Fmoc-Glu-OtBu

Fmoc-Glu-OtBu는 글루탐산 잔기를 펩타이드 서열에 도입하기 위한 Fmoc 고체상 펩타이드 합성에 널리 사용되는 선택적으로 보호되는 빌딩 블록입니다. Fmoc-Glu-OtBu는 측쇄 카르복실이 펩타이드 유사 결합에 관여하는 γ-글루타밀 펩타이드 제조뿐 아니라 보호 그룹의 선택적 마스크 해제가 필요한 라이브러리 합성 응용 분야에 특히 유용합니다. Fmoc-Glu-OtBu에서 α-아미노 그룹은 염기에 불안정한 Fmoc 그룹에 의해 보호되는 반면 측쇄 γ-카르복실은 산에 불안정한 tert-부틸 에스테르로 보호됩니다. 적절한 아민 또는 알코올로 측쇄 카르복실기를 축합한 후 γ-아미노 및 카르복실 기능을 선택적으로 마스크 해제할 수 있습니다. 즉, DMF의 20% 피페리딘으로 Fmoc 그룹을 제거하고 DCM의 50% TFA로 tBu 에스테르를 제거하여 복잡한 펩타이드 구조의 합성을 촉진할 수 있습니다. Fmoc SPPS의 표준 빌딩 블록인 Fmoc-Glu-OtBu는 품질 수준 200으로 제조되었으며 자동 및 수동 펩타이드 합성 플랫폼과 완벽하게 호환됩니다.

제품 매개변수

코스퍼팜의 품질보증

각 배치는 다음을 수행합니다.

  가스 크로마토그래피(GC) – 순도 ≥97.0%

  비수성 적정 – 순도 ≥97.0%

  굴절률 – 확증적 분석

  ¹H NMR – 구조 검증

  성상 - 무색~연황색~연황색의 투명한 액체

모든 배송에는 포괄적인 COA, MSDS(전체 GHS 정보 포함) 및 원산지 증명서가 함께 제공됩니다.

합성 경로

(1) 글루타민산-5-tert-부틸에스테르(Glu(OtBu))와 글루타민산-1-tert-부틸에스테르(Glu-OtBu)의 혼합물을 조제한다. 2000mL 3구 플라스크에 tert-부틸아세테이트 581g과 글루타민산 147g을 넣고 저어준다. 과염소산 100mL를 서서히 가하고 20℃에서 48시간 반응시킨 뒤 식힌다. 0°C에 물 600mL를 추가하고 Na2CO₃로 pH 8~9로 중화합니다. 분액하고 1% Na2CO₃수용액 100mL로 3회 씻은 다음 수용액을 합하고 석유에테르 200mL로 3회 추출한다.

(2) 단계 (1)에서 얻은 수상을 2 L 3구 플라스크에 옮기고 187.5 g CuSO₄·5H2O를 첨가하고 교반하고 탄산나트륨으로 pH를 8~9로 조정하고 테트라히드로푸란 100 mL와 Fmoc-OSu 33.7 g을 첨가하고 pH를 8~9로 유지하고 8시간 동안 반응시켜 조생성물 플루오렌메톡시카르보닐-글루타민산-1-tert-부틸을 얻는다. 에스테르. 이 조 생성물을 HCl로 산성화하고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 감압하에 농축하고, 여과하고, 건조하여 플루오렌 메톡시카르보닐-L-글루탐산-1-tert-부틸 에스테르 36g을 얻습니다. HPLC로 분석한 결과 생성물의 순도는 99.1%, 선광도는 9.4(c = 1, HAc), 녹는점은 109.5~110.6°C, 이성질체 함량은 0.03%인 것으로 나타났습니다.

응용 시나리오

1.Fmoc 고체상 펩타이드 합성

Fmoc SPPS의 표준 빌딩 블록인 Fmoc-Glu-OtBu는 L-글루탐산 잔기를 합성 펩타이드에 통합하는 데 사용됩니다. 표준 Fmoc/tBu 화학 프로토콜을 사용하는 자동 및 수동 펩타이드 합성기와 완벽하게 호환됩니다.

2.γ-글루타밀 펩타이드 합성

Fmoc-Glu-OtBu는 Fmoc SPPS에 의한 γ-글루타밀 펩타이드 제조를 위한 핵심 구성 요소입니다. 여기서 측쇄 γ-카르복실은 글루타티온 및 기타 생리활성 펩타이드에서 발견되는 구조적 모티프인 펩타이드 유사 결합에 관여합니다.

3. 분지형 펩타이드와 덴드리머의 합성

측쇄 카르복실기를 적절한 아민 또는 알코올로 축합한 후 보호 그룹을 순차적으로 벗겨내어 분지형 에스테르, 아미드, 락탐 및 글루타밀 단위를 포함하는 락톤을 합성할 수 있습니다. 이를 통해 펩타이드 덴드리머 및 복잡한 분지형 구조를 구축할 수 있습니다.

4.펩타이드 라이브러리 합성

Fmoc-Glu-OtBu는 조합 펩타이드 라이브러리 합성의 핵심 빌딩 블록으로, 약물 발견 및 리드 최적화 프로그램을 위한 다양한 펩타이드 서열의 신속하고 처리량이 높은 조립을 가능하게 합니다.

5.의약화학 및 신약개발

Fmoc-Glu-OtBu는 펩타이드 및 펩티도미메틱스 합성을 위한 빌딩 블록으로 의약 화학에서 널리 사용되며 종양학, 대사 장애 및 중추신경계 질환을 포함한 광범위한 치료 영역을 대상으로 하는 약물 발견 프로그램을 지원합니다.

6. 프로세스 개발 및 규모 확대

공정 화학자들은 반응 최적화, 불순물 매핑 및 치료용 펩타이드의 확장 가능한 제조 경로 개발을 위해 Fmoc-Glu-OtBu를 사용합니다. 코스퍼팜은 실험실에서 파일럿 플랜트까지 원활한 확장을 위해 특성화 데이터 및 프로세스 지원을 제공합니다.

7.GMP 펩타이드 제조

GMP에 따라 치료 펩타이드를 생산하는 계약 제조 기관 및 제약 회사를 위해 Fmoc-Glu-OtBu는 규제 제출을 지원하기 위한 COA, 안정성 데이터 및 맞춤형 품질 계약을 포함한 전체 분석 문서와 함께 제공됩니다.

8.분지형 아미드와 락탐 합성

Fmoc-Glu-OtBu의 직교 보호 전략은 제한된 펩타이드 치료제 및 생리활성 천연물 유사체 개발에 관심이 있는 복잡한 고리형 및 이환형 구조인 분지형 아미드와 락탐의 합성을 촉진합니다.

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