생성물은 2,6-디메틸페닐 그룹이 붕소에 직접 부착된 입체 장애 아릴보론 피나콜 에스테르인 2-(2,6-디메틸페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란입니다. 2개의 오르토-메틸 치환기는 탄소-붕소 결합 주위에 상당한 입체적 벌크를 생성하여 프로토데붕소화를 지연시키고 교차 결합 후 특정 방향을 부여합니다. 이 시약은 친유성이며 대사적으로 안정적인 방향족 고리인 2,6-디메틸페닐 모티프를 바이아릴 약물 후보, 농약 및 유기 물질에 도입하는 데 선호되는 파트너입니다.
2-(2,6-디메틸페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란은 오르토-메틸기의 입체적 방해에도 불구하고 표준 Suzuki-Miyaura 조건에서 효율적으로 결합하는 벤치 안정 결정성 붕산염 에스테르입니다. 2-(2,6-디메틸페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란의 피나콜 에스테르는 보록신으로 고리삼량체화되는 경향이 있는 유리 보론산보다 훨씬 더 안정적입니다. 의약 화학자들은 2-(2,6-디메틸페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란을 사용하여 비아릴 지지체를 캡핑하여 얕은 소수성 주머니를 채우고 대사 산화를 차단합니다. 코스퍼팜은 2-(2,6-디메틸페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란의 각 로트에 탈보릴화 자일렌 부산물이 없음을 보장하여 커플링 반응에서 정확한 화학양론적 제어를 보장합니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
2-(2,6-디메틸페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란
CAS 번호
325141-72-8
분자식
C₁₄H₂₁BO₂
분자량
232.13g/몰
모습
백색 내지 황백색의 결정성 고체
녹는점
46~47°C(일반)
순도(GC/HPLC)
≥98.0%
용해도
THF, 디클로로메탄, 톨루엔에 자유롭게 용해됩니다. 헥산, 물에 난용성
보관상태
2~8°C, 질소로 밀봉, 습기로부터 보호
유통기한
권장 조건 하에서 24개월
FAQ
Q1: 이 장애 보로네이트에 대한 일반적인 Suzuki 커플링 프로토콜은 무엇입니까?
A: 1.2 당량의 붕산염, 1.0 당량의 아릴 브로마이드, 3 mol% Pd(PPh₃)₄, 2 M Na2CO₃(DME/물), 12~18시간 동안 환류하면 좋은 수율을 얻을 수 있습니다.
Q2: 이 보로네이트를 Buchwald-Hartwig 아미노화에 사용할 수 있습니까?
A: 아니요. 스즈키 커플링의 친핵성 파트너입니다. 아미노화를 위해서는 해당 브롬화물이나 요오드화물을 사용해야 합니다.
보관 조건
2-(2,6-디메틸페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란을 건조 아르곤 또는 질소 대기 하에서 단단히 밀봉된 용기에 2~8°C로 보관하세요. 습기와 빛으로부터 보호하십시오. 이러한 조건에서 제품은 최소 24개월 동안 98% 이상의 순도를 유지합니다.
코스퍼팜의 품질보증
각 배치는 다음을 수행합니다.
● 가스 크로마토그래피(GC) – 순도 ≥97.0%
● 비수성 적정 – 순도 ≥97.0%
● 굴절률 – 확증적 분석
● ¹H NMR – 구조 검증
● 성상 – 무색~연황색~연황색의 투명한 액체
모든 배송에는 포괄적인 COA, MSDS(전체 GHS 정보 포함) 및 원산지 증명서가 함께 제공됩니다.
안전 정보 요약
범주
정보
GHS 분류
피부 자극. 2(H315), 눈 자극. 2(H319), STOT SE 3(H335)
신호어
경고
예방조치문구
P261, P280, P305+P351+P338
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