Fmoc-1-아미노사이클로부탄-1-카복실산(Fmoc-Ac4c-OH)은 α-탄소 위치에 사이클로부탄 고리가 있고 아미노 그룹이 9-플루오레닐메톡시카보닐(Fmoc) 그룹으로 보호되는 구조적으로 제한된 비천연 아미노산 유도체입니다. 4원 사이클로부탄 고리는 상당한 고리 변형(약 26kcal/mol)을 가하고 아미노산 백본의 구조적 유연성을 제한하여 분자를 잘 정의된 3차원 구조에 고정시킵니다. 이 견고한 고리형 지방족 구조는 α-카르복실산염과 보호된 아미노기를 효과적으로 사전 구성하여 펩타이드 사슬에 통합될 때 엔트로피 패널티를 줄입니다.
Fmoc-1-Aminocyclobutane-1-Carboxylic Acid는 고상 펩타이드 합성에 널리 사용되는 특수 Fmoc 보호 비천연 아미노산 빌딩 블록입니다. Fmoc-1-Aminocyclobutan-1-Carboxylic Acid는 펩타이드 서열에 구조적 강성을 도입하는 4원 시클로부탄 고리를 특징으로 하며, 이는 향상된 대사 안정성을 갖춘 고리형 펩타이드 및 펩타이드 모방체를 설계하는 데 특히 유리합니다. Fmoc-1-Aminocyclobutane-1-Carboxylic Acid는 아미노산 측쇄의 공간적 사전 구성이 표적 참여에 중요한 구조-활성 관계(SAR) 연구에 자주 사용됩니다. 또한 Fmoc-1-Aminocyclobutane-1-Carboxylic Acid는 종양학, CNS 장애 및 전염병 전반에 걸친 약물 발견 프로그램을 위한 구조적으로 제한된 펩타이드 라이브러리의 합성에서 다용도 전구체 역할을 합니다. 여기서 Fmoc-1-Aminocyclobutane-1-Carboxylic Acid는 독특한 사이클로부탄 스캐폴드를 통해 표준 단백질 생성 아미노산으로는 얻을 수 없는 새로운 화학적 공간에 접근할 수 있습니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
Fmoc-1-아미노사이클로부탄-1-카르복실산/Fmoc-Ac4c-OH
CAS 번호
885951-77-9
분자식
C₂₀H₁₉NO₄
분자량
337.37g/몰
모습
하얀색노란색으로단단한
녹는점
193.00–196.00℃
비등점
574.7±29.0℃
밀도
1.35 ± 0.10g/cm³(예상)
pKa
4.08±0.20
보관 온도
건조 상태로 밀봉하고,2~8℃
FAQ
Q1: Fmoc-1-Aminocyclobutane-1-Carboxylic Acid와 Fmoc-Ac4c-OH의 차이점은 무엇입니까?
답: 같은 화합물입니다. Ac4c는 1-아미노사이클로부탄-1-카복실산(사이클로발린이라고도 함)의 약어입니다. 여기서 "Ac"는 사이클로부틸 고리를 나타내고 숫자 "4"는 4원 고리 크기를 나타냅니다. 두 이름 모두 문헌 및 상업 카탈로그에서 같은 의미로 사용됩니다. IUPAC 이름은 1-({[(9H-플루오렌-9-일)메톡시]카르보닐}아미노)사이클로부탄-1-카르복실산입니다.
Q2: 이 화합물은 일반적인 펩타이드 합성 용매에 용해됩니까?
답: 그렇습니다. 이 화합물은 Fmoc-SPPS 응용 분야의 표준인 DMF, DCM, NMP 및 DMSO를 포함한 일반적인 유기 용매에 용해됩니다. 이 용해도 프로필은 생화학 연구 분야 전반에 걸쳐 합성 응용 및 구조 분석의 다양성을 향상시킵니다.
응용 시나리오
Fmoc 고체상 펩타이드 합성(Fmoc-SPPS)
이 화합물은 자동 또는 수동 Fmoc-SPPS의 표준 빌딩 블록 역할을 하여 구조적으로 제한된 사이클로부탄 아미노산을 펩타이드 서열에 통합할 수 있습니다. 표준 탈보호(20% 피페리딘/DMF) 및 커플링(HBTU/HOBt/DIEA, HATU, PyBOP) 프로토콜과 호환됩니다.
구조적으로 제한된 펩타이드 라이브러리 합성
이 견고한 고리형 아미노산을 포함하는 펩타이드 라이브러리를 생성하기 위해 조합 화학 및 병렬 합성에 사용됩니다. 히트-투-리드 최적화 캠페인에서 백본 형태와 생물학적 활동 사이의 관계를 체계적으로 탐색할 수 있습니다.
