3-클로로아닐린

Model: 108-42-9

아닐린 고리(C₆H₆ClN)의 메타 위치에 염소가 치환된 3-클로로아닐린은 유기 합성에서 기본적인 방향족 아민 빌딩 블록입니다. 전자를 끄는 염소 치환기와 전자를 주는 아미노기 사이의 메타 관계는 분자의 반응성과 치환 패턴에 큰 영향을 미치는 뚜렷한 전자 비대칭성을 생성합니다. 이는 오르토 및 파라 이성질체에서는 관찰되지 않는 효과입니다. 이 메타 치환 패턴은 아민 그룹에 비해 오르토 및 파라 위치의 전자 밀도를 낮추어 원치 않는 부반응을 억제하는 동시에 후속 기능화를 위해 아미노 그룹의 친핵성을 보존합니다. 적당한 극성(logP ~0.77–2.03), 높은 열 안정성(끓는점 230–231°C) 및 반응성 1차 아민의 독특한 조합을 통해 이 분자는 단일 합성 작업 흐름 내에서 디아조늄 염 형성을 통해, 친핵체(아미드 또는 요소 결합 형성을 통해) 다용도 친전자체 역할을 할 수 있습니다.

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제품 설명

3-클로로아닐린은 글로벌 정밀화학 산업의 초석 중간체로서 의약품, 농약, 염료, 안료 및 특수 유기 물질의 합성을 가능하게 합니다. 제약 제조에서 3-클로로아닐린은 항정신병 약물인 클로르프로마진 염산염의 페노티아진 코어, 이뇨제인 하이드로클로로티아지드의 벤조티아디아진 고리, 항말라리아 약물인 클로로퀸 인산염의 4-아미노퀴놀린 지지체를 구성하는 데 필수적인 전구체입니다. 완전히 다른 작용 기전을 가진 세 가지 약물 클래스입니다. 농약 중간체인 3-클로로아닐린은 카바메이트 제초제인 클로르프로팜(이소프로필 N-(3-클로로페닐) 카바메이트)으로 변환됩니다. 이는 저장된 감자에 대한 선택성이 높은 발아 억제제 및 광범위한 발아 전 제초제 역할을 합니다. 3-클로로아닐린의 다용도성은 염료 제조까지 확장됩니다. Fast Orange GC Base로 알려진 염산염은 면, 린넨 및 비스코스 직물의 착색을 위한 얼음 염료 베이스 및 아조 커플링 성분으로 사용됩니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
CAS 번호	108-42-9
분자식	C₆H₆ClN
분자량	127.57g/몰
청정	≥98.0%(합성 등급); ≥99.0% (분석등급 가능)
모습	무색~담황색~연갈색의 투명한 액체
녹는점	−11 ~ −9 °C(점등)
비등점	11mmHg에서 95~96°C(대기압에서 230~231°C)
밀도	25°C에서 1.206g/mL(리터)
굴절률	n²⁰/D 1.594(점등)
인화점	123~124°C(밀폐컵)
증기압	63.5°C에서 1mmHg
수용성	20°C에서 6.8g/L
pH	7.3(포화수용액)
pKa	25°C에서 3.46
LogP(유리 염기)	0.77~2.03(pH에 따라 다름)
분해 온도	약 190°C
보관상태	밀봉됨, 서늘함(<30 °C), 건조함, 어두움, 불활성 대기 하

합성 경로

m-니트로클로로벤젠 감소를 통한 산업 생산

3-클로로아닐린의 주요 산업적 합성은 m-니트로클로로벤젠(1-클로로-3-니트로벤젠)의 환원을 통해 진행되며, 이는 메타 치환을 선호하는 신중하게 제어된 조건 하에서 클로로벤젠의 질화에 의해 자체적으로 제조됩니다.

역사적 방법 - 화학적 환원(황화나트륨 경로):

1. 반응 용기에서 황화나트륨을 물에 용해시키고 끓을 때까지 가열합니다.

2.m-니트로클로로벤젠을 끓는 황화나트륨 용액에 점차적으로 첨가합니다.

3. 니트로기가 아미노기로 완전히 환원되도록 혼합물을 약 5시간 동안 환류 상태로 유지합니다.

