2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)아세트산

2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)아세트산은 구조적으로 제한된 빌딩 블록으로 의약 화학에서 널리 사용되는 스피로사이클릭 아미노산 대체물입니다. 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID의 Boc 보호 아민은 카르복실산 유도체화에 일반적으로 사용되는 염기성 및 중성 조건에서 안정적이므로 순차적 기능화를 가능하게 합니다. Boc 그룹은 그대로 유지되는 동안 산은 아민 또는 알코올과 결합될 수 있으며, 그 후 산성 탈보호를 통해 추가 유리 아민이 드러납니다. 정교함. 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID는 견고한 스캐폴드가 유연한 아미노산 링커를 대체하고 특정 회전 기하구조를 강제하는 스피로 함유 펩티도미메틱의 합성에 적용되는 것으로 나타났습니다. 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID는 멀티그램 수량으로 제공되는 완전 합성 결정질 중간체이므로 히트 투 리드(hit-to-lead) 캠페인 및 라이브러리 합성을 위한 신뢰할 수 있는 스톡 시약 역할을 합니다.

제품 매개변수

제품 장점

1. 직교 보호기 전략: 피페리딘 질소의 산에 불안정한 Boc 그룹과 사이클로헥산 고리의 유리 카르복실산은 완전히 순차적인 화학 작업을 가능하게 합니다. Boc 그룹이 영향을 받지 않는 조건 하에서 산이 결합될 수 있으며, TFA 또는 HCl로 후속 처리하면 추가 유도체화를 위한 2차 아민이 나타나 복잡한 스피로 함유 구조의 효율적인 단계적 합성이 가능해집니다.

2. 형태적으로 제한된 스캐폴드: 스피로[5.5]운데칸 코어는 두 고리 사이의 회전 자유를 제거하여 보호된 아민과 카르복실산 사이의 견고한 공간 관계를 강화합니다. 이러한 기하학적 예측 가능성은 약리 성분의 정확한 위치 지정이 필요한 펩티드 모방체 및 수용체 리간드를 설계하는 데 유용합니다.

3. 포화, 3차원 구조: 완전히 sp3-혼성 탄소로 구성된 전체 탄소 스피로 프레임워크는 향상된 임상 성공률 및 유리한 물리화학적 프로필과 상관관계가 있는 분자 특성인 포화 탄소(Fsp3)의 높은 비율에 기여합니다.

4. 취급이 용이한 결정성 고체: 이 화합물은 주변 온도에서 자유롭게 흐르는 분말 또는 결정성 고체이므로 실험실 환경에서 계량, 이동 및 보관이 단순화됩니다.

합성 경로

이러한 유형의 스피로[5.5]운데칸 유도체의 합성은 특허 및 의약화학 문헌에 잘 알려져 있습니다. 3-아자스피로[5.5]운데칸 코어를 구성하는 대표적인 접근 방식은 4-피페리돈 유도체와 적절하게 기능화된 사이클로헥사논 또는 사이클로헥세논 빌딩 블록에서 시작하여 스피로 접합을 설정하는 이중 마이클 첨가 또는 알돌 축합 시퀀스를 포함합니다. 아세트산 측쇄는 Horner-Wadsworth-Emmons 올레핀화 후 수소화를 통해 또는 기타 표준 승인 방법을 통해 9위치에 도입될 수 있습니다. 피페리딘 질소의 Boc 보호는 일반적으로 염기성 조건에서 유리 아민을 디-tert-부틸 디카보네이트(Boc2O)로 처리하여 달성됩니다. 에스테르 중간체의 최종 가수분해는 목표 카르복실산을 생성합니다.

보관 조건

2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)아세트산을 2~8°C의 불활성 대기(질소 또는 아르곤) 하에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하세요. 습기, 빛, 과도한 열로부터 보호하십시오. 응결을 방지하기 위해 개봉하기 전에 용기가 주변 온도와 평형을 이루도록 하십시오. 권장 사항에 따라 보관할 경우 화합물은 일반적으로 최소 1~2년 동안 안정적입니다. 강산(Boc 그룹을 조기에 분해할 수 있음), 강산화제 및 화염에 노출되지 않도록 하십시오.

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