Fmoc-D-Thr(tBu)-OH

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH는 Fmoc 고체상 펩타이드 합성을 통해 D-트레오닌 잔기를 펩타이드에 통합하기 위한 표준 빌딩 블록입니다. Fmoc-D-Thr(tBu)-OH의 Fmoc 보호 그룹은 사슬 조립 중 강력한 N-말단 보호를 보장하는 반면, tert-부틸 에테르 그룹은 하이드록실 측쇄의 효율적인 보호를 제공하여 표준 펩타이드 커플링 조건에서 O-아실화, 제거 또는 탈수와 같은 부반응을 방지합니다. Fmoc-D-Thr(tBu)-OH의 D-거울상 이성질체 구성은 백본 입체화학이 생물학적 활성 및 대사 안정성에 영향을 미치는 단백질 분해효소 저항성 펩타이드 및 비천연 펩타이드 서열을 합성하는 데 특히 유용합니다. 또한, Fmoc-D-Thr(tBu)-OH는 펩타이드 모방체, O-글리코펩타이드 유사체 및 제한된 펩타이드 구조를 준비하는 데 있어 다양한 빌딩 블록 역할을 합니다. tBu 측쇄 보호는 TFA(일반적으로 스캐빈저 포함 95% TFA)를 사용하는 최종 절단 및 탈보호 단계와 동시에 제거되므로 합성이 끝날 때 유리 수산기 그룹이 드러나게 됩니다.

제품 매개변수

FAQ

Q1: Fmoc-D-Thr(tBu)-OH의 입체화학은 무엇입니까?

A: Fmoc-D-Thr(tBu)-OH는 (2R,3S) 구성입니다. 즉, 천연 L-트레오닌 골격을 기준으로 α-탄소(C2)에서 D-구성, β-탄소(C3)에서 L-구성으로 구성됩니다. 절대 입체화학은 생합성 기원으로 인해 β-탄소에서 천연 트레오닌처럼 유지되는 반면, α-탄소는 D-배열로 반전됩니다.

Q2: tBu 사이드체인 보호 그룹은 어떻게 제거되나요?

A: tert-부틸 에테르 그룹은 적절한 제거제(예: TIS, EDT, 물)와 함께 95% TFA를 사용하여 최종 절단 단계 동안 강산성 조건에서 제거됩니다. Fmoc 그룹과 달리 tBu는 체인 조립 전반에 걸쳐 기본 조건에 안정적입니다.

보관 조건

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH를 단단히 밀봉된 용기에 넣어 2~8°C(냉장고)의 건조하고 어두운 곳에 보관하세요. 장기 보관(12개월 초과)의 경우 불활성 대기(질소 또는 아르곤) 하에서 –20°C에서 보관하십시오. 화합물은 습기와 빛으로부터 보호되어야 합니다. 습기 응결을 최소화하기 위해 개봉하기 전에 밀봉된 용기가 주변 온도에 도달하도록 하십시오.

유효 기간: 밀봉된 용기에 –20 °C에서 보관 시 3년; 2~8°C에서 보관 시 2년.

취급 시 주의 사항: 흄후드에 사용하십시오. 내화학성 장갑, 안전 고글 및 실험실 가운을 착용하십시오. 먼지가 발생하지 않도록 하십시오. 취급 후에는 손을 철저히 씻으십시오. 전체 안전 정보는 안전보건자료(SDS)를 참조하십시오.

응용 시나리오

1. Fmoc SPPS(고체상 펩타이드 합성)

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH는 Fmoc 고체상 펩타이드 합성을 통해 D-트레오닌 잔기를 펩타이드에 도입하기 위한 표준 빌딩 블록입니다. Fmoc 그룹은 DMF의 20% 피페리딘으로 제거되고 유리 아미노 그룹은 활성화 시약을 사용하여 다음 Fmoc 보호 아미노산과 결합됩니다(장애 D-아미노산에 HATU 권장).

2. 단백질분해효소 저항성 펩타이드 개발

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH를 통해 도입된 D-트레오닌 잔기는 펩타이드 서열에 단백질 분해 안정성을 부여하여 내인성 프로테아제에 의한 인식 및 절단을 방지합니다. 이는 항균 펩타이드 및 내인성 호르몬의 효소 저항성 유사체를 포함하여 지속성 펩타이드 치료제를 개발하는 데 필수적입니다.

3. O-글리코펩타이드 합성

tBu 보호 그룹을 제거한 후 유리 수산기는 글리코실화되어 O-글리코펩타이드를 생성할 수 있습니다. tBu 보호는 체인 조립 중에 하이드록실이 변형되지 않은 상태로 유지되도록 보장하여 후기 단계의 글리코실화 또는 글리코실화된 트레오닌 빌딩 블록의 직접 통합을 허용합니다.

4. O-포스포펩타이드 합성

tBu 제거 후 가려지지 않은 유리 수산기는 인산화되어 O-포스포펩티드를 생성할 수 있으며, 이는 키나아제/포스파타제 신호 전달 경로 및 단백질-단백질 상호 작용을 연구하는 데 유용한 도구입니다.

5. 항균 펩타이드(AMP) 합성

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH는 D-아미노산을 함유한 항균 펩타이드 합성에 사용되며, 이는 박테리아 프로테아제에 대해 향상된 안정성을 나타내며 종종 all-L 대응물에 비해 향상된 항균 활성을 나타냅니다.

6. 순환 펩타이드 합성

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH는 tBu 그룹을 제거하고 유리 수산기를 활성화한 후 측쇄에서 측쇄로, 측쇄에서 백본으로의 고리화 전략을 위한 빌딩 블록으로 사용됩니다.

7. 펩타이드 불순물 기준표준품

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH는 Fmoc-L-Thr(tBu)-OH 배치의 거울상 이성질체 순도 테스트를 위한 분석 참조 표준으로 사용되어 치료 펩타이드 제조에 사용되는 L-구성 빌딩 블록에 D-거울상 이성질체 오염이 없도록 보장합니다.

8. 프로세스 개발 및 규모 확대

펩타이드 화학자는 반응 최적화(D-아미노산의 결합 조건, 탈보호 효율성), 불순물 매핑 및 D-아미노산 함유 펩타이드 API에 대한 확장 가능한 상업적 경로 개발을 위해 Fmoc-D-Thr(tBu)-OH를 사용합니다.

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