제품
Fmoc-Thr(Trt)-OH

Fmoc-Thr(Trt)-OH

Model:133180-01-5
Fmoc-Thr(Trt)-OH(Fmoc-O-trityl-L-threonine)는 전략적으로 보호되는 천연 아미노산 L-트레오닌의 유도체로, Fmoc 기반 고체상 펩타이드 합성(SPPS)을 위해 특별히 설계되었습니다. 구조적으로, 분자는 α-아미노 그룹이 염기에 불안정한 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 그룹에 의해 보호되는 트레오닌 백본으로 구성되며, 측쇄 하이드록실 그룹은 부피가 크고 산에 불안정한 트리틸(Trt, 트리페닐메틸) 보호 그룹에 의해 가려집니다. C-말단 카르복실산은 수지나 성장하는 펩타이드 사슬의 이전 아미노산 잔기와 결합하기 위해 자유롭게 남아 있습니다. 이 이중 보호 전략(직교 염기 불안정성 Fmoc 및 산 불안정성 Trt)은 SPPS의 탈보호 시퀀스에 대한 정밀한 제어를 제공합니다.

Fmoc-Thr(Trt)-OH는 Fmoc 고체상 펩타이드 합성에서 널리 사용되는 빌딩 블록으로, L-트레오닌 잔기를 합성 펩타이드에 통합하기 위한 안정적이고 다양한 방법을 제공합니다. Fmoc-Thr(Trt)-OH는 포스포트레오닌 함유 펩타이드와 트레오닌 측쇄에서 선택적 변형이 필요한 펩타이드의 합성에 특히 중요합니다. Trt 그룹은 펩타이드가 수지에 부착된 상태로 유지되는 동안 온화한 조건에서 제거될 수 있기 때문입니다. Fmoc-Thr(Trt)-OH에 사용된 직교 보호 그룹 전략(α-아미노 보호를 위한 염기 불안정 Fmoc 및 측쇄 보호를 위한 산 불안정 Trt)을 통해 SPPS의 순차적 탈보호 및 결합 단계를 정밀하게 제어할 수 있습니다. 표준 빌딩 블록으로 사용될 때 Fmoc-Thr(Trt)-OH는 기존의 tBu 보호 트레오닌 유도체에 비해 더 순수한 최종 펩타이드 제품을 생성하는 것으로 나타났으며, 이는 고순도를 요구하는 까다로운 합성 응용 분야에 선호되는 선택입니다.


제품 매개변수




매개변수
사양
제품명
Fmoc-Thr(Trt)-OH
CAS 번호
133180-01-5
분자식
C₃₈H₃₃NO₅
분자량
583.67g/몰
녹는점
70~85°C
비등점
753.0±60.0℃
밀도
1.241±0.06g/cm3
pKa
3.31±0.10
보관 온도
-15℃~-25℃에서 보관


왜 코스퍼팜인가?



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Fmoc SPPS에 대한 기술 지원. 당사의 공정 화학 및 펩타이드 합성 팀은 최적의 탈보호 조건(선택적 Trt 제거 프로토콜 포함), 입체 장애 잔류물에 대한 커플링 전략, 순도 평가를 위한 분석 방법에 대해 조언할 수 있습니다. 우리는 여러 치료 영역에 걸쳐 펩타이드 합성 캠페인을 지원하는 광범위한 경험을 보유하고 있습니다.



제품 장점



1. 직교 보호 그룹 전략

Fmoc-Thr(Trt)-OH는 이중 직교 보호 시스템을 통합합니다. α-아미노 그룹은 염기에 불안정한 Fmoc 그룹에 의해 보호되는 반면 측쇄 하이드록실은 산에 불안정한 트리틸(Trt) 그룹에 의해 보호됩니다. 이러한 직교성은 Fmoc SPPS 동안 정밀하고 순차적인 탈보호를 가능하게 합니다. Fmoc는 DMF의 피페리딘으로 제거되는 반면 Trt 그룹은 최종 산성 절단 또는 선택적 측쇄 변형이 필요할 때까지 그대로 유지됩니다.


2.온화하고 선택적 Trt 탈보호

Fmoc-Thr(Trt)-OH의 Trt 그룹은 매우 약한 산성 조건(일반적으로 5% TIS가 포함된 DCM의 1% TFA)에서 수지에서 펩타이드를 절단하거나 후속 잔류물의 Fmoc 보호에 영향을 주지 않고 선택적으로 제거할 수 있습니다. 이러한 온화함은 펩타이드가 고체 지지체에 부착된 상태로 유지되는 동안 유리 하이드록실 그룹이 추가로 선택적 변형(예: 인산화, 글리코실화)을 겪을 수 있게 하며, 이는 표준 tBu 보호 트레오닌으로는 불가능한 기능입니다.


3. 우수한 제품 순도

Fmoc-Thr(Trt)-OH를 포함한 트리틸 보호 아미노산을 사용하면 기존의 tBu 보호 아미노산을 사용할 때보다 더 순수한 최종 펩타이드 제품이 생성된다는 것이 입증되었습니다. 이러한 순도 향상은 사슬 조립 중 부반응을 최소화하는 Trt 보호기의 향상된 입체적 벌크 및 안정성에 기인합니다.


4. 포스포펩타이드 합성에 중요

Fmoc-Thr(Trt)-OH는 포스포트레오닌 함유 펩타이드(단백질 인산화, 신호 전달 경로 및 키나제-기질 상호작용 연구에 필수적인 펩타이드 종류)의 합성에 선호되는 빌딩 블록입니다. 온화한 Trt 보호 해제 조건을 통해 펩타이드 백본의 무결성을 손상시키지 않으면서 트레오닌 측쇄에 인산염 그룹을 선택적으로 도입할 수 있습니다.


5. Fmoc SPPS용 표준 빌딩 블록

품질 수준 200 사양에 따라 제조된 표준 빌딩 블록인 Fmoc-Thr(Trt)-OH는 자동 및 수동 Fmoc SPPS 플랫폼과 완벽하게 호환됩니다. 이는 DMF에 대한 용해도가 명확하게 문서화된 분말 형태로 제공되므로 표준 커플링 프로토콜에 쉽게 통합할 수 있습니다.


FAQ



Q1: Fmoc-Thr(Trt)-OH와 Fmoc-Thr(tBu)-OH의 차이점은 무엇입니까?

A: Fmoc-Thr(Trt)-OH는 트리틸(Trt) 그룹을 사용하여 측쇄 하이드록실을 보호하는 반면, Fmoc-Thr(tBu)-OH는 tert-부틸(tBu) 그룹을 사용합니다. Trt 그룹은 훨씬 더 입체적으로 방해를 받고 두 가지 주요 이점을 제공합니다. (1) tBu보다 더 약한 산성 조건(1% TFA)에서 제거할 수 있으며 (2) 더 순수한 최종 펩타이드 제품을 생성하는 것으로 나타났습니다. Trt 그룹은 선택적 측쇄 수정이 필요할 때 선호됩니다.



Q2: Fmoc-Thr(Trt)-OH의 용해도는 얼마입니까?

A: Fmoc-Thr(Trt)-OH는 DMF에 명확하게 용해됩니다(2mL DMF에 1mmol). 펩타이드 합성 응용을 위해서는 DMF 또는 기타 적절한 극성 비양성자성 용매에 스톡 용액을 준비하는 것이 좋습니다.


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