니다. 티로신 측쇄 아미노에틸 핸들은 세포독성 페이로드, 영상화제 또는 표적 부분을 부착하기 위한 깨끗하고 잘 정의된 접합 부위를 제공합니다. 아미노에틸 링커의 구조적 유연성은 펩타이드와 접합제 모두의 생물학적 활성을 보존하는 데 도움이 됩니다.
5. 까다로운 애플리케이션을 위한 정의된 품질
코스퍼팜은 HPLC 순도 검증, 식별 확인(MS 또는 NMR) 및 상세한 배치별 COA를 포함한 포괄적인 분석 특성화를 통해 ≥95% 순도의 Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoethyl)-OH를 공급합니다. 각 배치는 합성 결과를 손상시킬 수 있는 조기 탈보호 제품 및 공정 관련 불순물이 없는지 테스트합니다.
FAQ
Q1: Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoethyl)-OH의 주요 용도는 무엇입니까?
A: Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoethyl)-OH는 Boc 보호된 아미노에틸 측쇄 변형과 함께 티로신 잔기를 통합하는 데 사용되는 고체상 펩타이드 합성(SPPS)을 위한 특수 빌딩 블록입니다. TFA로 전체 보호를 해제한 후 티로신 측쇄는 약물, PEG 사슬, 형광 표지 또는 기타 기능적 부분과의 접합에 사용할 수 있는 유리 1차 아민을 제공하므로 PDC(펩타이드-약물 접합체) 개발 및 생체접합 연구에 유용합니다.
Q2: 이 화합물에 사용되는 보호 그룹은 무엇입니까?
A: Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoethyl)-OH에는 두 개의 직교 보호 그룹이 포함되어 있습니다. N-말단은 Fmoc(9-플루오레닐메틸옥시카르보닐, 염기 불안정, DMF에서 20% 피페리딘으로 제거됨)로 보호됩니다. 측쇄 아미노에틸 부분은 Boc(tert-부톡시카보닐, 산에 불안정하고 TFA로 제거됨)로 보호됩니다. 이러한 직교성은 각 기능의 선택적 보호 해제를 허용합니다.
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