C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH

Model: 1188328-37-1

C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH는 Tirzepatide(제2형 당뇨병 및 비만을 위한 GIP/GLP-1 이중 작용제) 및 관련 펩타이드 치료제의 합성에 사용되는 장쇄 지방산 측쇄입니다. 전체 IUPAC 이름은 (S)-22-(tert-부톡시카르보닐)-45, 45-디메틸-10,19,24,43-테트라옥소-3, 6, 12, 15, 44-펜타옥사-9, 18,23-트리아자헥사테트라콘탄산이지만, 축약된 구조로 더 일반적으로 불립니다. C20‑OtBu‑Glu(OtBu)‑AEEA‑AEEA‑OH(분자식 C₄₅H₈₃N₃O₁₃, MW874.15). 분자는 4개의 구조 모듈로 구성됩니다: (i) 말단이 tert-부틸 에스테르(OtBu)로 끝나는 C20 지방 이산 사슬; (ii) OtBu 에스테르로 보호된 측쇄 카르복실산염을 갖는 L-글루탐산 잔기; (iii) 2개의 연속 AEEA(2-(2-(2-아미노에톡시)에톡시)아세트산) PEG2 스페이서; 및 (iv) 자유 말단 카르복실산.

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제품 설명

이 분자가 왜 그렇게 중요한가요?

Tirzepatide(Mounjaro®/Zepbound®) 및 Semagluide(Ozempic®/Rybelsus®)와 같은 지속성 펩타이드 약물의 설계에서 지방산 측쇄는 인간 혈청 알부민(HSA)에 가역적으로 결합하여 혈장 반감기를 연장합니다. C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH는 이 지방산 사슬을 통합하는 핵심 빌딩 블록입니다. C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH의 PEG2 기반 AEEA-AEEA 스페이서는 용해도를 향상시키고 응집을 줄이는 친수성의 유연한 링커를 제공하는 동시에 글루탐산 코어는 C20 사슬을 펩타이드 백본에서 멀리 향하게 하는 분기점 역할을 합니다. C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH의 tert-부틸 보호기(OtBu)는 SPPS의 최종 탈보호 단계에서 제거되어 알부민 결합을 위해 유리 이산을 노출시킵니다. C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH의 AEEA-AEEA 세그먼트 말단에 있는 유리 카르복실산은 일반적으로 C-말단 근처의 라이신 ε-아민에 접합된 펩타이드 사슬에 대한 부착점 역할을 합니다. 따라서 C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH는 주 1회 펩타이드 치료제에 필수적입니다.

C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH

제품 매개변수

매개변수	사양
CAS 번호	1188328-37-1
분자식	C₄₅H₈₃N₃O₁₃
분자량	874.15g/몰
순도(HPLC)	≥98.0%
단일 불순물	0.5% 이하
총 불순물	1.5% 이하
모습	흰색에서 회백색 고체 또는 연한 노란색 고체
끓는점(예상)	953.8±65.0°C
밀도(예상)	1.070±0.06g/cm3
pKa(예측)	3.39±0.10(말단 카르복실산)

주요 애플리케이션

1. 티르제파티드(GLP-1/GIP 이중 작용제)의 합성

티르제파타이드(Tirzepatide)는 포도당 의존성 인슐린 친화 폴리펩티드 수용체(GIPR)와 글루카곤 유사 펩티드-1 수용체(GLP-1R)의 이중 작용제 역할을 하는 39개 아미노산 펩티드입니다. 제2형 당뇨병 및 비만 치료용으로 승인되었습니다. C20 측쇄는 표준 아미드 결합 형성을 통해 위치 20(또는 짧은 스페이서를 통해)에 있는 라이신 잔기의 ε-아민에 부착됩니다. 최종 TFA 절단 및 탈보호 단계 동안 두 개의 OtBu 그룹이 제거되어 인간 혈청 알부민에 결합하는 유리 C20 이산이 노출됩니다. 이 알부민 결합은 신장 청소율을 감소시켜 Tirzepatide의 특징적인 주 1회 투여 프로필을 제공합니다.

2. 기타 알부민 결합 펩타이드 치료제 개발

이 측쇄(C20 지방 이산 + 글루타메이트 분기점 + AEEA-AEEA 친수성 스페이서 + 말단 카르복실산)의 구조적 설계는 반감기 연장이 필요한 다른 GLP-1 유사체, 아밀린 유사체 및 기타 펩타이드 약물에 적용할 수 있는 모듈식 플랫폼을 나타냅니다. C20 사슬 길이는 단단하지만 가역적인 알부민 결합에 최적화되었습니다. 더 짧은 사슬(Semagluide에서와 같이 C18)은 약간 더 빠른 해리와 다른 약동학을 제공합니다. 연구자들은 이 빌딩 블록을 사용하여 구조 활성 관계 연구를 위한 측쇄 변형 펩타이드 라이브러리를 합성할 수 있습니다.

3. Icodec 사이드 체인 변형

이 화합물은 주 1회 기본 인슐린 유사체인 Icodec의 측쇄로도 사용됩니다. 동일한 C20‑Glu‑AEEA‑AEEA 구조가 말단 카르복실산을 통해 인슐린 펩타이드 사슬에 부착되어 알부민 결합 순환과 지속적인 포도당 저하 활동을 가능하게 합니다.

4. 세마글루타이드 불순물 식별

이 화합물은 또한 HPLC 및 LC-MS 분석법 개발 및 품질 관리에 유용한 뚜렷한 크로마토그래피 유지 및 질량 스펙트럼 시그니처를 통해 Semagluide 제조에서 공정 관련 펩타이드 불순물로 특성화됩니다.

코스퍼팜의 품질보증

● HPLC 순도(≥98.0%, 210nm에서 UV 검출 또는 PEG 검출을 위한 ELSD/CAD)

● 분자량 확인을 위한 LC‑MS(예상 [M+H]⁺ = 875.2)

● 전체 구조 확인을 위한 1H NMR 및 13C NMR

● 칼피셔 수분 함량(<0.5%)

● GC에 의한 잔류용매(DMF, DCM, 에틸아세테이트, 아세토니트릴)

● 외관(흰색~황백색 고체)

● 미생물 한도(요청 시 USP 준수)

모든 배송에는 포괄적인 COA, MSDS, 원산지 인증서 및 안정성 요약이 함께 제공됩니다. 요청 시 가속 안정성 데이터(6개월 동안 25°C/60% RH) 및 장기 안정성 데이터(–20°C에서 24개월)를 제공합니다. DMF(Drug Master File)는 기밀 공개 계약에 서명한 후 규제 기관에 제출할 수 있습니다.