구조-활동 관계(SAR) 연구
사이클로부탄 스캐폴드를 펩타이드 리드에 통합하면 의약 화학자가 표적 참여를 위한 생체 활성 구조 및 공간 요구 사항을 조사할 수 있습니다. 효능, 선택성 및 약동학적 특성을 최적화하는 데 필수적입니다.
안정한 펩티드 약물 후보 디자인
사이클로부탄 고리는 백본 유연성을 제한하고 엔도 및 엑소펩티다제에 의한 인식을 방해함으로써 단백질 분해 안정성을 부여합니다. 반감기가 연장된 대사적으로 안정적인 펩타이드 치료제 설계에 사용됩니다.
고리형 펩티드 및 펩티드모방체 합성
견고한 사이클로부탄 스캐폴드는 거대고리 구조 내에서 구조적 잠금 역할을 하여 정의된 3차원 구조를 가진 구속된 고리 펩타이드의 설계를 가능하게 합니다. 단백질-단백질 상호작용(PPI)을 표적으로 삼는 데 특히 유용합니다.
단백질-단백질 상호작용(PPI) 분석
사이클로부탄 고리의 사전 조직화된 기하학적 구조는 결합 시 엔트로피 페널티를 줄여 단백질 상호 작용 인터페이스를 매핑하고 치료 목표를 검증하기 위한 고친화성 펩타이드 프로브의 설계를 가능하게 합니다.
생체접합 및 표적 약물 전달
표적 약물 전달 시스템 및 진단 도구를 개발하기 위해 표면, 나노 입자 또는 기타 생체 분자에 펩타이드를 부착하는 데 사용됩니다. 견고한 비계는 접합 시 구조적 무결성을 유지합니다.
화학 생물학 및 프로브 개발
복잡한 생물학적 시스템에서 효소 메커니즘과 단백질 기능을 연구하기 위한 광친화성 프로브, 형광 표지된 펩타이드 및 활성 기반 프로브의 빌딩 블록 역할을 합니다.
재료과학과 고분자화학
사이클로부탄 고리는 코팅용 폴리머, 접착제 및 기능화된 표면을 포함한 첨단 소재에 특정한 화학적 특성을 부여합니다.
프로세스 개발 및 확장
제약 공정 화학자들은 반응 최적화, 불순물 매핑 및 펩타이드 기반 치료제를 위한 확장 가능한 상업적 제조 경로 개발을 위해 이 빌딩 블록을 사용합니다. 코스퍼팜은 원활한 확장을 위해 특성화 데이터 및 프로세스 지원을 제공합니다.
제품 품질 보증
코스퍼팜은 연구 규모의 펩타이드 합성과 GMP 호환 제조 모두에 대한 엄격한 기대를 충족하는 Fmoc-1-Aminocyclobutane-1-Carboxylic Acid에 대한 포괄적인 품질 보증 시스템을 구축했습니다.
철저한 분석 특성화. 각 배치는 HPLC 순도(≥95~99% 영역 정규화, 완전한 크로마토그래피 추적성 포함), 외관 검증(백색~황백색 분말), 융점 검증, 수분 함량 측정(Karl Fischer), 잔류 용매 분석(GC), LC-MS 또는 NMR을 통한 신원 확인 등 다양한 기법의 분석 방출 테스트를 거칩니다.
보유 샘플을 통한 전체 배치 추적성. 원자재 조달부터 Fmoc 보호, 정제, 건조, 최종 포장까지 모든 단계가 완벽하게 문서화되고 추적 가능합니다. 각 배치는 Cosperpharm 품질 절차에 따라 유지되는 충분한 보유 샘플과 함께 고유한 로트 번호를 받습니다.
안정성 모니터링 프로그램. 코스퍼팜은 권장 보관 조건(2~8°C 및 –20°C, 불활성 분위기)에서 지속적인 안정성 연구를 수행합니다. 안정성 요약은 고객 규제 제출을 지원하는 데 사용할 수 있는 전체 데이터 패키지와 함께 정기적으로 업데이트됩니다.
규제 제출을 위한 문서 준비가 완료되었습니다. 모든 배송에는 배치별 순도 및 특성 데이터가 포함된 분석 인증서(COA), 물질안전보건자료(SDS), 국제 배송을 위한 세관 문서가 포함됩니다. 규제 서류를 준비하는 고객을 위해 Cosperpharm은 요청 시 DMF 지원 문서 패키지, 방법 검증 보고서, 안정성 데이터 및 맞춤형 품질 계약을 제공합니다.
고객이 주도하는 품질 감사. 자격을 갖춘 고객은 코스퍼팜의 제조, 품질 관리 및 문서화 시설을 감사할 수 있습니다. 감사 일정을 잡으려면 규제팀에 문의하세요. ISO 규정 준수 문서는 요청 시 제공됩니다.
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