2'-O-메틸-rA(N-Bz)포스포르아미다이트

Model: 110782-31-5

2'-O-Methyl-rA(N-Bz) 포스포라미다이트(DMT-2'-O-Methyl-rA(Bz) 포스포라미다이트, CAS 110782-31-5라고도 함)는 화학적으로 변형된 리보뉴클레오사이드 포스포라미다이트 단량체로, 리보스 당에 2'-O-메틸 변형이 있고, 리보스 당에 N6-벤조일(Bz) 고리외 아민 보호기가 있는 것이 특징입니다. 아데닌 염기, 5'-하이드록실 위치에 표준 5'-O-디메톡시트리틸(DMT) 보호 그룹, 3' 위치에 β-시아노에틸(CE) 포스포라미다이트 기능이 있습니다. 2'-O-메틸 변형은 올리고뉴클레오티드 화학에서 가장 광범위하게 특성화되고 널리 채택되는 당 변형 중 하나입니다. 이 치환은 상보적인 RNA 가닥으로 형성된 이중나선의 열 안정성을 증가시키고 Watson-Crick 염기쌍 특성을 변경하지 않고 뉴클레아제 매개 분해에 대한 상당한 저항성을 부여합니다. 2' 위치의 메톡시 그룹과 결합된 견고한 이환식 아데노신 지지체는 당을 C3' 엔도(RNA 유사) 구조로 고정하여 표적 RNA 서열에 대한 최적의 혼성화를 위해 올리고뉴클레오티드 백본을 미리 구성합니다. 아데닌 염기의 N6 위치에 있는 벤조일 보호 그룹은 고체상 올리고뉴클레오티드 합성 중에 원치 않는 부반응에 대해 강력한 보호를 제공하는 반면, 5'-O-DMT 그룹은 역상 크로마토그래피 또는 트리틸-온 카트리지를 통한 손쉬운 정제를 가능하게 합니다. 따라서 2'-O-Methyl-rA(N-Bz) 포스포라미다이트는 RNA, siRNA, 안티센스 올리고뉴클레오티드(ASO), 압타머 및 기타 화학적으로 변형된 핵산 치료제에 부위별 2'-O-메틸아데노신 변형을 도입하려는 연구자들이 선택하는 빌딩 블록입니다.

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제품 설명

2'-O-Methyl-rA(N-Bz) 포스포라미다이트는 올리고뉴클레오티드 합성에 사용할 수 있는 변형된 포스포라미다이트 단량체입니다. 2'-O-메틸 변형은 DNA/RNA 하이브리드보다 더 충실하게 RNA/RNA 이중나선의 수소 결합 특성을 보존하면서 올리고뉴클레오티드에 상당한 뉴클레아제 저항성을 부여합니다. RNA 간섭(RNAi) 응용 분야에서 2'-O-Methyl-rA(N-Bz) Phosphoramidite는 작은 간섭 RNA(siRNA) 이중 가닥의 센스 및 안티센스 가닥에 자주 통합되어 RNAi 활성을 손상시키지 않으면서 혈청 안정성을 강화하고 표적 외 효과를 줄입니다. 2'-O-Methyl-rA(N-Bz) 포스포라미다이트는 또한 부위별 2'-O-메틸아데노신 변형을 포함하는 RNA 올리고뉴클레오티드의 화학적 합성에서 중요한 빌딩 블록 역할을 합니다. 보호 그룹(5'의 DMT, N6의 Bz, 3'의 CE 포스포라미다이트)을 사용하면 자동화된 DNA/RNA 합성기에서 높은 충실도와 제어로 RNA 가닥을 단계적으로 조립할 수 있습니다. RNA 치료제 외에도 2'-O-Methyl-rA(N-Bz) Phosphoramidite는 특이한 RNA 구조를 연구하기 위한 인산염 분지형 RNA 모델의 합성과 열적으로 안정화된 형광 올리고뉴클레오티드 프로브의 준비에 응용되는 것을 발견했습니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
제품명	2'-O-메틸-rA(N-Bz) 포스포라미다이트
CAS 번호	110782-31-5
분자식	C₄₈H₅₄N₇O₈P
분자량	887.96g/몰
순도(HPLC)	≥98%(J&K); 99.74% (바이오졸)
물리적 형태	가루
모습	백색 내지 회백색 분말
보관 온도	건조한 상태로 밀봉, 2-8℃
수용성	올리고뉴클레오티드 합성을 위해 DMSO, DCM, 아세토니트릴에 용해됨
안정	권장 보관 조건에서는 안정적입니다. 습기에 민감한

