Fmoc-Trp(Boc)-OH

Fmoc-Trp(Boc)-OH는 Fmoc SPPS에 의해 트립토판 잔기를 펩타이드에 통합하는 것과 관련된 잘 문서화된 어려움을 극복하는 특수 트립토판 유도체입니다. 보호되지 않은 트립토판의 유리 인돌 NH는 친핵성이며 활성화된 아미노산에 의한 알킬화, 착색된 부산물로의 산화 및 피페리딘 탈보호 단계 동안 부반응을 겪을 수 있습니다. Fmoc-Trp(Boc)-OH는 Fmoc SPPS 전체에서 안정적으로 유지되고 펩타이드 백본에 영향을 주지 않고 최종 TFA 절단 단계에서 깨끗하게 제거되는 Boc 그룹으로 인돌 측쇄 질소를 보호함으로써 이러한 문제를 해결합니다. Fmoc-Trp(Boc)-OH를 사용하면 연구 문헌과 상업적 합성 프로토콜 모두에 기록된 바와 같이 보호되지 않은 유도체에 비해 트립토판 함유 펩타이드의 수율과 순도가 향상되는 것으로 나타났습니다. Fmoc-Trp(Boc)-OH는 Fmoc 고체상 펩타이드 합성을 통해 제2형 당뇨병 치료를 위한 글루카곤 유사 펩타이드-1(GLP-1) 유사체와 다양한 펩타이드 합성에 사용될 수 있습니다.

제품 매개변수

제품 장점

트립토판의 보호되지 않은 인돌 NH는 친핵성이며 커플링 단계에서 알킬화를 겪을 수 있어 수율이 감소하고 불순물 프로필이 복잡해집니다. Fmoc-Trp(Boc)-OH는 Fmoc SPPS 전체에서 안정하고 최종 TFA 절단 중에 깨끗하게 제거되는 Boc 그룹으로 인돌 질소를 보호함으로써 이 문제를 제거합니다. Fmoc-Trp(Boc)-OH를 사용하면 트립토판의 부반응을 억제하여 정확한 생성물의 수율이 향상되는 것으로 나타났습니다. Fmoc-Trp(Boc)-OH는 Fmoc 고체상 펩타이드 합성을 통해 제2형 당뇨병 치료를 위한 글루카곤 유사 펩타이드-1(GLP-1) 유사체와 다양한 펩타이드 합성에 사용될 수 있습니다.

보관 조건

Fmoc-Trp(Boc)-OH를 2~8°C의 불활성 대기(질소 또는 아르곤)에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하세요. 이 화합물은 습기에 민감하므로 공기와 습기에 노출되지 않도록 보호해야 합니다. 사용하지 않을 때는 용기를 단단히 닫아 보관하고, 개봉하기 전에 밀봉된 용기가 주변 온도에 도달하도록 하여 수분 응결을 최소화하십시오. 장기간(>12개월) 보관하려면 불활성 대기 하에서 -20°C에서 보관하는 것이 좋습니다. 유효 기간: 권장 조건에서 적절하게 보관할 경우 2~3년.

응용 시나리오

GLP-1 아날로그 합성

Fmoc-Trp(Boc)-OH는 Fmoc 고체상 펩타이드 합성을 통해 제2형 당뇨병 치료를 위한 글루카곤 유사 펩타이드-1(GLP-1) 유사체와 다양한 펩타이드 합성에 사용될 수 있습니다. 트립토판 인돌의 Boc 보호는 긴 펩타이드 서열의 수율을 감소시키는 부반응을 억제합니다.

GPCR 표적화 펩타이드 합성

많은 G 단백질 결합 수용체(GPCR) 표적화 펩타이드에는 수용체 인식 및 결합에 중요한 트립토판 잔기가 포함되어 있습니다. Fmoc-Trp(Boc)-OH는 이러한 민감한 잔류물의 고순도 통합을 보장합니다.

신경펩티드 합성

물질 P, 뉴로텐신 및 트립토판을 함유한 기타 생리활성 펩타이드와 같은 신경펩타이드를 합성하는 데 필수적입니다. 여기서 Boc 보호는 사슬 조립 중 인돌 산화 및 알킬화를 방지합니다.

제약 펩타이드 생산

트립토판 함유 펩타이드 치료제의 공정 규모 생산을 위한 Fmoc-Trp(Boc)-OH는 일관된 품질과 높은 수율을 제공하는 표준 빌딩 블록입니다. 이러한 N-in-Boc 보호 유도체의 사용은 Fmoc SPPS에 의한 Trp 함유 펩타이드 제조와 관련된 대부분의 문제를 극복합니다.

긴 펩타이드 합성

다중 커플링 및 탈보호 단계가 트립토판 부반응의 위험을 증가시키는 긴 펩타이드(잔기 30개 이상)의 합성에서 Fmoc-Trp(Boc)-OH는 누적 분해에 대한 중요한 보호 기능을 제공합니다.

펩티드-약물 접합체 합성

트립토판 함유 펩타이드가 표적화 또는 세포 침투 도메인 역할을 하는 펩타이드-약물 접합체의 구성에 사용되며 일관된 생물학적 활성을 위해 높은 순도가 필요합니다.

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