Fmoc-Ser(tBu)-OH(N-α-플루오레닐메틸옥시카르보닐-O-tert-부틸-L-세린)은 세린 하이드록실 측쇄에 tert-부틸 에테르 보호 그룹이 있는 표준 Fmoc 보호 아미노산 빌딩 블록입니다. α-아미노 기능을 보호하는 Fmoc 그룹은 온화한 염기성 조건(DMF의 20% 피페리딘)에서 선택적으로 제거되는 반면, 산에 불안정한 tBu(산에 불안정한 tBu) 그룹은 사슬 조립 과정 전반에 걸쳐 그대로 유지되며 최종 TFA 매개 글로벌 탈보호 단계에서만 절단됩니다. 이러한 직교 보호 그룹 전략(α-아민의 경우 염기에 불안정한 Fmoc, 측쇄의 경우 산에 불안정한 tBu)은 표준 Fmoc/tBu 고체상 펩타이드 합성(Fmoc SPPS)의 초석이며 전 세계적으로 거의 모든 자동화된 펩타이드 합성기에 사용됩니다.
Fmoc-Ser(tBu)-OH는 Fmoc/tBu SPPS 방법론을 통해 조립된 펩타이드에 세린 잔기를 통합하도록 설계된 고순도 Fmoc 보호 아미노산입니다. Fmoc-Ser(tBu)-OH는 세린 하이드록실에 산에 불안정한 tert-부틸 에테르 그룹을 특징으로 하며, 이는 최종 TFA 절단 단계에서 깨끗하게 제거되는 동시에 사슬 조립 중에 원치 않는 부반응에 대해 완벽한 보호를 제공합니다. Fmoc-Ser(tBu)-OH에는 매우 낮은 수준의 디펩티드, 유리 아미노산 및 아세트산 불순물이 공급되어 조기 사슬 종료 없이 충실도가 높은 펩티드 합성을 보장합니다. Fmoc-Ser(tBu)-OH는 모든 자동화된 펩타이드 합성기에 허용되는 표준 빌딩 블록이며 연구 규모 및 공정 규모의 펩타이드 제조에 일상적으로 사용됩니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
Fmoc-Ser(tBu)-OH
CAS 번호
71989-33-8
분자식
C22H2₅NO₅
분자량
383.44g/몰
모습
백색 내지 거의 백색의 분말
녹는점
125.0~135.5°C
비등점
510.36℃
용해도
투명한 용액(DMF 중 10%);
DMF, CHCl₃, DCM, EtOAc, DMSO, 아세톤에 용해됨
밀도
1.2369
pKa
3.44±0.10
보관상태
2~8°C
합성 준비
Fmoc-Ser(tBu)-OH의 합성은 다단계 공정을 통해 달성됩니다. 일반적인 경로 중 하나는 L-세린의 에스테르화, 이어서 하이드록실 측쇄에 tert-부틸 보호기를 도입하고, 에스테르를 비누화하고, 마지막으로 Fmoc-OSu 또는 Fmoc-Cl을 사용하여 Fmoc기를 α-아미노기에 부착하는 것입니다. 출판된 합성은 문헌에 설명되어 있습니다. 상업적 생산에서는 공정 관련 불순물 수준이 매우 낮으면서도 98% 이상의 HPLC 순도를 달성하기 위해 최적화된 공정을 사용합니다.
보관 조건
Fmoc-Ser(tBu)-OH를 단단히 밀봉된 용기에 2~8°C로 보관하세요. 이 화합물은 단기 보관 시 실온(15~30°C)에서 안정적이지만 장기 안정성을 위해서는 냉장 보관이 권장됩니다. 용기를 건조하게 유지하고 빛으로부터 보호하십시오.
유효 기간: 2~8°C에서 보관 시 2~3년.
취급 시 주의 사항: 흄후드에 사용하십시오. 내화학성 장갑, 보안경, 실험복을 착용하세요. 먼지가 발생하지 않도록 하십시오. 취급 후에는 손을 철저히 씻으십시오.
응용 시나리오
1. Fmoc/tBu SPPS 표준 빌딩 블록
Fmoc-Ser(tBu)-OH는 Fmoc SPPS를 통해 조립된 펩타이드에 세린 잔기를 통합하기 위한 표준 빌딩 블록이며 모든 자동화된 펩타이드 합성기 및 수동 합성 플랫폼과 호환됩니다.
2. 치료용 펩타이드 제조
GLP-1 유사체, 펩티드 항생제 및 펩티드 호르몬을 포함하여 완전한 측쇄 보호를 갖춘 세린 잔기가 필요한 펩티드 치료제의 상업적 규모 생산에 사용됩니다.
3. 포스포펩타이드 합성
세린 잔기는 포스포세린 결합을 위한 전구체 역할을 합니다. Fmoc-Ser(tBu)-OH는 Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH 및 기타 포스포세린 유도체를 제조하기 위한 출발점입니다.
4. 글리코펩타이드 합성
tBu 제거 후 얻은 유리 수산기는 글리코실화될 수 있습니다. Fmoc-Ser(tBu)-OH는 글리코펩타이드 합성을 위한 글리코실화된 세린 유도체를 제조하는 데 사용됩니다.
5. 펩타이드 라이브러리 개발
정의된 위치에 세린 잔기가 필요한 약물 발견 및 SAR 연구를 위한 펩타이드 라이브러리 합성에 사용됩니다.
효소적 펩타이드 변형 펩타이드 조립 및 전반적인 탈보호 후, 유리 세린 하이드록실은 키나제(인산화) 또는 글리코실트랜스퍼라제와 같은 효소에 의해 변형될 수 있습니다.
6. 공정 개발 및 규모 확대
펩타이드 공정 화학자는 반응 최적화(커플링 조건, 탈보호 프로토콜), 불순물 매핑 및 확장 가능한 제조 경로 개발을 위해 Fmoc-Ser(tBu)-OH를 사용합니다.
7. 품질관리기준
펩타이드 제조 QC 테스트에 사용되는 Fmoc 보호 아미노산에 대한 HPLC 방법 개발에서 참조 표준 역할을 합니다.
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