왜 코스퍼팜인가? – 우리의 경쟁 우위

이점	세부 사항
생산력	100mu 이상의 GMP 인증 캠퍼스, 다목적 작업장 3개, D 등급 청정 구역 생산 라인 6개, 150개 이상의 반응기(20L~5000L), 고온/저온, 혐기성 및 수소화를 지원합니다. kg에서 톤 규모의 생산.
빠른 배송	R&D 샘플: 1주; 상업 주문: 결제 후 1~2개월. 특급(DHL/FedEx) 또는 항공/해상 화물을 이용할 수 있습니다.
글로벌 파트너	미국, 유럽, 인도, 브라질 및 동남아시아의 30개 이상의 제약 회사가 신뢰합니다. 제네릭 의약품 제조업체, CRO, 불순물 표준 유통업체와의 장기적인 협력 관계를 맺고 있습니다.
허가받은 수출업자	유효한 의약품 수입/수출 허가 — 규정 준수 지연이 없습니다.
이중 품질 등급	연구/제약 등급(≥98%)과 고순도 불순물 등급(≥99%) 모두 다양한 고객 요구를 충족할 수 있습니다.

제품 장점

1. 뉴클레아제 저항성 및 열 안정성을 위한 2'-O-메틸 변형

리보스 2' 위치의 2'-O-메틸 변형은 올리고뉴클레오티드 치료제에서 가장 광범위하게 검증된 화학적 변형 중 하나입니다. 2'-O-Methyl-rA(N-Bz) 포스포라미다이트를 포함하는 올리고뉴클레오티드는 변형되지 않은 RNA에 비해 엔도뉴클레아제 및 엑소뉴클레아제에 대한 저항성이 현저히 향상되었으며, Watson-Crick 염기쌍 특이성을 손상시키지 않으면서 RNA/RNA 이중나선의 열 안정성이 향상되었습니다(Tm 증가). 이 변형은 FDA 승인 올리고뉴클레오티드 약물과 수많은 임상 단계 후보에 성공적으로 적용되었습니다.

2. 고충실도 합성을 위한 N6-벤조일 보호

아데닌 염기의 N6 고리외 아민에 있는 벤조일(Bz) 보호기는 포스포라미다이트 결합 주기 동안 탈퓨린화 또는 아실화로 인한 분지화 또는 사슬 종결 사건과 같은 원치 않는 부반응을 방지합니다. Bz 그룹은 표준 올리고뉴클레오티드 탈보호 조건(농축 암모니아, 55°C, 8~16시간 또는 AMA)에서 깨끗하게 제거되어 검출 가능한 부산물 없이 천연 아데닌 염기를 생성합니다.

3. C3'-엔도 당 형태 사전 구성

2'-O-메틸 치환은 리보스당을 C3'-엔도(북쪽) 형태로 고정합니다. 이는 A형 이중나선에서 RNA가 채택한 것과 동일한 형태입니다. 이러한 형태적 사전 조직은 상보적 RNA 표적에 대한 혼성화 시 엔트로피 패널티를 감소시켜 동일한 서열의 DNA 또는 변형되지 않은 RNA에 비해 2'-O-메틸 변형된 올리고뉴클레오티드에 대한 결합 친화력(Tm)이 더 높아집니다.

4. 자동 합성을 위한 표준 보호기 호환성

2'-O-Methyl-rA(N-Bz) 포스포라미다이트는 표준 RNA 포스포라미다이트에 사용되는 것과 동일한 5'-O-DMT 및 N6-Bz 보호 그룹을 3' 위치에 β-시아노에틸(CE) 포스포라미다이트와 함께 전달합니다. 이 디자인은 전문적인 보호 해제 프로토콜이나 수정된 커플링 조건 없이 기존의 자동화된 DNA/RNA 합성기 작업 흐름에 원활하게 통합되도록 보장합니다.

5. 올리고뉴클레오티드 플랫폼 전반에 걸친 광범위한 치료 유용성

2'-O-Methyl-rA(N-Bz) 포스포라미다이트는 siRNA(센스 및 안티센스 가닥 변형), 유전자 침묵을 위한 안티센스 올리고뉴클레오티드(ASO), 표적 전달 및 진단 응용을 위한 앱타머, 분자 진단을 위한 변형된 RNA 프로브 등 다양한 올리고뉴클레오티드 치료 플랫폼에 사용됩니다. 2'-O-메틸 변형은 CRISPR-Cas 가이드 RNA에서도 광범위하게 활용되어 안정성과 편집 효율성을 향상시킵니다.

응용 시나리오

1. siRNA 치료제 개발

2'-O-Methyl-rA(N-Bz) 포스포라미다이트는 작은 간섭 RNA(siRNA) 이중 가닥의 센스 및/또는 안티센스 가닥에 2'-O-메틸아데노신 변형을 도입하여 혈청 안정성을 향상시키고, RNAi 기구에 의해 매개되는 오프 타겟 효과(예: 승객 가닥 로딩)를 줄이고, 면역 자극(TLR7/8 활성화)을 감소시키는 데 사용됩니다. 2'-O-메틸 변형은 임상적으로 발전된 많은 siRNA 플랫폼의 표준 구성 요소입니다.

