3-Azaspiro[5.5]운데크-7-엔-3-카르복실산, 9-옥소-, 페닐메틸 에스테르

3-Azaspiro[5.5]운데크-7-엔-3-카르복실산, 9-옥소-, 페닐메틸 에스테르는 특정 항바이러스제 및 키나제 억제제를 포함한 생물학적 활성 스피로환식 화합물 합성의 고급 중간체입니다. 3-Azaspiro[5.5]운데크-7-엔-3-카르복실산, 9-옥소-, 페닐메틸 에스테르의 α,β-불포화 케톤은 아민, 티올 또는 안정화된 카르바니온을 사용하여 마이클 첨가를 위한 반응성 친전자성 부위를 제공하여 분자 복잡성의 급속한 확장을 가능하게 합니다. 수소화분해를 통해 3-Azaspiro[5.5]운데크-7-엔-3-카르복실산, 9-옥소-, 페닐메틸 에스테르의 Cbz 그룹을 탈보호함으로써 유리 피페리딘이 노출되고 알킬화되거나 아실화될 수 있습니다. 코스퍼팜은 필요에 따라 3-Azaspiro[5.5]운데크-7-엔-3-카르복실산, 9-옥소-, 페닐메틸 에스테르를 잘 특성화된 단일 거울상 이성질체 또는 라세미체로 공급하여 입체 화학적으로 정의된 약물 프로그램의 충실도를 보장합니다.

제품 매개변수

제품 장점

1. 스피로사이클릭 코어 – 스피로[5.5]운데케인 골격은 3차원성과 형태적 제한을 부여하여 표적 선택성을 높입니다.

2. 직교 반응성 부위 - Cbz로 보호된 아민과 에논은 주의 깊은 반응 순서를 통해 독립적으로 처리될 수 있습니다.

3. Michael Acceptor Enone – 접합체 추가, Robinson annulation 또는 Luche 감소를 허용하여 복잡성을 더욱 높입니다.

4. 결정질 고체 – 정제 및 취급이 용이합니다. 일관된 로트 간 결정화도는 반응 매질에서 재현 가능한 용해를 보장합니다.

5. 규제 친화적 – 벤질카바메이트는 표준 보호 그룹입니다. API 제조에서는 수소화분해에 의한 제거가 잘 확립되어 있습니다.

합성 경로

3-Azaspiro[5.5]운데크-7-엔-3-카르복실산, 9-옥소-, 페닐메틸 에스테르의 일반적인 합성은 분자내 알돌 축합 또는 4-피페리돈 유도체와 메틸 비닐 케톤의 로빈슨 고리화를 통해 스피로환식 코어를 형성한 후 피페리딘 질소의 Cbz 보호를 수반합니다. 또는 이중 Michael 추가 또는 Diels-Alder 전략을 통해 스피로 링을 구성할 수 있습니다. 코스퍼팜의 최적화된 경로는 des-Cbz나 과잉 감소된 부산물 없이 98% 이상의 순도를 보장합니다.

응용 시나리오

1.항바이러스성 프로테아제 억제제 코어

스피로사이클릭 에논은 특정 바이러스 프로테아제에 있는 펩타이드 기질의 탄두 또는 구조적 모방체입니다.

2. 키나제 억제제 비계

스피로-피페리딘 모티프는 소수성 주머니를 채우고 에논은 힌지 결합 헤테로사이클로 기능화될 수 있습니다.

3. 천연물 유사 라이브러리 합성

표현형 스크리닝을 위한 스피로알칼로이드 유사 화합물을 생성하기 위한 핵심 중간체 역할을 합니다.

4.마이클 덧셈 다각화

에논은 다양한 아민 및 티올과 병렬 방식으로 반응하여 화합물 라이브러리를 생성합니다.

5. 공정 검증 연구

킬로그램 규모의 스피로고리화 최적화에 적합한 잘 특성화된 고체 형태입니다.

문의하기

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