4. 반응이 완료된 후 혼합물을 중화하고 증기 증류를 실시합니다.

5. 증류물을 추출하고, 유기상을 감압 분별 증류를 통해 추가로 정제합니다.

일반 수율: 높음(산업 공정에서는 수율 >90% 달성) 물질 균형: 처리된 m-니트로클로로벤젠 1톤당 황화나트륨 ~960kg.

보관 및 취급

3-클로로아닐린은 단단히 밀봉된 용기에 담아 서늘하고 건조하며 30°C 이하의 통풍이 잘 되는 곳에 보관해야 합니다. 빛과 직사광선으로부터 보호하세요. 강한 산화제, 강산 및 식품 등급 물질로부터 멀리 보관하십시오. 이 화합물은 권장 보관 조건에서는 안정적이지만 빛과 공기에 장기간 노출되면 액체가 무색에서 연한 갈색으로 점차 어두워집니다. 순도는 크게 영향을 받지 않습니다. 6개월을 초과하는 장기 보관의 경우 불활성 대기(질소)에서 보관하고 호박색 유리 용기 또는 불투명 금속 드럼을 고려하십시오.

취급 시 주의사항: 흄후드에서만 사용하십시오. 내화학성 장갑(EN 374에 따라 테스트됨), 안전 고글 및 실험실 가운을 착용하십시오. 먼지나 미스트가 발생하지 않도록 하십시오. 작업장에서는 먹거나 마시거나 흡연하지 마십시오. 취급 후에는 손을 철저히 씻으십시오. 오염된 의복은 재사용하기 전에 제거하고 세탁해야 합니다. 피부에 접촉한 경우 즉시 다량의 비누와 물로 씻어내십시오. 눈에 들어간 경우에는 몇 분간 물로 조심스럽게 씻어낸 후 의사의 진료를 받으십시오.

요청 시 가속(40°C / 75% RH) 및 장기(25°C 주변) 안정성 데이터를 제공합니다.

응용 시나리오

1.의약품 API 제조

3-클로로아닐린은 항정신병제(클로르프로마진), 이뇨제(히드로클로로티아지드), 항말라리아제(인산클로로퀸) 등 세 가지 주요 약물 종류의 필수 전구체입니다. 또한 진통제, 해열제 및 기타 치료제의 합성에도 사용됩니다.

2.농약생산

카바메이트 제초제 클로르프로팜의 핵심 구성 요소인 3-클로로아닐린은 저장된 감자의 선택적 새싹 억제와 여러 작물(밀, 옥수수, 대두, 쌀, 양파, 후추, 사탕무)의 잡초 발생 전 잡초 방제를 통해 농업 생산성에 기여합니다.

3.염료 및 안료 제조

3-클로로아닐린의 염산염(CAS 141-85-5)은 아조 염료의 디아조 성분과 면, 린넨 및 비스코스 직물 인쇄 시 색상 현상제로 사용되는 고전적인 얼음 염료 베이스(Fast Orange GC Base)입니다. 또한 분산염료, 반응성염료, 유기안료의 생산에도 사용됩니다.

4.Azo 결합 및 디아조화

3-클로로아닐린은 표준 조건(NaNO2/HCl, 0~5°C)에서 빠르고 깨끗하게 디아조화됩니다. 생성된 디아조늄 염은 활성화된 방향족 화합물(페놀, 나프톨, 방향족 아민)과 아조 결합을 통해 부피 기준으로 가장 큰 종류의 합성 착색제인 아조 염료 및 아조 안료를 생성하는 다용도 친전자체입니다.

5.유기합성 빌딩블록

아미노 그룹은 카르복실산, 산염화물 및 이소시아네이트와 함께 아미드 및 요소 형성을 가능하게 합니다. 메타염소화된 방향족 고리는 염기성, 산성 및 환원성 조건에서 안정적이므로 3-클로로아닐린은 헤테로사이클(피리미딘, 벤조디아제핀, 퀴놀린), π-공액 물질 및 특수 중합체의 다단계 합성을 위한 신뢰할 수 있는 출발 물질입니다.