2. 안티센스 올리고뉴클레오티드(ASO) 제조

2'-O-Methyl-rA(N-Bz) 포스포라미다이트는 유전자 침묵 응용을 위해 안티센스 올리고뉴클레오티드에 널리 통합됩니다. 2'-O-메틸 변형은 생물학적 체액의 ASO에 뉴클레아제 저항성을 부여하고 RNase H 매개 절단 메커니즘을 방해하지 않으면서 상보적 RNA 표적에 대한 결합 친화력을 향상시킵니다(2'-O-메틸/2'-데옥시 갭머 디자인에 배치된 경우).

3. RNA 올리고뉴클레오티드 화학 합성

2'-O-Methyl-rA(N-Bz) 포스포라미다이트는 부위별 2'-O-메틸아데노신 잔기를 포함하는 RNA 올리고뉴클레오티드의 고상 화학적 합성을 위한 빌딩 블록 역할을 합니다. 보호기(5'-O-DMT, N6-Bz, CE 포스포르아미다이트)는 표준 RNA 합성 주기 및 탈보호 조건(NH₃, 55°C, 8~16시간 또는 AMA)과 호환되므로 확립된 합성 작업 흐름에 원활하게 통합할 수 있습니다.

4. 형광 올리고뉴클레오티드 프로브 디자인

2'-O-메틸 변형은 실시간 PCR 및 현장 혼성화에 사용되는 형광 프로브(예: 분자 비콘, TaqMan 프로브)의 열 안정성을 향상시킵니다. 2'-O-Methyl-rA(N-Bz) Phosphoramidite를 사용하면 프로브 서열에 안정화 변형을 도입하여 신호 대 잡음비를 높이고 부족한 RNA 표적을 더욱 강력하게 검출할 수 있습니다.

5. 압타머 개발

2'-O-메틸 뉴클레오티드는 변형되지 않은 RNA 앱타머에 비해 향상된 뉴클레아제 저항성, 생체 내 반감기 연장 및 향상된 표적 결합 친화성을 나타냅니다. 2'-O-Methyl-rA(N-Bz) Phosphoramidite는 고체상 합성을 통해 2'-O-메틸 변형 압타머 라이브러리를 생성하기 위한 핵심 빌딩 블록입니다.

6. CRISPR‑Cas 가이드 RNA(gRNA) 변형

CRISPR-Cas gRNA의 특정 위치에 배치된 2'-O-메틸 변형은 안정성을 향상시키고, 면역원성을 감소시키며, 세포 및 생체 내 편집 효율성을 향상시킬 수 있습니다. 2'-O-Methyl-rA(N-Bz) Phosphoramidite는 2'-O-메틸아데노신 잔기를 화학적으로 합성된 gRNA에 부위 특이적 도입을 가능하게 합니다.

7. 인산염 분지형 RNA 연구

인산염 분지형 RNA와 같은 특이한 RNA 구조를 연구하는 연구자들은 생리학적 조건에서 분지형 포스포트리에스테르 결합의 가수분해 안정성을 조사하기 위해 2'-O-Methyl-rA(N-Bz) Phosphoramidite를 활용하여 단일 유리 2'-OH 그룹을 포함하는 모델 올리고뉴클레오티드를 준비합니다.

8. 변형된 올리고뉴클레오티드의 열 안정성 연구

2'-O-메틸-rA(N-Bz) 포스포라미다이트는 이중 용융 온도 및 혼성화 열역학에 대한 2'-O-메틸 변형의 위치 효과 특성화를 포함하여 변형된 올리고뉴클레오티드 이중체의 열 안정성(Tm)에 대한 체계적인 연구에 사용됩니다.

9. 고체상 올리고뉴클레오티드 합성

공정 개발 공정 화학자와 올리고뉴클레오티드 합성 전문가는 2'-O-메틸-rA(N-Bz) 포스포라미다이트를 사용하여 2'-O-메틸 변형 핵산 치료제의 대규모 제조를 위한 결합 조건, 탈보호 프로토콜 및 정제 방법을 최적화합니다. Cosperpharm은 프로세스 검증 및 확장 활동을 지원하기 위해 배치별 분석 데이터를 제공합니다.

10. 올리고뉴클레오티드 품질관리를 위한 분석법 개발

2'-O-Methyl-rA(N-Bz) 포스포라미다이트는 올리고뉴클레오티드 약물 물질 및 의약품의 변형된 뉴클레오사이드 함량을 정량화하고 합성 관련 불순물(예: 불완전한 DMT 제거, 탈퓨린화 생성물, 아인산염 산화 부산물)을 식별하기 위한 HPLC 및 LC-MS 방법 개발에서 참조 표준으로 사용됩니다.

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