Boc-Gly-OtBu(N-(tert-Butoxycarbonyl)글리신 tert-부틸 에스테르, CAS 111652-20-1)은 아미노 그룹의 Boc(tert-부톡시카르보닐) 보호 그룹과 카르복실 말단의 tert-부틸 에스테르 보호 그룹을 모두 특징으로 하는 글리신의 이중 보호 유도체입니다.
Boc-Gly-OtBu는 Boc-전략 고체상 펩타이드 합성(SPPS)의 기본 빌딩 블록으로, 글리신 잔기를 합성 펩타이드 및 펩타이드 기반 치료제에 통합하기 위해 선택되는 보호된 글리신 유도체 역할을 합니다. 이중 보호 전략(아민의 Boc 및 카르복실산염의 tert-부틸 에스테르)은 직교 탈보호를 가능하게 하여 Boc-Gly-OtBu가 조기 사슬 종료나 부반응 없이 순차적 커플링 반응에 참여할 수 있도록 합니다. 약물 발견 프로그램에서 Boc-Gly-OtBu는 조합 펩타이드 라이브러리, 생체 활성 펩타이드 유사체 및 펩타이드-약물 접합체의 합성에 사용되며, 여기서 글리신 잔기의 제어된 도입은 원하는 생물학적 활성 및 구조적 유연성을 달성하는 데 중요합니다. 또한 Boc-Gly-OtBu는 항체-약물 접합체(ADC) 링커 및 기타 생체접합 전략 개발에서 핵심 중간체 역할을 하며, 여기서 직교 보호 프로필은 선택적 절단 및 기능화를 가능하게 합니다. Boc-Gly-OtBu의 결정질 고체 형태와 고순도(>98% HPLC) 덕분에 취급이 쉽고, 정확한 계량이 가능하며, 표준 펩타이드 합성 작업 흐름에 통합됩니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
Boc-Gly-OtBu
CAS 번호
111652-20-1
분자식
C₁₁H₂₁NO₄
분자량
231.29g/몰
모습
백색에서 거의 백색의 분말에서 결정까지
녹는점
66~68°C(점등)
비등점
306.0±25.0°C(예상)
밀도
1.023g/cm3
수용성
20°C에서 1.05g/L
용해도
메탄올에 매우 용해됨
보관상태
2-8℃
합성 경로
+→
글리신 tert-부틸 에스테르 염산염(10.0g, 59.7mmol)을 톨루엔(46.2ml)에 현탁하고 60℃로 가열한 후 트리에틸아민(6.51g, 64.3mmol)을 첨가하고 0.5시간 동안 교반한다. 이어서, 반응 혼합물에 케미칼북 톨루엔(11.6ml)에 용해된 디이소프로필 카보네이트(10.0g, 45.9mmol) 용액을 천천히 첨가하고 6시간 더 반응을 계속한다. 완료되면 물(30ml)로 급랭하고 유기층을 분리합니다. 유기층을 n-헥산으로 공비 증류하여 용매를 제거하여 N-Boc-글리신 tert-부틸 에스테르(10.6 g, 45.9 mmol; 수율 100%)를 얻었다. 생성물의 구조는 1H-NMR 분석을 통해 확인하였다.
FAQ
Q1: Boc-Gly-OtBu란 무엇입니까?
A: Boc-Gly-OtBu(N-(tert-Butoxycarbonyl)글리신 tert-부틸 에스테르, CAS 111652-20-1)은 아미노 그룹의 Boc 보호 그룹과 카르복실산염의 tert-부틸 에스테르 보호 그룹을 모두 특징으로 하는 이중 보호된 글리신 유도체입니다. 이는 Boc-전략 고상 펩타이드 합성의 빌딩 블록으로 널리 사용됩니다.
Q2: Boc-Gly-OtBu의 주요 용도는 무엇입니까?
A: Boc-Gly-OtBu는 주로 Boc 전략 고체상 펩타이드 합성(SPPS)의 빌딩 블록으로 사용됩니다. 이는 또한 조합 펩티드 라이브러리, 펩티드-약물 접합체 및 항체-약물 접합체(ADC) 링커의 합성에도 사용됩니다.
보관 조건
Boc-Gly-OtBu를 단단히 밀봉된 용기에 담아 건조하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관하세요.–8 °다. 또는 서늘하고 어두운 곳(<15)에서 실온보관할 수도 있다.°기음). 습기와 빛으로부터 보호하십시오. 이 화합물은 권장 보관 조건 하에서 안정적입니다.
유효 기간: 배치별 유효 기간은 분석 증명서를 참조하십시오. 권장 보관 조건에서 Boc-Gly-OtBu는 일반적으로 2에 대해 >98% 순도를 유지합니다.–3년.
취급 시 주의 사항: 흄후드에 사용하십시오. 내화학성 장갑, 보안경, 실험복을 착용하세요. 먼지나 에어로졸이 발생하지 않도록 하십시오. 작업장에서는 먹거나 마시거나 흡연하지 마십시오. 취급 후에는 손을 철저히 씻으십시오. 전체 안전 정보는 안전보건자료(SDS)를 참조하십시오.
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